Робота 3. Хінін та його властивості

Хінін – кисневий алкалоїд, білий кристалічний порошок, дуже гіркий на смак, погано розчиняється у воді, добре – в етанолі, плавиться при 177 ⁰С. Уперше був виділений з кори хінного дерева харківським хіміком І. Гізе (1816). Синтез здійснено Р. Вудвордом і В. Дерингом (1944). До складу молекули хініну входять сполучені між собою ядра хіноліну та хінуклідину:

Розчини хініну виявляють сильну флуоресценцію і обертають площину поляризації світла вліво. Хінін використовують (в основному у вигляді солей з хлоридної та іншими кислотами) для лікування малярії, миготливої аритмії серця, пароксизмальної тахікардії, екстрасистолії, аритмії серця, що супроводжується тромбозами коронарних судин, тощо. В аналітичній хімії використовують як індикатор.

Хід роботи. На годинникове скло наносять на певній відстані одна від одної чотири краплі 0,2% розчину хлориду хініну. До першої краплі додають одну краплю 0,5% розчину таніну, до другої – реактиву Люголя, до третьої – насиченого розчину пікринової кислоти, до четвертої – насиченого розчину сулеми. Випадають чотири осади, що свідчать про осадження алкалоїдними реактивами алкалоїдів.

Молекула хініну містить подвійні зв’язки. Для їх виявлення в пробірку вносять 1-2 краплі 1% розчину сульфату або хлориду аніліну, додають кілька крапель бромної води і 10% розчину аміаку. З’являється зелене забарвлення.

Розбавлений розчин сульфату хініну флуоресціює. Для виявлення флуоресценції беруть 5-6 крапель 1% розчину хлориду хініну і додають таку саму кількість 10% розчину сульфатної кислоти. При освітленні пробірки збоку сонячним світлом спостерігається синя флуоресценція.

Хімізм. Хінін – типовий алкалоїд. При дії на нього алкалоїдних реактивів (таніну, реактиву Люголя, пікринової кислоти та сулеми) утворюються нерозчинні прості солі.

Під час взаємодії хініну з бромною водою і розчином аміаку спочатку руйнуються подвійні зв’язки і врешті утворюється талейохінін – речовина смарагдово-зеленого кольору:

Під час взаємодії хлориду хініну з сульфатною кислотою утворюється сульфат хініну, для якого характерна вторинна флуоресценція при сонячному освітленні. Сульфат хініну виявляє світіння, що виникає після поглинання ним енергії збудження. Для цієї сполуки характерне світіння дискретних центрів, якими в молекулі хініну є атоми, а також сама молекула, яка випромінює надлишок поглинутої сонячної енергії у вигляді синьої флуоресценції.

Дата добавления: 2015-11-30