Взаємодія “ацетооцтового естеру” з металічним натрієм

Натрій активно взаємодіє з “ацетооцтовим естером” і виділяється газоподібний продукт (водень). Газ запалюється зі звуком, характерним для загоряння суміші водню з повітрям (гримучий газ) і горить злегка блакитим полум’ям, характерним для горіння водню. Під час реакції утворюється “натрійацетооцтовий естер”, який при охолодженні реакційної суміші випадає в осад.

Виявлення подвійного зв’язку в “ацетооцтовому естері”

Знебарвлюється бромна вода, що свідчить про ненасиченість “ацетооцтового естеру”.

Виявлення енольної форми “ацетооцтового естеру”

З’являється фіолетове забарвлення, зумовлене утворенням комплексної солі енольної форми “ацетооцтового естеру” з іонами Fe³⁺:

Енольна форма “ацетооцтового естеру” стійка за рахунок утворення внутрімолекулярного водневого зв’язку:

Доведення наявності рівноваги між таутомерними формами (кетонною і енольною) “ацетооцтового естеру”

Фіолетове забарвлення розчину зникає, але через декілька секунд знову з’являється. Коли фіолетове забарвлення відновиться, до реакційної суміші знову додають кілька краплин бромної води. Фіолетове забарвлення спочатку зникає, але швидко відновлюється. Явище, що спостерігається, пояснюється існуванням двох таутомерних форм “ацетооцтового естеру”, які завжди існують разом і перебувають у стані динамічної рівноваги:

Залежно від природи хімічного реагенту одна із цих форм буде вступати у хімічну реакцію. Це призводить до порушення динамічної рівноваги. Щоб відновити рівновагу, друга таутомерна форма буде ізомеризуватися у ту, що вступила в реакцію. Так, поява фіолетового забарвлення при додаванні до “ацетооцтового естеру” розчину ферму(ІІІ) хлориду свідчить про наявність в “ацетооцтовому естері” енольної форми (енольної гідроксильної групи). При додаванні бромної води фіолетове забарвлення розчину зникає, оскільки бром приєднується до подвійного зв’язку, і гідроксильна група втрачає енольний характер:

Зв’язування бромом енольної форми порушує динамічну рівновагу і тому частина кетонної форми “ацетооцтового естеру”, що не вступила в реакцію, щоб відновити рівновагу, ізомеризується в енольну форму. При цьому фіолетове забарвлення з’являється знову.

В енольну форму може ізомеризуватися також монобромацетооцтовий естер, який містить активний (рухливий) атом гідрогену:

Додавання бромної води знову зумовить зникнення фіолетового забарвлення, яке через декілька секунд знову з’являється. Процес може тривати до повного заміщення активних атомів гідрогену “ацетооцтового естеру” на бром. При цьому утворюється дибромацетооцтовий естер, що вже не здатний до таутомерних перетворень:

К етонне розщеплення “ацетооцтового естеру”

Відбувається гідроліз “ацетооцтового естеру” і утворюється нестійка ацетооцтова кислота, яка легко декарбоксилюється. Карбон(IV) оксид, який при цьому утворюється викликає помутніння вапняної (баритової) води. Крім карбон(IV) оксиду при декарбоксилюванні ацетооцтової кислоти утворюється також етанол і ацетон. В одержаному розчині виявляють етанол і ацетон йодоформною пробою.

Важливим представником α-кетокислот є піровиноградна кислота

Піровиноградна кислота - хімічна сполука з формулою СН₃СОСООН, органічна кетокислот.

---

Дата добавления: 2015-08-18