Читайте также:
|
Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды к непредельным углеводородам (алкенам, алкинам, диеновым углеводородам) протекает по ионному механизму, называемому электрофильным присоединением.
Рассмотрим этот механизм на примере реакции присоединения бромоводорода к молекуле этилена.
Несмотря на то, что реакция гидробромирования описывается очень простым равнением, ее механизм включает несколько стадий.
Стадия 1. На первой стадии молекула галогеноводорода образует с π -электронным облаком двойной связи неустойчивую систему – «π -комплекс» за счет частичной передачи π -электронной плотности на атом водорода, несущий частичный положительный заряд.
Стадия 2. Связь водород-галоген разрывается с образованием электрофильной частицы Н+, и нуклеофильной частицы Br-. Освободившийся электрофил Н+ присоединяется к алкену за счет электронной пары двойной связи, образуя σ -комплекс – карбокатион.
Стадия 3. На этой стадии к положительно заряженному карбокатиону присоединяется отрицательно заряженный нуклеофил с образованием конечного продукта реакции.
Дата добавления: 2015-11-14; просмотров: 40 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ: ЭЛЕКТРОФИЛ, НУКЛЕОФИЛ, КАРБОКАТИОН | | | ПОЧЕМУ ВЫПОЛНЯЕТСЯ ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА? |