Полностью галогенизированные алкильные радикалы (например, —ССl3) проявляют -I-эффект и такжеспособствуют понижению электронной плотности кольца.

Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.

Заместители, обладающие +I - эффектом или +М - эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара- положениях бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) первого рода:

Заместители, обладающие -I- эффектом или -М- эффектом, направляют электрофильное замещение в мета- положения бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) второго рода:

Так, толуол, содержащий заместитель первого рода, нитруется и бромируется в пара- и орто -положения:

Нитробензол, содержащий заместитель второго рода, нитруется и бромируется в мета- положение:

Помимо ориентирующего действия заместители оказывают влияние и на реакционную способность бензольного кольца: ориентанты 1-го рода (кроме галогенов)облегчают вступление второго заместителя; ориентанты 2-го рода (и галогены)затрудняют его.

Применение. Бензол и его гомологи применяются как химическое сырье для производства лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ. Широко используются как растворители. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива.

План:

I. Понятие «ароматические углеводороды (арены)»

II. Номенклатура и изомерия

III. Физические свойства

IV. Способы получений

V. Химические свойства

1 Химические свойства бензола. 1. Галогенирование

2 Химические свойства гомологов бензола.

3 Реакции в боковой цепи.

VI. Правила ориентации (замещения) в бензольном кольце

VII. Применение.

Контрольные вопросы:

1. Что называется аренами?

2. В каком году и кем была предложена первая структура бензола?

3. Что такое энергия сопряжения?

4. Какой общей формуле отвечает гомологический ряд бензола?

5. Как называют радикалы ароматических углеводородов?

6. Что такое дегидроциклизация?

7. Какие реакции наиболее характерны для аренов?

8. С какими химическими элементами не взаимодействует бензол в обычных условиях?

9. Что называется правилами ориентации?

10. Для чего применяют бензол и его гомологи как химическое сырье?

Тесты:

1. Аренами называются:

А) вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец — циклических групп атомов углерода с особым характером связей.

Б) вещества,молекулы которых содержат одно бензольное кольцо — циклических групп атомов углерода

В) вещества,молекулы которых содержат одно бензольное кольцо — циклических групп атомов углерода с особым характером связей

2. Первая структура бензола была предположена:

А) немецким ученым А. Кекуле (1865г.)

Б) американским ученым Г. Александром (1866г.)

В) немецкой ученой С.Мейер (1865г.)

3. Энергия сопряжения это..

А) количество энергии, которое нужно затратить, чтобы нарушить количество атомов углерода

Б) количество энергии, которая восстанавливает ароматическую систему бензола

В) количество энергии, которое нужно затратить, чтобы нарушить ароматическую систему бензола.

4. На сколько рядов можно разделить арены?

А) 4

Б) 3

В) 2.

5. Радикалы ароматических углеводородов называют…

А) арильными радикалами.

Б) ароматические радикалы

В) углеводородные радикалы

6. Образование арена с выделением водорода называется…

А) изменение

Б) гидролизация

В) дегидроциклизация.

7. Каким символом обозначается электрофильное замещение?

А) S_E

Б) S

В) E

8. На сколько групп подразделяют заместители?

А) 2.

Б) 3

В) 4

9. Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют…

А) Правилами ориентации.

Б) Правилами закономерности

В) Правилами замещения

10. Бензол широко используется, как…

А) закрепитель

Б) окислитель

В) растворитель.

ЗАДАЧИ:

1. Массовые доли углерода и водорода в углеводороде равны соответственно 92,31% и 7,69%. Плотность его паров по водороду составляет 39. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

2. Какую массу ацетилена следует взять для получения бензола количеством вещества 1 моль, если массовая доля выхода составляет 30%? Ответ: 260г

3. При нитровании бензола с массой 78 г получили нитробензол массой 105 г. Какова массовая доля выхода нитробензола (в %)? Ответ: 85,36

4. Из ацетилена объемом 25 л (н. у.) получен бензол массой 16 г. Какова массовая доля выхода бензола (в %)?

ОПОРНЫЕ СЛОВА:

бензольное кольцо, молекулы, атом, электроны, энергия сопряжения, реакции, номенклатура, толуол, дифенил, нафталин, арильные радикалы, фенил, вещества, дегидроциклизация, электрофильное замещение, алкилирование, гидрирование, катализатор, химическое сырье.

---

Дата добавления: 2015-07-26