Классификациясы

а) құрамындағы изопренді фрагменті бойынша:

1) (С₅Н₈)₂ – монотерпендер;

2) (С₅Н₈)₃ – сесквитерпендер;

3) (С₅Н₈)₄ - ди немесе битерпендер;

4) (С₅Н₈)₆ – үштерпендер;

5) (С₅Н₈)₈ – тетратерпендер;

6) (С₅Н₈)_n – политерпендер.

б) құрылысы бойынша

1) ациклді

2) полициклді (моно, би, три т.б.).

1.1. Моноциклді терпендер

Фармакопеялық препаратары:

Ментол

Валидол

Терпингидрат

Mentholum

α-2-изопропил-5-метилциклогексанол-1

Validolum-ментолдың изовалериан қышқылының ментил эфиріндегі ерітіндісі

Terpinum hydratum

-терпин спиртінің гидратты формасы

п-ментадиол-1,8

Химиялық құрылысы мен фармакологиялық әсері

арасындағы өзара байланыс

Терпеноидтар туындысы қолдану әдісіне байланысты жалпы және жеке фармакологиялық қасиет көрсетеді.

Жалпы қасиеттері: сыртқа қолданғанда тітіркендіргіш, ауруды басатын, суықты сезінетін жеңіл қыздыратын, сұққылайтын және әлсіз антисептикалық қасиет көрсетеді (ментол).

Ішке қолданғанда біраз айырмашылықтар кездеседі. Ментолды ішке қолданғанда орталық нерв жүйесіне тыныштандырғыш әсер көрсетеді.

Валидол – ментолдың изовалериан қышқылының ментил эфирінің 25-30% судағы ерітіндісі, ментолдың ұзартылған әсерін көрсетеді, тіл астын стенокардияны емдеуде спазмолитикалық әсер көрсетеді.

Терпингидрат – қақырық түсіретін қасиет көрсетеді.

Физикалық қасиеті

Ментол, терпингидрат ақ кристалды ұнтақтар, валидол – сұйықтық. Терпеноидтардың барлығының (терпингидраттан басқасы) - өздеріне тән өткір иісі болады. Иістің терпендердің құрылысына байланысты болатыны зерттелген. Мысалы: құрамында 10 көміртегі атомы бар терпендердің иісі өзгеше. Ментол мен бициклді терпен-камфорының иісі бір-бірінен өзгеше, екеуі де циклді, бірақ ментол – спирттер қатарына жатады, ал камфора – кетондар қатарына жатады.

Терпингидраттың иісі жоқ, бірақ концентрлі күкірт қышқылымен әсер еткенде, терпенеолдың иісі шығады (МФ Х басылымы бойынша өзі екендігін осылай анықтайды). Ментол – камфорамен қосылғанда эвтектикалық қосылыс түзеді, мұны дәрі дайындағанда ескеру қажет. Сулы ментолдың құрамында неоментол қоспасы болуы мүмкін, себебі неоментол сұйқтық.

Ментолдың құрылысындағы 3 ассиметриялық көміртегі атомына байланысты 4-кеңістік, цис, транс изомерлері, оңға және солға бұратын изомерлері және рацемат түрі кездеседі.

Ментол ұшқыш, балқу температурасы 41-44^о С.

Бұл топтағы дәрілік препараттар суда ерімейді, органикалық еріткіштерде, майларда ериді. Сондықтан ментолдың спирттік және майдағы ерітінділері жағар май түрінде, аэрозоль түрінде қолданылады.

Химиялық қасиеттері, талдау әдістері

1) Моноциклді терпендерге жалпы реакция:

Бұл реакция ментолдың құрамындағы спирттік гидроксилдің α-жағдайы бос кезінде жүретін ароматты альдегидтермен (ванилинмен) концентрлі күкірт қышқылы қатысында жүреді.

Реакция нәтижесінде құрамындағы қабысқан қос байланыстан малина түске боялады.

2) Күрделі эфирлер түзу реакциясы

Моноциклді терпендер құрамындағы спирттік гидроксилге байланысты қышқылдармен эфир түзеді. Бұл қасиеті валидол алуда қолданылған, яғни ментолдың 25 % изовалериан қышқылының ментил эфиріндегі ерітіндісі.

Осы қасиеті ментолдың сандық мөлшерін ацетилдеу әдісімен анықтауда қолданылады (ментолды сірке ангидридімен этерефикациялау).

3) Терпингидраттың өзі екендігін анықтауда МФ Х басылымы бойынша концентрлі күкірт қышқылы қатысында дегидратациялағанда α, β терпенеолдың иісі шығады, ерітінді лайланады:

4) Ментолға екіншілік спирт ретінде күшті тотықтырғыштармен әсер етсе, кетон-ментолға дейін тотығады (ментол-жалбыз майының компоненті).

5) Терпингидратқа темір хлоридінің спирттік ерітіндісімен әсер етіп, кептіргенде табақшада алдымен қызыл, күлгін, жасыл түстер пайда болады, оған бензол құйса көк түске боялады.

Дата добавления: 2015-07-07