Структурные формулы бензола и его производных.

Особенности строения бензола затрудняют написание его структурной формулы.

Существуют следующие способы изображения бензола и его производных:

При этом становится ясно, что используя существующие способы изображения бензола – черточки (а), изогнутые стрелки (б), окружность или пунктир, вписанные в шестиугольник, (в) практически невозможно достаточно точно изобразить выравненность электронных плотностей между атомами углерода в бензоле и его производных.

Для незамещенного бензола вполне оправдан способ написания (в) с полностью делокализованными и выравненными одинаковыми связями.

Однако наиболее часто используется формула Кекуле (а), при этом подразумевая делокализацию π-электронов и выравнивание π-связей.

Присутствие заместителя нарушает равномерность в распределении электронной плотности в замещенных бензолах.

Это затрудняет изображение их при помощи формул (в). Но и структурная формула (а) не способна наглядно изобразить влияние заместителя на распределение π-электронной плотности.

Как показывают квантово-химические расчеты, заместители вызывают изменение π-электронной плотности на углеродных атомах бензольного кольца путем чередования эффективных зарядов (δ) по всему кольцу (альтернирующий эффект):

Электронодонорные заместители (D): (алкильные группы, атомы с неподеленными парами электронов) увеличивают плотность электронов на орто- и пара-углеродных атомах, напротив, электроноакцепторные заместители (А) (группировки с гетероатомами О,N или содержащие кратные связи) уменьшают электронную плотность в орто- и пара-положениях.

Дата добавления: 2015-07-12