А) то же

Препараты

ГФ Х

Левомецетин

(Laevomycetinum)

Д(-)трео-1-n-нитрофенил-2-дихлорацетиламинапропандиол-1, 3

б ~ б. со слаб. желтов-зел. Отт. кр. пор., б/з, г. вк. м.р. в воде, л.р, в спирте.

Левомецетина стеорат

(Laevomycetini succinatis

solubile)

Д(-)трео-1-n-нитрофенил-2-дихлорацетиламинапропандиол-1, 3 –3-стеорат

Б.с желтов.отт. пор., практ-ки б/з и вк. п.н.р. в воде, т.р. в сп. Образует муте р-ры с органич р-лями.

Левомецетина

сукцинат

Д(-)трео-1-n-нитрофенил-2-дихлорацетиламинапропандиол-1, 3 –3- сукцинат натрия

Сухая пористая. Масса б~б с ж отт. Цвета со слаб спецеф зап., горьк. Вк., о л.р. в воде,

М.р. в спирте. Гигроскопичен.

Изомерия

Мол-ла левомецетина включ. 2 асимметричных атома углерода, п/э возможно существование 4 простых изомеров: Д-трео, α-трео, Д-эритро, α-эритро. Трео и эритро,-изомеры отлич-ся пространственным расположением функциональных групп в молекуле:

трео- эритро-

физич-ю активность проявляет трео-изомер. По хар-ру конфигур-ии асиметрич-го атома углерода в.п.1 оптически активные соед-я относят к Д-и и L-ряду.

Д(-)-трео L(+)-трео Д(-)- эритро L(+)-эритро-

правовращ-ий левовращающий правовращ-й левовращ-й

левомецетин неактивен токсичное в-во токсичное в-во

смесь- синтомицин

Синтез

1 стадия: -получение основания лев-на из n-нитроацетофенона добовлением брома, уротропина уксусного ангидрида и формальдегида, с последующим восстановлением

до Д, L.-трео-1-нитрофенил-2-ацетиламинопропандиола- 1, 3.

Затем добавляют НСl и NaOH получают основание Д-L-трео-1-n-нитрофенил-2-аминопропандиола-1, 3. Это основание разделяют на оптические антиподы последовательной кристаллизацией из водного р-ра.

2 стадия –на основания действуют

левомецетин

Д(-)-трео-1-n-нитрофенил метиловый эфир

-2-аминопропандиол-1, 3 дихлоруксусной к-ты

Подлинность

1)гидролиз ГФ Х

а) лев-н

левомецетин ж.окр.→кр.оранж.

кирп-кр. запах~посин.кр.лакм бум. фильтрат +HNO34+AgNO3 →AgCl

n-нитрофенил её кладут на ватку бел.осадк

пропандиола котор. Закр-т пробирку.

Левомецетин стеарат + NaOH → кр.оранж. окр. (только)

Б) Левомецетин стеарат

Левомецетин стеарат левомецетин

Стеариновая к-та

Затвер-ие масленистые капли на пов-ти р-ра.

На -NO2

1-n-аминофенил-2

-ацетиламино-

пропандиол –1, 3

затем

кр.окрашив.

3) на – ОН

Спиртов. слой син- ф.

(введен. Спирта повыш уст-ть комплекса)

4) +H2SO44 К+β-нафтол→зел.флуор.

Примеси

Левомецетин: хлор ион, сульф. Зола, кислотн-ть. Доп. Не более 3%

Левомецетина стеорат –свобон. Стеорнов. К-та:сп. р-р пр-та +0,1 N NaOH

→ф/ф

Колич. определение

1) Йодометрия

А)

левомецетин

Б) I2 +NaOH→NaOI +HI

В)

Г)

Д) Э=М/6

Индикатор крахмал

Пермангонатометрия

А) то же

Б) нет

В)+ KMnO4 неизвестен химизм

Г) KMnO4 +KI+H2SO4→I2+K2SO4+MnSO4+H2O

Изб

Д) тоже Э=Мм

Химизм реакции не установлен, эквивалент установлен эмпирически.

Дата добавления: 2015-07-17