Жирные кислоты

ЛЕКЦИЯ №____ ЛИПИДЫ

ВОПРОСЫ:

Липиды. Общие характеристика (состав, функции, классификация).

Жирные кислоты

Простые липиды (триглицериды, воска)

Строение, физико-химические свойства простых липидов.

Прогоркание жира. Виды прогоркания.

Аналитическая характеристика жиров

Сложные липиды (фосфолипиды)

Мыла и детергенты

Липиды

Общие признаки, функции, классификация

Липиды (от греч. lipos – жир) представляют собой группу природных органических соединений, различающихся по своей химической структуре и функциям. Однако они характеризуются следующими общими признаками: нерастворимостью в воде, а растворимостью в органических растворителях (эфире, хлороформе, бензоле), гидрофобностью и содержанием высших жирных кислот.

Липиды содержатся в животных и растительных организмах. Извлекают из любого растительного материала в виде сложной смеси и в зависимости от способов и приемов экстрагирования, вида растворителя различают свободные, связанные и прочно связанные липиды.

Состав свободных и связанных липидов неодинаков. Основная фракция свободных липидов – триацилглицеролы (60-70%), а связанных липидов (фосфолипидов) от 30 до 40%.

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

В организме липиды выполняют пять основных функций:

1) энергетическую – являются резервными соединениями, основной формой запасания энергии и углерода. При окислении 1г нейтральных жиров (триацилглицеролов) выделяется около 38 кДж энергии;

2) защитную – липиды (воски) образуют защитные водоотталкивающие покровы растений, их семян и плодов и термоизоляционные (жир) прослойки у животных организмов;

3) структурную – являются главными структурными компонентами клеточных мембран;

4) липиды служат предшественниками ряда других биологически активных веществ – витамина Д, желчных кислот, каротиноидов, стеролов и т.д.;

5) регуляторную – производными жирных кислот являются стероидные гормоны и простагландины – гормоны местного действия. От свойств и структуры мембранных липидов во многом зависит активность мембраносвязанных ферментов. Липидами являются жирорастворимые витамины и провитамины (каротины, стеролы); обладая высокой биологической активностью, эти вещества оказывают регулирующее влияние на обмен веществ.

КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ

Существует несколько классификаций липидов. Наибольшее распространение получила классификация, основанная на структурных особенностях липидов и их способности к гидролизу (рисунок 1).

Рисунок 1 – Классификация липидов

Жирные кислоты

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 ⁰С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

Число С-атомов	Число двойных связей	Наименование кислоты	Структурная формула
Насыщенные
		Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая	СН3–(СН2)10–СООН СН3–(СН2)12–СООН СН3–(СН2)14–СООН СН3–(СН2)16–СООН СН3–(СН2)18–СООН
Ненасыщенные
		Олеиновая Линолевая Линоленовая Арахидовая	СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)–(СН2)2–СООН

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Дата добавления: 2015-10-29