Общие химические превращения карбоновых кислот связаны с проявлением кислотных свойств.

1. Диссоциация:

RCOOH + H₂O «RCOO^- + H₃O⁺

Карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов (лакмуса, метилового оранжевого в красный цвет).

2.Взаимодействие с активными металлами:

2RCOOH + Mg ® (RCOO)₂Mg + H₂

3. Реакция нейтрализации:

RCOOH + OH^- ® RCOO^- + H₂O

Натриевые и калиевые соли карбоновых кислот имеют ионный характер, растворяются в воде и нерастворимы в органических растворителях. Это обстоятельство можно использовать для перевода кислоты из раствора в органическом растворителе, не смешивающемся с водой, в водную фазу.

4. Взаимодействие с оксидами металлов:

СаО + 2RCOOH ® (RCOO)₂Ca + H₂O

5. Обменные реакции – вытеснение солей более слабых кислот:

Na₂CO₃ + 2RCOOH ® 2RCOONa + CO₂ + H₂O

6. Реакции ОН -группы: этерификация, образование ангидридов и хлорангидридов:

хлорангидрид

ангидрид

сложный эфир

7. Реакции, характерные для карбонильной группы, затруднены. Гидрирование можно осуществить в очень жестких условиях. Карбоновые кислоты устойчивы по отношению к окислителям и восстановителям. Специфические свойства проявляет в этом отношении муравьиная кислота, вступающая в реакцию” серебряного” и “медного” зеркала.

8. Реакции углеводородного радикала:

а) для предельных одноосновных кислот – образование a-галогензамещенных кислот

R-CH₂-COOH + Br₂ ® R-CHBr –COOH + HBr

б) для непредельных кислот – реакции присоединения, окисления и полимеризации. Присоединение галогеноводородов к ненасыщенным кислотам с сопряженными двойными связями (a-, b-ненасыщенные кислоты) идет против правила Марковникова:

СН₂=СН-СООН + НBr ® СН₂Br –CH₂-СООН

Карбоксильная группа стабильна к повышению температуры и отщепляет диоксид углерода лишь в исключительных случаях, например, у некоторых соответствующим образом замещенных кислот и некоторых дикарбоновых кислот. Такая реакция называется декарбоксилированием.

Дата добавления: 2015-07-19