Общие условия фазового равновесия

Двухосновные или дикарбоновые кислоты содержат в молекуле две карбоксильные группы: НООС - R – СООН.

В зависимости от характера радикала R двухосновные кислоты могут быть предельными и непредельными.

По систематической номенклатуре названия двухосновных кислот составляются из названий соответствующих углеводородов и окончания – диовая или слов “дикарбоновая кислота”:

По систематической номенклатуре названия двухосновных кислот составляются из названий соответствующих углеводородов окончания – диовая или слов “дикарбоновая кислота”:

НООС – СООН НООС – СН₂ – СООН НООС – СН= СН - СООН

щавелевая кислота, малоновая кислота, этилен - 1, 2 - дикарбоновая

этандиновая, или пропандиовая, или кислота или бутен – 2 – диовая,

дикарбоновая, метандикарбоновая, кислота

кислота кислота

Изомерия предельных двухосновных кислот зависит от строения углеродной цепи, с которой связаны два карбоксила, а непредельных - от положения двойной связи в этой цепи. Кроме этого, непредельные двухосновные кислоты, подобно одноосновным непередельным, могут существовать в виде двух геометрических (цис-транс) изомеров. Например, простейшая двухосновная непредельная кислота НООС – СН = CH = СООН (этилен – 1,2 – дикарбоновая) существует в транс-форме (фумаровая кислота) и цис-форме малеиновая кислота):

Н ─ C ─ СООН Н — С — СООН

║ ║

НООС ─ С ─ Н Н ─ С ─ СООН

Фумаровая кислота малеиновая

(транс-изомер) кислота

(цис-изомер)

Екі негізді немесе дикарбон қышқылдары молекуласында екі карбоксил тобы НООС - R – СООН бар. Радикалдың R табиғатына қарай қаныққан және қанықпаған болып бөлінеді.

Систематикалық номенклатура бойынша екі негізді карбон қышқылын атау үшін, сәйкес келетін көмірсутекке “ дикарбон қышқылы ” сөздері жалғанады.

НООС – СООН НООС – СН₂ – СООН НООС – СН= СН - СООН

қымыздық қышқылы, малон қышқылы, этилен - 1, 2 – дикарбон қышқылы

этандио немесе пропандио немесе бутен – 2 – дио қышқылы

дикарбон метандикарбон

қышқылы қышқылы

Қаныққан екі негізді қышқылдардың изомериясы екі карбоксил тобымен байланысқан көміртек тізбегінің құрылысына, ал қанықпаған қышқылдарда тізбектегі қос байланыстың орнына байланысты. Сонымен қатар қанықпаған екі негізді карбон қышқылдары екі геометриялық (цис-транс -) изомерлі түрінде болады. Мысалы, екі негізді қанықпаған НООС – СН= СН – СООН этилен-1,2-дикарбон қышқылы, транс-(фумар қышқылы) және цис – (малеин қышқылы) түрлерінде болады:

Н ─ C ─ СООН Н — С — СООН

║ ║

НООС ─ С ─ Н Н ─ С ─ СООН

фумар қышқылы малеин қышқылы

(транс-изомер) (цис-изомер)

Контрольные вопросы:

1. Какие кислоты называются непредельными двухосновными кислотами?

2. Применяемые в строительстве полимеры получают на основе какой кислоты?

3. Какие карбоновые кислоты применяются в строительстве?

4. Какие свойства придает высшие жирные кислоты строительным материалам?

5. Чем отличаются цис и транс - изомеры?

Тестовые задания по теме:

«Двухосновные карбоновые кислоты»

І – вариант

1. Сколько изомеров имеет эта кислота СН₃(СН₂)₃ СООН:

а) четыре

б) три

в) пять

г) два

д) шесть

2. В результате какой реакции карбоновых кислот образуется спирт

а) восстановление

б) окисление

в) замещение

г) обмена

д) нейтрализация

3. Определите кислоту на основе которой получается синтетическое волокно - анид

а) адипиновая

б) малоновая

в) фтальевая

г) янтарьная

д) щавелевая

4. Какие кислоты называются диокислотами?

