Применение

10.

Фенол С₆Н₅ОН – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70◦С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит. В феноле гидроксильная группа соединена с бензольным кольцом.

Химические свойства

1. Взаимодействие с щелочными металллами.

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

фенолят натрия

2. Взаимодействие со щелочью (фенол – слабая кислота)

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H2O

3. Галогенирование.

4. Нитрование

5. Качественная реакция на фенол

3C₆H₅OH +FeCl₃ → (C₆H₅O)₃Fe +3HCl (фиолетовое окрашивание)

Применение

Разбавленные водные растворы фенола (карболка (5%)) применяют для дезинфекции помещений, белья. Широко используется в молекулярной биологии и генной инженерии для очистки ДНК. В смеси с хлороформом ранее использовался для выделения ДНК из клетки.
Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества),

11.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ – класс органических соединений, содержащих фрагмент R–O–R', в котором две органические группы соединены атомом кислорода. Прилагательное «простые» в названии эфиров помогает отличить их от другого класса соединений, именуемого сложными эфирами.

Применение простых эфиров

В медицине серный эфир применяют для наркоза.

Анизол С₆Н₅ОСН₃ (рис. 4) и ФЕНЕТОЛ С₆Н₅ОС₂Н₅ (рис. 3) используют в качестве лекарств и душистых веществ.

12.

Альдеги́ды (от лат. al cohol dehyd rogenatus — спирт, лишённый водорода) — класс органических соединений, содержащих альдегидную группу (–CHO). ИЮПАК определяет альдегиды как вещества вида R-CHO, в которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R.

Физические свойства альдегидов

Формальдегид представляет собой газообразное при комнатной температуре вещество. Альдегиды до С₁₂ — жидкости, а альдегиды нормального строения с более длинным неразветвлённым углеродным скелетом, являются твёрдыми веществами.

Вязкость, плотность и показатель преломления при 20 °C увеличиваются с увеличением молярной массы альдегидов. Низшие альдегиды являются подвижными жидкостями, а альдегиды от гептаналя до ундеканаля имеют маслообразную консистенцию.

Формальдегид и ацетальдегид практически неограниченно смешиваются с водой, однако, с ростом длины углеродного скелета, растворимость альдегидов в воде сильно уменьшается, например, растворимость гексаналя при 20 °С составляет лишь 0,6 % по массе. Алифатические альдегиды растворимы в спиртах, простых эфирах и других распространённых органических растворителях.

Низшие альдегиды имеют резкий запах, а высшие гомологи (С₈-С₁₃) являются компонентами многих парфюмерных изделий.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Высокая реакционная способность связана с наличием полярной связи С=О. Альдегиды являются жёсткими основаниями Льюиса и, в соответствии с этим, атом кислорода в них может координироваться с жёсткими кислотами: H⁺, ZnCl₂, BF₃, AlCl₃ и т. д. В общем случае химические свойства альдегидов аналогичны кетонам, однако альдегиды проявляют бо́льшую активность, что связано с большей поляризацией связи. Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характерные для кетонов, например гидратация в водном растворе.

Применение альдегидов.

Из альдегидов наибольшее применение имеет формальдегид. Особенности применения формальдегида: используется обычно в виде водного раствора – формалина; многие способы применения формальдегида основаны на свойстве свертывать белки; формалин применяется также для сохранения биологических препаратов; при взаимодействии формальдегида с аммиаком получается широко известное лекарственное вещество уротропин.

13.

Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) — карбоновые кислоты, в которых насыщенныйуглеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу С_nH_2n+1COOH Физические свойства

Димеры карбоновых кислот

Низшие кислоты с числом атомов углерода до 3 — легкоподвижные бесцветные жидкости с характерным резким запахом, смешиваются с водой в любых соотношениях. Большинство кислот с 4-9 атомами углерода — маслянистые жидкости с неприятным запахом. Кислоты с большим количеством атомов углерода — твёрдые вещества, нерастворимые в воде. Плотность муравьиной и уксусной кислот больше единицы, остальных — меньше. Температура кипения возрастает по мере увеличения молекулярной массы, при одном и том же числе углеродных атомов кислоты нормального строения кипят при более высокой температуре, чем кислоты изостроения^.

У кислот нормального строения есть закономерность: температура плавления кислот с чётным числом атомных углеродов выше, чем температура плавления соседних с нечётным числом. Это объясняется расположением метильной и карбоксильной групп — в кислотах чётного ряда они по разные стороны от оси молекулы, а нечётного — по разные. Благодаря более симметричному строению молекулы кислоты с чётным числом атомов углерода сильнее взаимодействуют между собой в кристаллической решётке и её труднее разрушить при нагревании.

