Робота 2. Відновлення мідно-тартратного комплексу глюкозою

(реакція Фелінга)

Для виявлення моносахаридів у розчинах часто використовують реактив Фелінга, або мідно-тартратний комплекс. Моносахариди, маючи у складі своїх молекул альдегідну групу, легко взаємодіють з рідиною Фелінга, або реактивом Фелінга, відновлюючи його. В реактиві гідроксильні групи тартратної кислоти сполучені з атомом купруму, що виключає можливість утворення чорного осаду оксиду купруму (II).

Хід роботи. У пробірку вносять 1–2 мл 30 % розчину їдкого натру і доливають 0,5 мл 2% розчину сульфату купруму. Потім додають
2–3 мл 10% розчину сегнетової солі і 0,5 мл 1% розчину глюкози. Суміш підігрівають. Випадає жовтий (CuOH) або цегляно-червоний (Сu₂O) осад.

Xімізм. Спочатку утворюється гідроксид купруму (II), як і в попередній роботі (див. вище). Його іноді називають «Фелінг І». Потім після додавання розчину сегнетової солі («Фелінг II») і підігрівання суміші з розчином глюкози утворюється осад жовтого або цегляно-червоного кольору:

Робота 3. Відновлення глюкозою аміачного розчину гідроксиду аргентуму (реакція «срібного дзеркала»)

Моносахариди-альдози легко вступають у реакцію окиснення з гідроксидом аргентуму, в результаті чого на стінках пробірки відкладається металічне срібло.

Хід роботи. У чисту пробірку, вимиту гарячим розчином лугу й ополоснути кілька разів дистильованою водою, вносять 1–2 мл 3 % розчину нітрату аргентуму і краплями, до повного розчинення утвореного при цьому осаду, додають концентрований водний розчин аміаку. Потім до суміші додають таку саму кількість 3 % розчину глюкози, обережно нагрівають (без струшування) і спостерігають за появою на стінках пробірки блискучого шару металічного срібла або випаданням чорного осаду срібла.

Хімізм. Реакція «срібного дзеркала» ґрунтується на таких хімічних перетвореннях:

AgNO₃ + NH₄OH →AgN0₃ + NH₄N0₃;

2AgOH→Ag₂0 + H₂0;

Ag₂OH + 4NH₃ + H₂0→2[Ag(NH₃)₂]⁺ ·OH^-;

2[Ag(NH₃)₂]⁺ ·OH^- + СН₂ОН-(СНОН)₄-С(О)Н →

СН₂ОН-(СНОН)₄-С(О)ОН + 2Ag ↓+ 4NH₃ + H₂O

Глюконова килота

Робота 4. Виявлення фруктози реакцією Сел іванова

Російський учений Ф. Ф. Селіванов (1887) встановив, що моносахариди-кетози, взаємодіючи з резорцином і хлоридною кислотою, утворюють речовину, забарвлену у вишнево-червоний колір. Він розробив метод виявлення фруктози в розчи­нах, що дістав назву «проби Селіванова». Проба дає можливість виявити фруктозу не лише у вільному стані, а й у зв'язаному, наприклад у складі цукрози або інуліну (в кислому середовищі ці цукри легко гідролізуються з утворенням фруктози). Адьдогексози також можуть вступати в реакцію з реактивом Селіванова, однак реагують повільно і при цьому утворюється продукт реакції, забарвлений у блідо-рожевий колір.

Хід роботи. Насамперед готують реактив Селіванова: до 20 мл дистильованої води додають 50 мл концентрованої хлоридної кислоти, 0,05 г резорцину і суміш перемішують. У пробірку наливають 2 –3 мл 1 % розчину фруктози і додають такий самий об'єм реактиву Селіванова. Суміш нагрівають на газовому пальнику. Через кілька хвилин з'являється вишнево-червоне забарвлення.

Хімізм. Проба Селіванова відбувається в три етапи. Спочатку під дією реактиву Селіванова утворюється енольна форма фруктози:

Під час нагрівання фруктози з концентрованою хлоридною кислотою відбувається дегідратація і утворюється циклічний продукт – оксиметилфурфурол:

Оксиметилфурфурол вступає в реакцію конденсації з резорцином, що й зумовлює утворення продукту конденсації зі складною будовою молекули, забарвленого в інтенсивний вишнево-червоний колір.

Дата добавления: 2015-11-30