Химические свойства. В молекулах алкинов атом углерода находится в sp-гибридизации

В молекулах алкинов атом углерода находится в sp -гибридизации, следовательно молекулы алкинов имеют линейное строение, а между атомами углерода имеется тройная –Сº С– связь, состоящая из двух - и одной -связи.

Все реакции присоединения, свойственные алкенам, наблюдаются и у алкинов. Однако, у алкинов после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна -связь (алкин превратился в алкен), которая снова может вступить в реакцию присоединения второй молекулы реагента.

Другой особенностью алкинов является наличие у некоторых из них, так называемого, ацетиленового атома водорода ( С-Н). -связь образованная s—орбиталью атома водорода и sp-орбиталью атома С. В орбитали sp по сравнению с орбиталями sp ² иsp³ доля s -орбитали значительно выше – соответственно 50, 33 и 25%.

Так как s-электроны находятся ближе к ядру, чем соответствующие p -электроны, то электроны sp -орбитали значительно прочнее связаны с ядром, чем электроны sp² и тем более sp³ -орбиталей. Поэтому электронная пара связи С—Н сильно «оттянута» в сторону атома углерода ( C Н) и следует ожидать более легкого гетеролитического разрыва этой связи с отщеплением протона Н⁺, т. е. проявления у незамещенных алкинов кислотных свойств.

Это действительно происходит, хотя и в значительно меньшей степени, чем для кислот обычного типа. Поэтому для алкинов, имеющих ацетиленовый атом водорода, следует помимо реакций присоединения по тройной связи ожидать и реакций замещения этого атома водорода на другие группы.

Дата добавления: 2015-07-19