Карбоновые кислоты кипят при значительно более высоких температурах, чем спирты. Их молекулы ассоциированы намного сильнее вследствие того что связи в них в большей степени поляризованы по типу . Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом состоянии карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров^[2][5], а в жидком происходит и линейная ассоциация^[7]. Даже в парах они димеризированы^[6]. Две водородные связи довольно прочны, энергия димеризации для муравьиной кислоты составляет 14 ккал/моль.

Химические свойства (20 мин)

КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА

1. Отщепление протона водорода от кислоты говорит о том, что уксусная кислота в растворах диссоциирует на ионы: СН ₃– COOH ↔ СН ₃– COO ^- + H ⁺ и образующийся ион водорода придает раствору кислую среду.

Опыт: (Слайд 12) П + 1 мл раствора уксусной кислоты + 1-2 капли раствора метилоранжевого.
Что наблюдаете? Уравнение записать в таблицу.

2. Взаимодействие с металлами.
R – COOH + Me → R – COOMe + H ₂↑

Давайте рассмотрим данное свойство на опыте. (Слайд 13)
Пробирка + 1 мл раствора уксусной кислоты + чуть-чуть металлического магния.
Что вы наблюдаете? Какой газ выделяется? Запишите результаты в таблицу.

Один из учащихся составляет уравнение данной реакции на доске:

2 СН 3– COOH + Mg →	(CH 3– COO)2 Mg	+ H 2↑
	Ацетат магния

3. Взаимодействие с основными оксидами и основаниями. (Слайд 14)
R – COOH + MeО → R – COOMe + H ₂ О
R – COOH + MeОН → R – COOMe + H ₂ О

Рассмотрим на опыте взаимодействие уксусной кислоты с гидроАксидом натрия.
П + 1 мл раствора гидроксида натрия + 1 капля раствора фенолфталеина + 1-2 мл раствора уксусной кислоты.
Что вы наблюдаете?

Один из учащихся составляет уравнение данной реакции на доске:

СН 3– COOH + NaOH →	CH 3– COONa	+ H 2 О
	Ацетат натрия

4. Взаимодействие с солями более слабых кислот. (Слайд 15)
Опыт: П + 2 мл раствора уксусной кислоты + 1 мл раствора карбоната натрия.
Что наблюдаете? (Результаты в таблицу)

Один из учащихся составляет уравнение данной реакции на доске:

2 СН 3– COOH + Na 2 СО 3 →	2 CH 3– COONa	+ СО 2↑ + H 2 О
	Ацетат натрия

Учитель: Все данные свойства являются общими химическими свойствами для всех кислот, как органических, так и неорганических. Но карбоновые кислоты, как представители органических соединений, обладают и особыми свойствами, так называемыми – специфическими.
Замещение Н может протекать не только в функциональной группе, но и в радикале.

5. Галогенирование (замещение идет в а-положении).

СН 3– COOH + Cl – Cl →	СН 2 Cl – COOH	+ HCl
	2-хлоруксусная кислота

6. Замещение группы – ОН.
Реакция этерификации - образование сложных эфиров (при нагревании в присутствии серной кислоты).

С 3 Н 7– COOH + СН 3– CH 2 OH ↔	С 3 Н 7– COOСН 2 СН 3	+ H 2 О
	Этилбутанат (фруктовый запах)

Опыт: (Слайд 16) П + 1 мл раствора уксусной кислоты + 1 мл раствора этилового спирта + 2-3 капли концентрированной серной кислоты. Пробирку закрепить в держателе и осторожно нагревать в течении минуты. Спиртовку затушить колпачком. Осторожно жидкость понюхать.
Что вам напоминает образующийся запах?

Учитель: Данная реакция нашла очень широкое применение в промышленности. На основе получения сложных эфиров в косметической и парфюмерной промышленности ученые создают разнообразные запахи и ароматы, которые так нас привлекают.
(Слайды 17-21)

Учащиеся, под руководством учителя, делают выводы по практической части.

Химические свойства к/кислот разнообразны, они:

· диссоциируют в растворах (электролиты);

· одноосновные карбоновые кислоты способны вступать в реакции замещения как по радикалу, так и по функциональной группе;

· вступают в реакции этерификации, которые имеют широкое значение в промышленности.

Применение

Карбоновые кислоты — исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов — сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот — пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы — компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот — эмульгаторы и флотоагенты.

14.

Дата добавления: 2015-07-11