Добування фенілгідразону піровиноградної кислоти

Випадає жовтий осад фенілгідразону піровиноградної кислоти. Утворення фенілгідразону підтверджує наявність у піровиноградній кислоті карбонільної групи.

Біохімічна роль

Пирувати (солі піровиноградної кислоти) - важливі хімічні сполуки в біохімії. Вони є кінцевим продуктом метаболізму глюкози в процесі гліколізу. Одна молекула глюкози перетворюється при цьому в дві молекули піровиноградної кислоти. Подальший метаболізм піровиноградної кислоти можливий двома шляхами - аеробним та анаеробним.

В умовах достатнього надходження кисню, піровиноградна кислота перетворюється в ацетил- кофермент А, що є основним субстратом для серії реакцій, відомих як цикл Кребса, або дихальний цикл, цикл трикарбонових кислот. Піруват також може бути перетворений в анаплеротіческой реакції в оксалоацетат. Оксалоацетат потім окислюється до вуглекислого газу і води. Ці реакції названі по імені Ханса Адольфа Кребса, біохіміка, який отримав разом з Фріцем Ліпман Нобелівську премію по фізіології в 1953 за дослідження біохімічних процесів клітини. Цикл Кребса називають також циклом лимонної кислоти, оскільки лимонна кислота є одним з проміжних продуктів ланцюга реакцій циклу Кребса.

Якщо кисню недостатньо, піровиноградна кислота піддається анаеробного розщеплення з утворенням молочної кислоти у тварин і етанол [1] у рослин. [2] При анаеробному диханні в клітинах піруват, отриманий при гліколізі, перетворюється в лактат за допомогою ферменту лактатдегідрогенази і NADP в процесі лактатний ферментації, або в ацетальдегід і потім в етанол в процесі алкогольної ферментації.

Піровиноградна кислота є "точкою перетину" багатьох метаболічних шляхів. Піруват може бути перетворений назад в глюкозу в процесі глюконеогенезу, або в жирні кислоти або енергію через ацетил- КоА, в амінокислоту аланін, або в етанол. Таким чином піруват об'єднує кілька ключових метаболічних процесів клітини і є універсальною "метаболічної валютою" живої клітини.

(СН3СОСООН) — безбарвна рідина з різким запахом, Tпл 13,6 °С, Tкип 165 °С, розчинна у воді, спирті, ефірі. Піровиноградна кислота — проміжний продукт обміну вуглеводів і білків у живих організмах, є одним з метаболітів у циклі трикарбонових кислот, утворюється також при спиртовому та інших видах бродіння вуглеводів. Застосовують у синтезі ЛЗ, напр. цинхофену (атофану).

β- кетокислота — ацетооцтова (β-кетомасляна кислота) є найпростішою β-кислотою. СН3СОСН2СООН — в’язка рідина, Tкип. 100 °С (з розкладанням), змішується в усіх співвідношеннях з водою, розчинна в спирті, ефірі. Легко декарбоксилюється при кімнатній температурі або при незначному нагріванні, утворюючи ацетон; міститься в сечі хворих на діабет.

Важливими представниками γ-К. є левулінова та пеніцилова кислоти. Левулінова (γ-кетовалеріанова) кислота (СН3СОСН2СН2СООН) — кристалічна речовина з Tпл 37 °С, Tкип. 246 °С, легкорозчинна у воді, спирті, ефірі. При тривалому нагріванні з дегідратаційними засобами утворює суміш двох ненасичених γ-лактонів. Використовується в синтезі лікарських речовин.

Пеніцилова кислота (І) виявляє властивості антибіотика, у кристалічному стані та у водному розчині знаходиться у формі гідроксилактону (ІІ):

Велике біологічне значення мають також α‑К. дикарбонові кислоти. Мезоксалева (кетомалонова) кислота (НООССОСООН) відома тільки у вигляді гідрату НООС‑С(ОН)2‑СООН (безбарвні кристали з Tпл 121 °С (з розкладанням)), розчинна у воді, спирті, ефірі. Гідрат легко розкладається при нагріванні у водному розчині до СО2 і гліоксалевої кислоти. Виявляє сильні відновні властивості.

Щавлевооцтова (2-оксобутандіова) кислота

(НООССОСН2СООН) є водночас α- та β-оксокислотою, перебуває лише в енольній формі, може бути виділена у формі цисгідроксималеїнової (ІІІ) і трансгідроксифумарової кислот (IV):

Відіграє важливу роль у вуглеводному обміні; є проміжним продуктом у циклі трикарбонових кислот.

α-Кетоглутарова (2-оксопентандіова) кислота (НООССО(СН2)2СООН) — біла кристалічна речовина (Tпл 115–116 °С), розчинна у воді та етанолі. Має важливе значення в біологічних процесах (цикл Кребса), є проміжним продуктом синтезу та розпаду амінокислот.

Дата добавления: 2015-08-18