Отдельные представители

Ацетилен (этин) НСєСН — бесцветный газ, без запаха (технический ацетилен имеет неприятный запах, что объясняется присутствием различных примесей). Ацетилен мало растворим в воде, хорошо — в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим пламенем [ высокое (в процентах) содержание углерода в молекуле]. При горении в кислороде ацетилен создает высокотемпературное пламя (до 3000 °С). Это используется для сварки и резки металлов. Смеси ацетилена с кислородом или воздухом взрывоопасны, поэтому ацетилен хранят и
транспортируют в специальных баллонах (маркировка: белый баллон с красной надписью "Ацетилен"). Этот баллон заполняют пористым материалом, который пропитывают ацетоном.

Ацетилен — ценный продукт для химической промышленности. Из него получают синтетический каучук, уксусный альдегид и уксусную кислоту,
этиловый спирт и многие другие вещества.

Винилацетилен (бутен-1-ин-3)НСєC—СН=CН₂ — газ с неприятным запахом. При восстановлении образует бутадиен-1,3, а при присоединении хлороводорода — 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен).

Применение ацетилена:

1) может применяться в качестве горючего при газовой сварке и резке металлов;

2) используется также для синтеза различных органических соединений;

3) в результате присоединения хлора к ацетилену получают растворитель – 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Путем дальнейшей переработки тетрахлорэтана получаются другие хлорпроизводные;

4) при отщеплении хлороводорода от 1,1,2,2-тетрахлорэтана образуется трихлорэтен – растворитель высокого качества, который широко применяется при чистке одежды: СНСI = ССI₂;

5) в больших количествах ацетилен идет на производство хлорэтена, или винилхлорида, с помощью полимеризации которого получается поливинилхлорид (используется для изоляции проводов, изготовления плащей, искусственной кожи, труб и других продуктов);

6) из ацетилена получаются и другие полимеры, которые необходимы в производстве пластмасс, каучуков и синтетических волокон.

24 вопрос

Способы получения галогенопроизводных предельных углеводородов

Замещение водорода в предельных углеводородах на галоген. При действии галогенов на предельные углеводороды под влиянием света в результате замещения атомов водорода образуется галогеналкины.

Например:

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Метан Хлористый метил

Однако при этом образуются и значительные количества полигалогенпроизводных.

При прямом галогенировании более сложных углеводородов замещение водорода может происходить у различных углеродных атомов. Так, например, уже при хлорировании пропана реакция протекает по двум направлениям – образуется смесь двух галогеналкилов

Получение из непредельных углеводородов. Галогеналкины образуются при присоединении галогеноводородов к этиленовым углеводородам

При присоединении к этиленовым углеводородам галогенов или к ацетиленовым – галогеноводородов образуются дигалогенопроизводные. Из ацетиленовых и диеновых углеводородов в результате присоединения галогенов могут буть получены разнообразные тетрагалогенпроизводные.

Получение из спиртов. Наиболее удобным способом получения галогеноалкилов является замещение гидроксильной группы спиртов R– OH на галоген.

Если действовать на спирт галогенводородом, то образуется галогеналкил

Однако по мере образования галогеналкила и воды последняя будет гидролизовать галогеналкил, и поэтому такая реакция обратима. Чтобы получить хорший выход галогеналкила, в реакцию вводят избыток галогенводорода либо ведут ее в присутствии водооотнимающих средств (концентрированной серной кислоты). Например:

Для получения галогеналкилов удобно действие на спирты галогенных соединений фосфора. Например:

Или

Дата добавления: 2015-08-21