Гідроксикислоти

М.П. Завгородній, М.М. Корнет, О.А. Бражко, Л.О. Омельянчик

БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ:

ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА, МЕТОДИ СИНТЕЗУ ТА

ФІЗИКО-ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Навчальний посібник

для студентів напряму підготовки «Біологія»

денної та заочної форм навчання

Частина 2

Затверджено

вченою радою ЗНУ

Протокол № від

Запоріжжя

УДК: 57:547 (075.8)

ББК: 28+24.23 я 73

Б 635

Біоорганічна хімія. Загальна характеристика, методи синтезу та фізико-хімічні властивості біоорганічних сполук: навчальний посібник для студентів напряму підготовки «Біологія» денної та заочної форм навчання: у 2 ч. / Уклад.: М.П. Завгородній, М.М. Корнет, О.А. Бражко, Л.О. Омельянчик. – Запоріжжя: ЗНУ, 2013. – Ч.2. – 115 с.

Навчальний посібник містить теоретичний матеріал, запитання і тести, присвячені будові, ізомерії, номенклатурі та фізико-хімічним властивостям біоорганічних сполук. Наведено основні методи синтезу, перетворення основних класів біоорганічних сполук та їх похідних, досліджено їхню будову, фізико-хімічні властивості, таутомерію, використання.

Навчальний посібник призначений для студентів напряму підготовки«Біологія» денної та заочної форм навчання.

Рецензент О.А. Панасенко

Відповідальний за випуск Л.О. Омельянчик

ЗМІСТ
Список скорочень
Вступ
	Гетерофункціональні сполуки (гідрокси- та оксокислоти)
	α-Амінокислоти, пептиди й білки
	Ліпіди
	Вуглеводи
	Нуклеотиди та нуклеїнові кислоти
	Біологічно важливі гетероциклічні сполуки
	Низькомолекулярні біорегулятори. Терпени
	Низькомолекулярні біорегулятори. Стероїди й алкалоїди
	Низькомолекулярні біорегулятори. Антибіотики і вітаміни
Глосарій
Рекомендована література

СПИСОК Скорочень

АОА - антиоксидантна активність;

АФК - активні форми кисню;

БАР – біологічно активні речовини;

ВРО - вільнорадикальне окиснення;

ДМСО – диметилсульфоксид

ДМФА – диметилформамід

ІЧ – інфрачервоний спектр;

α-КГК – α-кетоглутарова кислота;

ПВК – піровиноградна кислота;

ПМР– ядерний магнітний резонанс на ядрах водню

ПОЛ - перекисне окиснення ліпідів;

Akr – акридин;

PASS- комп'ютерна програма прогнозу активності;

Q – хінолін

¨ -теоретичні відомості

G -зверніть увагу

? -виконайте вправу

´ - завдання (питання) для самоконтролю

! - поняття

ВСТУП

Курс «Біоорганічна хімія» покликаний забезпечити студентів необхідними знаннями для розуміння сучасних хімічних та біоекологічних проблем, а також сформувати у них уявлення про біоорганічні речовини, сучасну номенклатуру, ізомерію та фізико-хімічні властивості біоорганічних речовин. Важливе місце у структурі курсу займає проблема гетероциклічних сполук, їх фізико-хімічні властивості та методи синтезу.

У посібнику представлено теоретичний матеріал, запитання і тести з будови, ізомерії та номенклатури, фізико-хімічних властивостей основних класів біоорганічних сполук; наведено основні методи синтезу, перетворення основних класів та їх похідних, досліджено їхню будову, фізико-хімічні властивості, тіон-тіольну таутомерію, спектральні властивості гетероциклів.

Навчальний посібник містить контрольні запитання та тестові завдання різного рівня складності, що дозволить підготуватися до модульної контрольної роботи та якісно виконати індивідуальне завдання з біоорганічної хімії.

