Классификация эфирных масел

1. Монотерпеноиды:

- алифатические (ациклические соединения)

-циклические:

- моноциклические

- бициклические

- алифатические (ациклические соединения)

Природные монотерпеноиды относятся к нескольким подгруппам. Простейшими считаются алифатические (ациклические) соединения. Весьма известным представителем этой подгруппы является мирцен – основной компонент масла хмеля и лавра благородного, а также родственные ему соединения гераниол (в маслах розовом, гераниевом, эвкалиптовом и при мягком окислении образующий альдегид — цитраль а.), линалоол (в масле плодов кориандра, цветков ландыша; нередко встречается в виде линалилацетата), цитронеллол (содержится в розовом масле, маслах цитрусовых):

- моноциклические

Лимонен (масло тмина, укропа)

Из моноциклических монотерпенов шире всего распространен лимонен – углеводород с двумя двойными связями. Он содержится в лимонном масле скипидаре, тминном масле, масле укропа и т.д. Из кислородных производных весьма важны ментол в масле мяты, цинеол в масле листьев фармакопейных видов эвкалипта и в листьях шалфея: При восстановлении оптически активного лимонена или дипентена получается ментан, а при полной их гидратации в кислой среде, протекающей в соответствии с правилом Марковникова образуется двухатомный спирт терпин. Терпин в виде гидрата применяется как отхаркивающее средство при хроническом бронхите. 3амещенные дипентены (например, каннабидиол) — психоактивное начало гашиша (марихуаны). Ментол — имеет скелет ментана подобно лимонену. Ментол содержится в эфирном масле перечной мяты. Из приведенной конформации ментола видно, что все три заместителя в циклогексановом кольце занимают экваториальные положения. для получения рацемического ментола в промышленности м-крезола алкилируют изопропиловым спиртом в присутствии серной кислоты. При этом из изопропилового спирта первоначально генерируется изопропильный катион — электрофильная частица. При последующем восстановлении продукта алкилирования — тимола получается ментол. Ментол оказывает антисептическое, успокаивающее и болеутоляющее (отвлекающее) действие, входит в состав валидола, а также мазей, применяемых при насморке. Альфа-пинен — бициклический монотерпен ряда пинана. Его левовращающий энантиомер — важная составная часть скипидара, получаемого из хвойных деревьев.

- бициклические

Среди бициклических монотерпеноидов наибольшее распространение имеют камфен и пинен, а также их кислородные производные – борнеол (в виде сложных эфиров в хвое пихты и корневищах с корнями валерианы), камфора (в камфорном лавре и камфорном базилике), фенхон (в масле фенхеля), туйон (в масле горькой полыни): Камфора — бициклический кетон — редкий пример соединения, в котором шестичленный цикл имеет конформацию ванны. Камфора содержит два асимметрических атома углерода, и для нее следовало бы ожидать существования четырех оптически активных стереоизомеров. Их, однако, известно всего два, так как вследствие жесткости системы конфигурация обоих хиральных центров может измениться лишь одновременно (транс-расположение мостиковой группы -С(СН3)2- между узловыми асимметрическими атомами невозможно). Камфора издавна применяется в медицине как стимулятор сердечной деятельности. Ее правовращающий стереоизомер выделяют из эфирного масла камфорного дерева. При действии брома на камфору замещается альфа-положение по отношению к карбонильной группе с образованием бромокамфоры.Бромокамфора улучшает деятельность сердца, оказывает успокаивающее действие на центральную нервную систему.

Монотерпенымогутоказыватьследующиедействия:

· антисептическое;

· антибактериальное;

· противогрибковое;

· противовирусное;

· отхаркивающее;

· мочегонное;

· возбуждающее

2. Сесквитерпеноиды:

- алифатические (ациклические)

- моноциклические

- бициклические сесквитерпеноиды

- трициклические сесквитерпеноиды

Сесквитерпеноиды в эфирномасличных растениях представлены обширной группой соединений, в которой встречаются спирты, альдегиды, кетоны, лактоны и др. Разделяют сесквитерпеноиды по числу углеродных колец и двойных связей. Их делят на алифатические (ациклические), моноциклические, бициклические и трициклические. Циклы в молекулах могут содержать от 3 до 11 атомов углерода. Более устойчивы к окислению и менее летучи монотерпенов.

- алифатические (ациклические)

Алифатические, или ациклические сесквитерпены представлены b-фарнезеном и соответствующим спиртом – фарнезолом. Последний содержится в эфирном масле цветков липы.

- моноциклические

Для группы моноциклических сесквитерпеноидов характерны О-бизаболен и соответствующий спирт бизаболол, содержащийся в эфирном масле цветков ромашки аптечной.

- бициклические сесквитерпеноиды делят на 2 подгруппы:

Тип азулена	Тип эвдалина
Производные гвайяна	Производные амброзана (псевдогвайяна)	Производные селинана (эвдесмана)
Гвайян	Амброзан	Селинан
Хамазулен	Матрицин	высокого)
Масло ромашки		алантолактон (масло девясила
артабсин (масло полыни горькой)	сантонин (масло полыни цитварной)	арнифолин (масло цветков арники)
абсинтин	абсинтин

Наибольшее значение имеют хамазулен в эфирном масле ромашки аптечной, артабсин и абсинтин в масле полыни горькой, арнифолин в цветках арники.

- трициклические сесквитерпеноиды

ледол (масло багульника болотного)

Сесквитерпеныоказываютследующиедействия:

· антисептическое;

· антибактериальное;

· противогрибковое;

· противовирусное;

· обезболивающее;

· противовоспалительное;

· спазмолитическое (снятие спазмов);

· успокаивающее;

· способны снижать кровяное давление

3. Ароматические соединения ( производные:п-цимена, бензола, фенилпропана )

- собственно ароматические

- фенилпропаноидные соединения

- собственно ароматические

Из фенольных соединений следует отметить тимол и его изомер карвакрол – основные компоненты эфирного масла травы тимьяна (чабреца) и травы душицы.

- фенилпропаноидные соединения

анетол (масло плодов аниса, фенхеля) эвгенол (масло бутонов гвоздики)

Из фенилпропаноидных соединений медицинское значение имеет анетол, содержащийся в эфирном масле плодов аниса и плодов фенхеля.

Дата добавления: 2015-09-05