а) двухосновные

б) ненасыщенные

в) насыщенные

г) высшее

д) одноосновные

5. Укажите формулу стеариновой кислоты

а) С₁₇Н₃₅СООН

б) С₁₁Н₂₃СООН

в) С₁₇Н₃₃СООН

г) С₄Н₉СООН

д) С₇Н₁₅СООН

II – вариант

1. Укажите формулу муравьиной кислоты

а) НСООН

б) СН₃СООН

в) СН₃ – СН₂ - СООН

г) СН₂ = СН - СООН

д) СН₃ – СН = СН - СООН

2. Радикал связанный с карбоксильной группой как определяет кислоту?

а) насыщенный, ненасыщенный

б) одноосновная

в) двухосновная

г) многоосновная

д) высшие жирные кислоты

3. Назовите пространственный транс-изомер этилен – 1,2 – дикарбоновой кислоты

а) фумаровая

б) малеиновая

в) малоновая

г) щавелевая

д) яблочная

4. Мономер для получения «органического стекла» является метиловым эфиром какой кислоты?

а) метакриловой

б) акриловой

в) адипиновой

г) бутеновой

д) щавелевой

5. Составу С₄Н₆О₂ соответствует сколько изомера карбоновой кислоты:

а) три

б) четыре

в) два

г) шесть

д) пять

ІІІ - вариант

1. Укажите формулу ненасыщенной кислоты, соли которой входят в полимерный состав для крепления грунтов

а) СН₂ = СН - СООН

б) СН₃ - СН₂ - СООН

в) СН₃ - СН = СН - СООН

г) СН₃ – СН(СН₃) - СООН

д) СН₃ – СН ₂ - СН₂ - СООН

2. Определите формулу метакриловой кислоты.

а) СН₂ = С(СН₃) - СООН

б) СН₂ = СН - СООН

в) СН₃ - СН = СН - СООН

г) СН₃ - СН₂ - СН₂ – СООН

д) НООС - СООН

3. Назовите пространственный цис-изомер этилен – 1,2 дикарбоновой кислоты.

а) малеиновая

б) фумаровая

в) малоновая

г) яблочная

д) щавелевая

4. Какие вещества добавляются строительным растворам и бетонам для повышения их водонепроницаемости?

а) ВЖК и нерастворимые мыла

б) ВЖК и растворимые мыла

в) ВЖК и спирты

г) ВЖК и альдегиды

д) ВЖК и жиры

5. При изготовлении морозостойкого бетона к нему добавляют:

а) высшие жирные кислоты

б) нерастворимые мыла

в) спирты

г) растворимые мыла

д) жиры

Глоссарий

На русском	Қазақ тілінде	English
Реакция этерификации	Этерификациялау реакциясы	Reaction etherification
Взаимодействие кислоты и спирта в присутствии минеральной кислоты
Высшие жирные кислоты	Жоғары май қышқылдары	Nigher fattyaleohol
Кислоты нормальным строением углеродной цепи и содержат более 10 углеродных атомов
Стеариновая кислота	Стеарин қышқылдары	Stearin acid
Насыщенная высшая жирная кислота
Мыла	Сабындар	Soap
Поверхностно-активные вещества
Органическое стекло	Органикалық шыны	Organic glass
Метиловый эфир метакриловой кислоты
Гидрофобное свойство	Гидробтық қасиет	Hydrophobis
Водооталивающее
Двухосновная ненасыщенная кислота	Екі негізді қанықпаған қышқыл	Dihydnic carbonic acid
Имеет в составе две карбоксильные группы и двойную связь

СРС

1. Насыщенные и ненасыщенные двухосновные карбоновые кислоты.

2. Способы получения и химические свойства.

3. Укажите схему реакции полимеризации на примере метакриловой кислоты и гексаметилендиамина.

О [1] гл. ІІІ, 219 – 221 - 224

Д [2] гл. ІІІ, 149 – 155

Сроки выпонения девятая неделя

Виды заданий – реферат, контрольные задания

СРСП

1. Окислением двухатомных спиртов получите двухатомную кислоту.

2. Янтарную кислоту получите гидролизом динитрилов.

3. Допишите уравнение реакции:

НООС – СН – СН – СООН →

│ │ - Н₂O

ОН Н

4. На основе какой реакции можно получить полиамид. Приведите пример.

5. На основе каких свойств ВЖК применяется в строительстве. Приведите пример.

О [1] гл. ІІІ стр. 220, 212, 215 - 217

Д [2] гл. ІІІ стр. 148 - 152, 154

Литература

Основная:

1. Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: ВШ. 2003. 605с.

Дополнительная:

2. Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: ВШ. 1987. 430с.

Дата добавления: 2015-12-01