Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АрхитектураБиологияГеографияДругоеИностранные языки
ИнформатикаИсторияКультураЛитератураМатематика
МедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогика
ПолитикаПравоПрограммированиеПсихологияРелигия
СоциологияСпортСтроительствоФизикаФилософия
ФинансыХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника

Химические свойства спиртов

Методы получения | Химические свойства | Методы получения | Химические свойства | Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена. | Методы получения | Химические свойства | А. Реакции присоединения | Методы получения | А. Реакции замещения |


Читайте также:
  1. A. спиртові витяжки з лікарської рослинної сировини, одержувані без нагрівання і видалення екстрагенту
  2. I. Кислоты, их получение и свойства
  3. II. Красочные свойства ступени, фонизм(от греч.- фон, звук), тембр.
  4. Агрохимические показатели почвы на ООПТ
  5. Активная кислотность и буферные свойства
  6. Антисептические свойства кедра препятствуют развитию бактерий, что позволяет сохранить ощущение чистоты и свежести длительное время.
  7. Ассортимент, эксплуатационные свойства и характеристики охлаждающих жидкостей и их взаимозаменяемость.

Спирты проявляют следующие наиболее характерные химические свойства.

1. Взаимодействие с щелочными металлами:

2ROH + 2Na = 2RONa + H2

2. Реакция этерификации – образование сложных эфиров карбоновых и минеральных кислот:

 

В случае многоосновных кислот могут образовываться кислые эфиры, в которых не все атомы водорода заменены алкильными группами, например, RSO2OH – алкилсерная кислота, ROPO(OH)2 – алкилфосфорная кислота, (RO)2PO(OH) – диалкилфосфорная кислота. Алкилэфиры минеральных кислот, прежде всего диалкилсульфаты и алкилгалогениды, служат важными алкилирующими реагентами, эфиры фосфорной кислоты – важными компонентами ряда метаболических процессов в организме, некоторые из них обладают свойствами пестицидов и вследствие своей токсичности потенциально являются химическими боевыми веществами.

3. Замена гидроксила на галоген легко осуществляется с помощью галогенидов фосфора PCI3, PCI5, PBr3, PI3 или хлористого тионила SOCI2:

 

ROH + PCI5 ® R – CI + POCI3

ROH + SOCI2 ® R – CI + SO2 + HCI

 

Действие галогеноводородов на спирты также приводит к образованию галогеналканов. Легче всего реагирует HI, при проведении реакции с HBr требуется нагревание, а при использовании HCI необходимо присутствие катализатора, например, ZnCI2. Алкилгалогениды можно считать эфирами галогеноводородных кислот.

4. Дегидратация спиртов может протекать по двум направлениям:

а) межмолекулярная в присутствии каталитических количеств серной кислоты и избытке спирта при 140оС с образованием простых эфиров через промежуточное образование алкилгидросульфата

ROH + HOSO2OH ® ROSO2OH + H2O

ROSO2OH + HOR® R–O-R + H2SO4

б) внутримолекулярная при температуре выше 160оС и избытке серной кислоты с образованием алкенов

R-СН2-СН2OH + HOSO2OH® R–СН2-СН2OSO2OH + H2O

R–СН2-СН2OSO2OH ® R–CH=CH2 + H2SO4

5. Окисление и дегидрирование с образованием альдегидов, кетонов и даже карбоновых кислот в зависимости от того, первичный или вторичный спирт участвует в реакции в соответствии со схемой:

 

RCH2OH ® RCHO ® RCOOH

R2CHOH ® R2CO

В качестве окислителей используют бихромат калия или перманганат калия в кислой среде, кислород в присутствии катализаторов на основе солей органических кислот.

Окисление спиртов можно проводить и с помощью каталитического дегидрирования на Сu, Ag, Ni, Pd, Pt:

RCH2OH ® RCHO + H2

R2CHOH ® R2CO

Третичные спирты окисляются в более жестких условиях ( KMnO4 + H2SO4 ) с разрывом углеродной цепи и образованием кетонов и кислот.


Дата добавления: 2015-07-19; просмотров: 85 | Нарушение авторских прав


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Б. Реакции присоединения| Методы получения фенолов

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.007 сек.)