Реакции поликонденсации

Поликонденсация – процесс образования полимеров при химическом взаимодействии мономеров, содержащих не менее двух функциональных групп, с отщеплением побочного низкомолекулярного продукта (Н₂О, НCl, NH₃, H₂S).

Примеры полимеров, получаемых реакцией поликонденсации

1. Образование полиэфирного полимера

O O

ll ll

СН₂ – СН₂ + С – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С ®

½ ½ ½ ½

ОН ОН ОН ОН

этиленгликоль адипиновая кислота

® СН₂ – СН₂ СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ + Н₂О

½ ½ ½ ½

ОН О ¾ С = О О = С – ОН

эфирная связь

2. Образование полиамидов

О О

ll ll

СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ + С – CН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С ®

½ ½ ½ ½

NH₂ H – N – H ОН ОН

гексаметилендиамин адипиновая кислота

® СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ CН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ + Н₂О

½ ½ ½ ½

NH₂ найлон Н – N ¾ С = О О = C – OH

амидная связь

3. Классическим примером поликонденсации является взаимодействие между фенолом и формальдегидом. Эта реакция приводит к образованию продуктов, часто называемых бакелитовыми смолами по имени их первооткрывателя голландского профессора из Америки Бекеленда.

ОН ½ С // \ HС СН 2 ç çç HС СН \\ / СH фенол

+ 2Н – С = О ® ½ Н   метаналь (формальдегид)

ОН ½ С // \ HС С– СН2ОН ç çç HС СH \\ / СH   о-оксибензиловый спирт

ОН ½ С // \ HС СН ç çç HС СH \\ / С ½ СН2ОН п-оксибензиловый спирт

Образовавшиеся изомеры конденсируются с фенолом и друг с другом (в зависимости от условий реакции), при этом в качестве побочного продукта выделяется вода.

ОН ОН ОН ОН

½ ½ ½ ½

С С С С

// \ // \ // \ // \

HС С – СН₂ОН + НС СН ® HС С – СН₂ – С СН

ç çç ç çç ç çç ç çç + Н₂О

HС СН НС СН HС СН НС СН

\\ / \\ / \\ / \\ /

СH СН СН СН

В конечном итоге могут образоваться продукты, имеющие сложную сетчатую структуру – феноло-формальдегидные (бакелитовые) смолы.

Особняком стоит реакция получения полиуретанов: в реакцию вступают мономеры с двумя функциональными группами, но при этом реакция идет без выделения побочного продукта.

СН₂ – СН₂ + С = N – C₆H₄ – N = C ® СН₂ – СН₂ – О – С – NН – C₆H₄ – NН – C –

½ ½ ll ll ½ ll ll

ОН ОН О О О – О О

этиленгликоль фенилендиизоцианат полиуретан

Дата добавления: 2015-08-10