Читайте также:
|
|
Сапонины по строению их агликона (сапогенина) делятся на две группы: стероидные и тритерпеновые.
Стероидные сапонины. Сапогенины этих сапонинов являются производными циклопентанпергидрофенантрена, как и агликоны кардиотонических гликозидов. Однако стероидные сапонины не оказывают кардиотонического действия, так как не имеют лактонного кольца при С17 и ряда других функциональных групп.
Сапогенины всех стероидных сапонинов имеют:
· у С3 кольца А – гидроксильную (-ОН) группу;
· в положении 16-17 - спирокетальную группировку за счет окисления боковой цепи;
· в положении 5-6 - двойную связь (-CH=CH-);
· в положениях С10 и C13 - метильные (-СН3) группы.
Диосгенин
Углеводная часть молекулы стероидных сапонинов присоединяется в положении С3 агликона и может содержать от 1 до 9 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, галактуроновая кислота и др.). Моносахариды могут образовывать как линейные, так и разветвленные цепи. Например, стероидный сапонин диосцин (диоскорея ниппонская – Dioscorea nipponica, якорцы стелющиеся – Tribulus terrestris) состоит из агликона диосгенина, к которому присоединяется разветвленная триоза:
Стероидные сапонины встречаются редко, преимущественно в растениях тропического климата. В семействах диоскорейных, норичниковых, спаржевых, амариллисовых стероидные сапонины часто встречаются совместно с кардиотоническими гликозидами (наперстянка, ландыш и др.).
Тритерпеновые сапонины имеют общую формулу (С5Н8)6 и, в зависимости от количества колец в структуре агликона, делятся на пентациклические и тетрациклические.
а) Тетрациклические - содержат в структуре агликона 4 кольца и подразделяются на производные даммарана (даммарандиол), циклоартана (циклоартенол), зуфана. В основе этой группы лежит даммаран. Производные даммарана легко окисляются с образованием гетероциклов (панаксдиол и панакстриол). Соединения подобного строения обнаружены в женьшене (Panax ginseng), заманихе высокой (Oplopanax elatus), березе (Betula spp.).
Панаксдиол
б) Пентациклические - содержат в структуре агликона 5 колец. Среди этой группы выделяют производные урсана (альфа -амирин), олеанана (бета -амирин), лупана (лупеол), гопана. С медицинской точки зрения, наиболее важными являются производные урсана и олеанана, которые отличаются друг от друга расположением заместителей – метильных (-СН3) групп в положениях 19 и 20 кольца Е.
альфа -Амирин | бета -Амирин |
Альфа- амирин лежит в основе различных соединений, которые найдены в ортосифоне тычиночном, или почечном чае (Orthosiphon stamineus), лапчатке прямостоячей (Potentilla erecta) и других. Наиболее важным представителем является кислота урсоловая (28-карбокси- альфа -амирин). Кислота урсоловая обнаружена во многих растениях (бруснике - Vaccinium vitis-idaea, клюкве болотной - Oxycoccus palustris и др.), причем встречается как в виде гликозидов, так и свободного агликона.
Кислота урсоловая | Кислота олеаноловая |
Бета -амирин лежит в основе следующих соединений:
· кислота олеаноловая (28-карбокси- бета -амирин). Кислота олеаноловая и ее производные являются агликонами сапонинов аралии высокой (Aralia elata), синюхи голубой (Polemonium caeruleum), конского каштана (Aesculus hippocastanum), первоцвета весеннего (Primula veris), календулы лекарственной (Calendula officinalis), патринии средней (Patrinia intermedia) и др.
· кислота глицирретиновая (11-оксо-29-карбокси- бета -амирин). Кислота глицирретиновая является агликоном кислоты глицирризиновой (в С3 положении присоединяется углеводная цепь из двух молекул глюкуроновой кислоты). Кислота глицирризиновая содержится в солодке голой (Glycyrrhiza glabra) и солодке уральской (G. uralensis).
Углеводная часть тритерпеновых сапонинов может присоединяться к агликону в различных положениях:
· в С3 положении за счет гидроксильной (-ОН) группы;
· в С28 положении за счет карбоксильной (-СООН) группы (при этом связь агликона с сахаром называется ацилгликозидной);
· с сапогенином могут быть связаны две углеводные цепи (за счет гидроксильной группы в С3 положении и карбоксильной группы в С28 положении). В этом случае сапонины относятся к дигликозидам.
Тритерпеновые сапонины могут быть нейтральными и кислыми. Кислотные свойства обусловлены наличием карбоксильных групп сапогенина и углеводной части молекулы. Гидроксильные группы могут быть ацилированы уксусной, тиглиновой, пропионовой, ангеликовой и другими кислотами.
Углеводная часть тритерпеновых сапонизидов может содержать от 1 до 11 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, арабиноза, фруктоза, глюкуроновая и галактуроновая кислоты). Она может быть линейной и разветвленной (например, у аралозидов - сапонинов аралии высокой). Разветвление углеводной цепи происходит от первого сахарного остатка, связанного с агликоном.
Дата добавления: 2015-10-02; просмотров: 63 | Нарушение авторских прав
<== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
Лекарственное растительное сырье, содержащее буфадиенолиды | | | Распространение сапонинов в растительном мире, локализация в растениях. Влияние условий обитания и онтогенеза на накопление сапонинов |