Хімія гетероциклічних сполук пов’язана з такими загальнотеоретичними питаннями, як електронна будова, ароматичність, вплив замісників на реакційну здатність галогенозаміщених гетерилів у реакціях нуклеофільного заміщення, таутомерія. На сьогодні відсутня цілісна картина реакційної здатності 2(4)-меркаптохінолінів, 9-меркаптоакридинів та немає систематичних даних про методи їх синтезу, реакції алкілування, окиснення цих меркаптозаміщених та перетворення їх S-похідних. Тому вивчення методів синтезу, таутомерії та будови нових тіохінолінів та тіоакридинів має важливе значення як для розвитку хімії біоорганічних сполук, так і для теорії органічної хімії.

Створення нових біоактивних молекул відбувається як на основі речовин природного походження, так і на основі їх синтетичних аналогів - гетероциклічних сполук. Зокрема похідні конденсованих шестичленних азотовмісних гетероциклічних систем хіноліну з часу його відкриття і дотепер привертають до себе увагу багатьох дослідників, що обумовлено високою біологічною активністю природних і синтетичних представників цих гетероциклів.

Тема 8. Гетерофукціональні сполуки
(гідрокси- та оксикислоти)

1. Загальна характеристика гідроксикислот.

2. Методи синтезу та якісні реакції.

3. Солеутворення.

4. Загальна характеристика оксикислот.

5. Кето-енольна таутомерія.

Основні поняття: методи синтезу гідрокси- та оксосполук, реакція Уфельдмана, реакція розкладання, кето-енольна таутомерія.

Гідроксикислоти

¨ Гідроксикислоти, або оксикислоти, – похідні карбонових кислот, у радикалі яких один або кілька атомів гідрогену заміщені на гідроксильні (спиртові) групи. Іноді їх називають спиртокислотами.

Рис.1 Моделі асиметричних молекул лактатної кислоти

Кількість карбоксильних груп, що містяться в молекулі кислоти, визначає її основність. За кількістю гідроксилів, включаючи гідроксили карбоксильних груп, визначають атомність гідроксикислот. Залежно від кількості карбоксильних груп, що містяться в молекулах таких сполук, розрізняють
одно-, двох- і трьохосновні гідроксикислоти. За кількістю гідроксильних груп, що містяться в молекулах цих сполук, розрізняють двох-, трьох- і багатоатомні гідроксикислоти. За місцем розміщення групи –ОН у радикалі розрізняють α-, β-, γ-, σ-гідроксикислоти.

Для гідроксикислот характерна оптична ізомерія. В основу пояснення цього явища покладено уявлення про просторове розміщення атомів і атомних груп у молекулах гідроксикислоти. В молекулі оптичного ізомеру є симетричний атом (або кілька атомів) карбону. Це такий атом карбону, кожна валентність якого сполучена з одним із різних атомів або груп атомів. Прикладом такого асиметричного атома може бути атом карбону в центрі молекули 2-оксипропанової («молочної) кислоти (рис. 1). Для
2-оксипропанової кислоти, що має розгорнуту формулу СН₃СНОНСООН, існує два оптичних ізомери (правий і лівий – D- і L-) та їх рівнозначна, оптично неактивна суміш – рацемат. Такий вид ізомерії іноді називають дзеркальною, оскільки правий і лівий ізомери однієї й тієї самої гідроксикислоти являють собою дзеркальне відображення один одного. Дзеркальні ізомери оптично активні: один з них обертає площину поляризації світла вправо другий – вліво. Їх називають стереоізомерами. Вони є оптичними антиподами.

Гідроксикислоти дуже поширені в природі. Наприклад, 2-оксипропанова (лактатна) кислота – складова частина кислого молока, квашених овочів і фруктів, силосу; 2,3-діоксибутандіова (тартратна) кислота - складова частина багатьох вин, де вона міститься у вигляді калієвих і натрієвих солей, тощо. Окремим гідроксикислотам – 2-оксипропановій (лактатній),
2-оксибутандіоновій (яблучній), 2-оксипропан- 1,2,3-триовій (цитратній), ізоцитратній – належить важлива роль в обміні речовин у циклі трикарбонових кислот Кребса – ЦТК у клітинах живих організмів тощо.

Гідроксикислоти – хімічно активні речовини. Наявність у складі їхніх молекул двох видів функціональних груп (-СООН і -ОН) дає їм змогу легко вступати в різні хімічні реакції, характерні для карбонових кислот, спиртів і типові для самих гідроксикислот.

Дата добавления: 2015-11-30