Индуктивные эффекты.

Положительный индуктивный эффект (+ J - эффект) может быть вызван следующими причинами:

1) различной электроотрицательностью атома углерода и атома, непосредственно связанного с бензольным кольцом:

У = MgX; Li.

2) различной электроотрицательностью атома углерода бензольного кольца и атома углерода в алкильных группах, непосредственно связанных с бензольным кольцом:

У = − СН₃, − СН₂СН₃, − СН(СН₃)₂, − С(СН₃)₃

Группы с положительным индуктивным эффектом повышают электронную плотность в любом положении бензольного кольца, но преимущественно в орто- и пара-положениях относительно заместителя У, тем самым облегчают реакции с электрофильными реагентами и направляют их в орто- и пара-положения:

Отрицательный индуктивный эффект (- J - эффект) может быть вызван следующими причинами:

1) различной электроотрицательностью атома углерода и атома, непосредственно связанного с бензольным кольцом:

У = − ОН, − ОR, − NH₂, − NHR, − NR₂, − SH, − SR, − F, − Cl, − Br, − J.

2) наличием δ ⁺ на атоме, непосредственно связанном с бензольным кольцом:

3) наличием полного положительного заряда на атоме, непосредственно связанном с бензольным кольцом:

У = − NO₂ (O^- − N⁺ = O); − N⁺(CH₃)₃; − S⁺(CH₃)₂; − O⁺(C₆H₅)₂;

Группы с отрицательным индуктивным эффектом понижают электронную плотность бензольного кольца, причем в наибольшей степени в орто- и пара-положениях относительно заместителя У, тем самым затрудняют реакции с электрофильными реагентами и ориентируют их в мета-положение:

Дата добавления: 2015-07-12