Лекція № 3. Хімія вуглеводів

План

1. Загальна характеристика вуглеводів та їх біологічна роль в організмі людини.

2. Класифікація вуглеводів. Моносахариди, хімічна будова, властивості, біологічна роль.

3. Дисахариди, склад, біологічне значення в організмі.

4. Полісахариди, загальні уявлення про будову та властивості гомополісахаридів.

5. Гетерополісахариди, склад, біологічне значення в організмі людини.

1. Загальна характеристика вуглеводів та їх біологічна роль в організмі людини

Структура властивості та функції вуглеводів в організмі

Вуглеводи – найбільш поширені органічні речовини в природі. Вони становлять основну масу рослин (біля 75-85%) у перерахунку на суху масу речовини та більшу частину раціону людини, є основним джерелом енергії (3000-3500 ккал). Приблизно 2/3 енергії забезпечують вуглеводи. Протягом дня людина в сердньому споживає 110-130г. білків, близько 80-100г. жирів, 450-500г. вуглеводів. Можуть бути відхилення від середніх величин в залежності від умов праці та побуту, віку, клімату.

Вуглеводи здатні відкладатися у вигляді крохмалю в рослинах і глікогену в організмі людини і тварин. Ці запаси розходуються по мірі необхідності. В організмі людини вуглеводи відкладаються в печінці та м’язах, які є його депо.

Основні функції вуглеводів

Енергетична. Вуглеводи є одним з основних джерел енергії для організму, забезпечуючи не менше 60% його енергозатрат. Для діяльності мозку, клітин крові, мозкової речовини нирок практично вся енергія постачається за рахунок окислення глюкози. При повному розпаді 1г. глюкози виділяється 17,5 КДж/моль (4,1 ккал/моль) енергії.

Пластична. У всіх клітинах організму знаходяться вуглеводи та їх похідні. Вони входять до складу біологічних мембран і органоїдів клітин, приймають участь в утворенні ферментів, нуклеопротеїдів. Від особливостей структури вуглеводів залежать фізіко-хімічні властивості і біологічні особливості ДНК та РНК. Необхідно відмітити, що пентози містяться в таких нуклеотидах як АТФ, АМФ, ГТФ, в яких резервується енергія обміну речовин.

Захисна. В’язкі секрети (слиз), що виділяються залозами внутрішньої секреції, багаті вуглеводами та їх похідними (мукополісахариди). Вони захищують внутрішні стінки органів шлунково-кишкового тракту, носа, статевих органів від механічних та хімічних подразнень, проникнення патогенних мікроорганізмів.

Регуляторна. Їжа людини містить значну кількість клітковини, груба стуктура якої викликає механічні подразення слизової оболонки шлунка і кишечника, приймають участь у регуляції акту перистальтики.

Специфічна. Окремі вуглеводи виконують в організмі особливі функції: приймають участь у проведенні нервових імпульсів, являються кофакторами ферментів, гіалуронова кислота зв’язує міжклітинну воду і катіони, регулюючи міжклітинний осмотичний тиск.

Елементарний склад вуглеводів

Вуглеводи складаються з слідуючих хімічних елементів: вуглецю, водню, кисню. Загальна формула С_nН_2nО_n може бути записана С_n(Н₂О)_n. Вуглеводи представляють собою сполуки, що складаються з вуглецю та води. Однак серед вуглеводів зустрічаються сполуки, що не відповідають цій формулі, наприклад, рамноза С₆Н₁₂О₅. В той же час відомі речовини хімічний склад яких підпорядковується цій формулі, але по своїх властивостях вони не відносяться до вуглеводів, наприклад, оцтова кислота СН₃СООН - С₂(Н₂О)₂. Тому назва вуглеводи, досить умовна і не відповідає формулі. Запропоновано сучасну назву “глюциди”.

Таким чином, вуглеводи – це органічні речовини, що представляють собою альдегіди або кетони багатоатомних спиртів.

альдегідна група О // С | H СН2ОН cпиртова група

R кетонна група | С = O | СН2ОН

2. Класифікація вуглеводів

Вуглеводи дільться на 3 групи – моносахариди, дисахариди, полісахариди.

Моносахариди. Складаються з однієї молекули і представляють собою тверді, кристалічні речовини, розчинні у воді і солодкі на смак. В певних умовах вони легко окислюються, перетворюючись у відповідні кислоти, а при відновленні – у відповідні спирти.

Класифікують в залежності від кількості у їх складі атомів вуглецю: тріози, тетрози, пентози, гексози.

З тріоз в організмі має значення гліцериновий альдегід і діоксиацетон, які є проміжними продуктами розпаду глюкози і приймають участь у синтезі жирів. З тетроз в процесі обміну речовин активно приймає участь еритроза. Пентози широко представлені в організмі. Рибоза і дезоксирибоза – складові частини нуклеїнових кислот РНК і ДНК.

Гексози найбільш широко представлені в тваринному та рослинному світі і грають важливу роль в процесах обміну речовин та енергії.

До них відносяться глюкоза, фруктоза, галактоза.

