Насыщенные карбоновые кислоты

I. Общие сведения.

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу СООН (карбоксил). По числу карбоксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоосновные (соответственно моно-, ди- и поликарбоновые) кислоты. Кроме того, карбоновые кислоты могут быть насыщенными (предельными) и ненасыщенными (непредельными), содержащими в молекулах двойные или тройные связи.

Сила карбоновых кислот существенно зависит также от электрофильности радикала, связанного с карбоксилом. Введение электроотрицательных заместителей (например, NO₂, CN, Cl) в положение, соседнее с карбоксильной группой, резко повышает кислотность, например цианоуксусная кислота CNCH₂COOH примерно в 200 раз сильнее уксусной кислоты CH₃COOH. По мере удаления от карбоксила влияние заместителей ослабевает. Дикарбоновые кислоты сильнее монокарбоновых, причём влияние одного карбоксила на другой тем больше, чем они ближе расположены друг к другу.

Характерные представители:

Формула	Номенклатура (IUPAC)	Тривиальное название	Соли
HCOOH	метановая	муравьиная	формиаты
CH3COOH	этановая	уксусная	ацетаты
C2H5COOH	пропановая	пропионовая	пропанаты
C3H7COOH	бутановая	масляная	бутанаты
	2-метилпропановая	изомасляная
С4H9COOH	пентановая	валериановая	валериаты
CH3(CH2)4COOH	гексановая	капроновая	капронаты

Изомерия:

1 .cтруктурная изомерия (начиная с C₄).

C₃H₇COOH:

масляная (бутановая) кислота

изомасляная (2-метилпропановая) кислота

2. межклассовая изомерия (начиная с C₂).
Например, формуле C₂H₄O₂ соответствуют 3 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений:

уксусная (этановая) кислота

гидроксиэтаналь

гидроксиэтиленоксид

3. пространственная изомерия
Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Например:

цис-олеиновая кислота

транс-олеиновая кислота

Дата добавления: 2015-07-20