О // С – Н | Н – С – ОН | НО – С – Н | Н – С – ОН | Н – С – ОН | СН2ОН   глюкоза

СН2ОН | С = О | НО – С – Н | Н – С – ОН | Н – С – ОН | СН2ОН   фруктоза

О // С – Н | Н– С – ОН | НО – С – Н | НО – С – Н | Н – С – ОН | СН2ОН   галактоза

Глюкоза (виноградний цукор) являється основним вуглеводом рослин і тварин. Вона є основним джерелом енергії, складає основу багатьох олігосахаридів, приймає участь у підтримці осмотичного тиску. Утворені під час розпаду глюкози проміжні продукти використовуються для синтезу жирів та амінокислот. По рівню глюкози в крові судять про стан енергетичного обміну в організмі. Глюкуронова кислота, що утворюється під час окислення глюкози, виконує в організмі антитоксичну функцію.

Галактоза. Просторовий ізомер глюкози, відрізняється розташуванням групи – ОН біля четвертого вуглецевого атому. Входить у склад лактози, полісахаридів та гліколіпідів. Галактоза в печінці ізомеризується у глюкозу.

За хімічною будовою глюкоза і галактоза являються альдегідоспиртами, фруктоза – кетоноспиртом. Глюкоза відновлює метали з їх оксидів, фруктоза – таких властивостей не має. Фруктоза приблизно в 2 рази повільніше всмоктується у кишечнику ніж глюкоза.

Моносахариди, що складаються з п’яти і більше атомів вуглецю, в розчинах існують у вигляді замкнутих циклічних структур, що утворюються за рахунок внутрішньомолекулярних переміщень атомів. При цьому перший вуглеводний атом стає асиметричним, що передбачає наявність двох ізомерів моносахаридів – α і β, які в організмі можуть взаємно перетворюватись. Таке явище носить назву мутиротації.

СН₂ОН | С О Н | Н | Н | С С α - Д -глюкоза | ОН Н | ОН | | ОН С С | | Н ОН

При окисленні шостого вуглеводного атома в молекулі утворюється гексуронові кислоти: з глюкози – глюкуронова, з галактози – галактуронова.

Глюкуронова кислота приймає акутивну участь в обмінних процесах в організмі, наприклад, у знезараженні токсичних продуктів, входить у склад мукополісахаридів.

СООН | С О Н | Н | Н | С С глюкуронова кислота | ОН Н | НО | | ОН С С | | Н ОН

При заміні в молекулі гексоз ОН- групи другого вуглецевого атому на аміногрупу утворюються аміносахариди – гексозоаміни: з глюкози синтезується глюкозоамін, з галактози – галактозоамін, що входять у склад клітинних оболонок і мукополісахаридів, як у вільному вигляді, так і в сполуці з оцтовою кислотою.

В процесах обміну речовин вуглеводи приймають участь не в вільному вигляді, а в активованій формі – у вигляді фосфорних ефірів. Активація забезпечується за рахунок АТФ (макроергічної сполуки), що передає свою кінцеву фосфатну групу молекулі гексози.

СН2ОН | С О Н Н | | С С1 ОН глюкозо-1-фосфат | ОН Н | / НО | | О – Р = О С С \ | | ОН Н ОН
О // С | H НС – ОН ОН 3 фосфогліцериновий альдегід | / СН2 – О – Р = О \ ОН

3. Олігосахариди (дисахариди)

Олігосахариди мають у своєму складі дві і більше молекул моносахаридів. Вони зустрічаються в клітинах і біологічних рідинах як у вільному вигляді так і в сполуках з білками. Для організму найбільше значення мають дисахариди: сахароза, мальтоза, лактоза. Ці вуглеводи виконують енергетичну функцію. Вони входять в склад клітин, приймають участь у впізнаванні клітин.

Сахароза – складається з молекул глюкози і фруктози. Вона є рослинним продуктом і важливим компонентом їжі, має солодкий смак порівняно з іншими дисахаридами та глюкозою.

СН2ОН | С О Н Н | | С С | ОН Н | О ОН | | С С | | Н ОН сахароза

О НОНС СН2ОН | | С С | Н НО | | | ОН С С | | ОН Н

СН2ОН | С О Н | | С С1 ОН | ОН Н | / НО | | О – Р = О С С \ | | ОН Н ОН

Лактоза (молочний цукор). Побудована з глюкози та галактози, синтезуються в молочних залозах у період лактації.

Мальтоза складаються з двох молекул глюкози і являється основним структурним компонентом крохмалю і глікогена.

4. Полісахариди

Полісахариди – високомолекулярні вуглеводи, що складаються з великої кількості моносахаридів. Вони є гідрофільними сполуками і при розчинені у воді утворюють колоїдні розчини.

Полісахариди розділяють на гомо- і гетерополісахариди.

Гомополісахариди. Мають у своєму складі моносахариди одного виду. Так, крохмаль і глікоген побудовані тільки з молекул глюкози, інулін – фруктози. Гомополісахариди мають досить розгалуджену структуру і представляють суміш двох полімерів – амілози та амілопектину.

Амілоза – складається з 60-300 залишків глюкози, з’єднаних між собою за допомогою кисневих містків у ланцюг. Амілоза розчинна у гарячій воді і дає з йодом синє забарвлення.

Амінопектин – розгалуджений полімер, що складається як з неразголуджених так і з розгалуджених лінійних структур. Здатний тільки до набухання.

Крохмаль (полісахарид рослин) - складається з декількох тисяч залишків глюкози, 10-20% яких представлені амілозою, 80-90% амілопектином. Крохмаль нерозчинний у холодній воді, а в гарячій утворює колоїдні розчини, що називаються крохмальним клейстером.

Клітковина або глюкоза – самий розповсюджений на землі вуглевод рослин, кількість його приблизно 50 кг на кожного жителя планети. Клітковина представляє собою лінійний полісахарид, що складається з 1000 і більше залишків глюкози. В організмі клітковина приймає участь в активації моторики кишечника, стимулює виділення травних соків.

Глікоген тваринний крохмаль є основним запасним вуглеводом організму людини. Він складається приблизно з 30 000 залишків глюкози, які утворюють розгалуджену структуру.

В найбільшій кількості глікоген накопичується в печінці та м’язовій тканині, в тому числі у м’язах сердця. При нестачі глюкози він швидко розщеплюється і відновлює її нормальний рівень у крові.

В клітинах глікоген зв’язаний з білками цитоплазми і частково – з внутрішньоклітинними мембранами.

5. Гетерополісахариди

(глюкозоамінглікани або мукополісахариди)

Приставка муко- вказує на те, що вони вперше були виділені з муцину. Складаються з різного виду моносахаридів (глюкози, галактози) та їх похідних (аміносахаридів, гексуронових кислот). В їх складі виявлені і інші речовини: азотисті основи, органічні кислоти.

Мукополісахариди представлють собою желеподібні, липкі речовини. Вони виконують різні функції, в тому числі структурну, захисну, регуляторну. Мукополісахариди складають основну масу міжклітинної речовини тканин, входять до складу шкіри, хрящів, скловидного тіла ока. В організмі зустрічаються у комплексі з білками (протеоглікани та глікопротеїди) і жирами (гліколіпіди), в яких на долю полісахаридів приходиться основна частина молекули (до 90% і більше). Для організму мають значення слідуючі з них: гіалуронова кислота – основна частина міжклітинної речовини, біологічний цемент, який з’єднує клітини, заповнюючи увесь міжклітинний простір. Вона також виконує роль біологічного фільтру, який затримує мікроби і запобігає їх проникненню у клітини, приймає участь у обміні води в організмі.

Слід відмітити, що гіалуронова кислота розщеплюється під дією специфічного фермента гіалурононідази. При цьому порушується структура міжклітинної речовини, в її складі утворюються тріщіни, що приводить до проникливості води і інших речовин. Це має важливе значення в процесі запліднення яйцеклітини сперматозоїдами, які багаті цим ферментом. Гіалурононідазу містять і деякі бактерії, що полегшує їх проникнення у клітину.

Хондроітинсульфати – хондроітинсірчані кислоти служать структурним компонентом хрящів, зв’язок, клапанів серця, пупочного канатика. Вони сприяють відкладенню Са в кістках.

Гепарин – утворюється в клітинах паренхіматозних органів (печінка, легені, нирки) і виділяється ними в кров та міжклітинну рідину. В крові він зв’язується з білками і запобігає процесу зсідання крові, виконуючи функцію антикоагулянта. Крім того, гепарин має протизапальну дію, впливає на обмін калію та натрію, виконує антигіпоксичну функцію.

Сиалові кислоти – представляють групу глюкозоамінгліканів, що мають у своєму складі нейрамілові кислоти і похідні вуглеводів. Сполуки нейромілової кислоти з оцтовою кислотою представляють собою сиалові кислоти. Вони знаходяться в клітинних оболонках, слині і інших біологічних рідинах. Для діагностики ряду запальних захворювань (ревматизм, туберкульоз), при яких їх рівень у крові підвищений, проводять їх визначення.

Контрольні запитання до теми

1. Які органічні сполуки називаються вуглеводами?

2. Які функції виконують вуглеводи в організмі?

3. Який елементарний склад мають вуглеводи?

4. Яка хімічна природа вуглеводів?

5. На які групи класифікують вуглеводи?

6. Як класифікують моносахариди?

7. Які моносахариди найбільш широко представлені в природі?

8. Які функції виконує глюкоза в організмі? Яку будову вона має?

9. Які функції виконують фруктоза і галактоза в організмі?

10. Яка будова, функції та склад олігосахаридів?

11. Як класифікують полісахариди?

12. У чому різниця структури амілози та амілопектину.

13. Яку будову має глікоген?

14. Який склад мають гетерополісахариди? Які функції вони виконують в організмі?

15. Які функції виконує глюкуронова кислота в організмі?

16. Які функції виконує гепарин в організмі?

17. Яке діагностичне значення має визначення сиалових кислот у сироватці крові?

Дата добавления: 2015-07-11