Елецкий государственный университет имени И. А. Бунина 1 страница

ЕЛЕЦКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ И.А. БУНИНА

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

(краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета)

Елец 2008

В пособии представлены основные разделы органической химии, приведены решения задач, которые охватывают обязательный минимум образования и расширяют базовые знания, полученные учащимися в средней школе.

Пособие позволяет систематизировать знания и отработать навыки решения задач.

Пособие предназначено для абитуриентов и студентов сельскохозяйственного факультета Елецкого государственного университета всех форм обучения. Пособие написано кандидатом с/х наук доцентом Воржевым В. Ф. под редакцией профессора Стекольникова Ю. А.

Рецензент – доктор химических наук, профессор Котов В.В. (Воронежский государственный аграрный университет)

ОГЛАВЛЕНИЕ

стр.

ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН..............................................................

ПЕРЕЧЕНЬ УМЕНИЙ...........................................................................

ТЕМАТИЧЕСКИЙ ОБЗОР.............................................................

1. ВВЕДЕНИЕ..................................................................................................

1.1. Предмет органической химии.......................................................

1.2. Природные источники углеводородов, основные способы

их переработки.................................

1.3.	Особенности органических соединений........................................
1.4.	Классификация органических соединений........	,............................

1.5. Гомологические ряды органических соединений...........................

1.6. Номенклатура органических соединений......................................

1.7. Строение и реакционная способность органических соединений.

Теория химического строения органических соединений A.M.

Бутлерова...................................................................

1.7.1. Изомерия..........................................................................

1.8. Развитие представлений теории химического строения органических соединений....................................................................

1.9. Классификация реакций и реагентов в органической химии.........

2. ВАЖНЕЙШИЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ..............

2.1. Алканы (насыщенные углеводороды)...........................................

2.1.1. Получение алканов..........................................................

2.1.2. Химические свойства алканов.........................................

2.1.3. Циклоалканы.....................................................................

2.2. Апкены (ненасыщенные)..............................................................

2.2.1. Получение алкенов..........................................................

2.2.2. Химические свойства алкенов.........................................

2.2.3. Применение алкенов.......................................................

2.3. Диеновые углеводороды...............................................................

2.3.1. Получение диеновых углеводородов................................

2.3.2. Химические свойства диеновых углеводородов..............

2.4. Алкины (ацетиленовые углеводороды)..........................................

2.4.1. Получение алкинов...........................................................

2.4.2. Химические свойства алкинов...........................................

2.4.3. Применение алкинов.........................................................

2.5. Ароматические углеводороды (арены)...........................................

2.5.1. Гомологический ряд бензола............................................

2.5.2. Получение аренов............................................................

. 2.5.3. Химические свойства аренов............................................

2.5.4. Применение аренов..........................................................

2.6. Галогенопроизводные углеводородов...........................................

2.6.1. Получение галогенопроизводных углеводородов.............

2.6.2. Химические свойства галогенопроизводных углеводородов............

2.6.3. Применение галогенопроизводных углеводородов..........

2.7. Кислородсодержащие органические соединения...........................

2.7.1. Спирты..............................................................................

2.7.2. Получение спиртов...........................................................

2.7.3. Химические свойства спиртов..........................................

2.7.4. Применение спиртов........................................................

2.8. Фенолы........................................................................................

2.8.1. Получение фенолов.........................................................

2.8.2. Химические свойства фенолов.........................................

2.8.3. Применение фенолов......................................................

2.9. Простые эфиры............................................................................

2.9.1. Получение простых эфиров.............................................

2.9.2. Химические свойства простых эфиров............................

2.9.3. Применение простых эфиров...........................................

2.10. Альдегиды и кетоны.....................................................................

2.10.1. Получение альдегидов и кетонов....................................

2.10.2. Химические свойства альдегидов и кетонов..................

2.10.3. Применение альдегидов и кетонов.................................

2.11. Карбоновые кислоты...................................................................

2.11.1. Получение карбоновых кислот.......................................

2.11.2. Химические свойства карбоновых кислот......................

2.11.3. Применение карбоновых кислот....................................

2.11.4. Жиры..............................................................................

2.11.5. Мыла..............................................................................

2.12. Углеводы.....................................................................................

2.12.1. Глюкоза...........................................................................

2.12.2. Сахароза........................................................................

2.12.3. Крахмал..........................................................................

2.12.4. Целлюлоза......................................................................

2.13.Азотсодержащие органические соединения................................

2.13.1. Нитросоединения............................................................

2.13.2. Амины............................................................................

2.13.3. Аминокислоты..................................................................

2.13.4. Белки...............................................................................

2.13.5. Нуклеиновые кислоты. Комплементарность....................

3. ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.................................

3.1. Олигомеры и полимеры.................................................................

3.2. Классификация и номенклатура высокомолекулярных соединений........................................................

3.3. Полимеризация...............................................................................

3.3.1. Радикальная полимеризация..............................................

3.3.2. Ионная (каталитическая) полимеризация..........................

3.4. Сополимеризация..........................................................................

3.5. Поликонденсация...........................................................................

3.6. Важнейшие представители полимеров и изделия из них..............

3.6.1. Полимеризационные ВМС..................................................

3.6.2. Каучуки.............................................................................

3.6.3. Конденсационные ВМС......................................................

3.6.4. Полиэфирные ВМС.........................................................

3.6.5. Натуральные и химические волокна.................................

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ..................................

ТРЕНИНГ УМЕНИЙ..................................................................................

ГЛОССАРИЙ……………………………………………………………

ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН

Особенности органических соединений. Классификация органических соединений. Гомологические ряды. Номенклатура органических соединений. Связь между строением и реакционной способностью. Теория строения органических соединений A.M. Бутлерова. Развитие представлений теории химического строения органических соединений. Классификация реакций и реагентов в органической химии. Важнейшие классы органических соединений. Алканы. Циклоалканы. Алкены. Алкины. Диеновые углеводороды. Ароматические углеводороды. Природные источники углеводородов. Основные способы их переработки. Галогенопроизводные углеводородов. Кислородсодержащие органические соединения. Спирты. Фенолы. Простые эфиры. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Карбоновые кислоты. Жиры. Мыла и другие моющие средства. Углеводы. Моносахариды и дисахариды. Глюкоза. Фруктоза. Сахароза. Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза. Азотсодержащие органические соединения, нитросоединения. Амины. Аминокислоты. Белки. Нуклеиновые кислоты. Комплементарность. Полимеры и олигомеры. Высокомолекулярные соединения (ВМС). Классификация и номенклатура высокомолекулярных соединений. Методы синтеза ВМС. Цепная полимеризация. Связь между строением мономера и его реакционной способностью. Поликонденсация. Важнейшие представители полимеров и изделия из них.

ПЕРЕЧЕНЬ УМЕНИЙ

№ п/п	Умение			Алгоритмы
	Составление	1.	Записать	эмпирическую	формулу органиче-
	структурных		ского соединения.
	формул	органи-	2.	Составить электронную	формулу органиче-
	ческих	соедине-	ского соединения.
	ний			3.	Обозначить черточкой каждую общую элек-
				тронную пару, связывающую атомы в молекуле
				органического соединения.
	Классификация	1.	Записать структурную формулу органического
	органических	соединения и рассмотреть строение углеродного
	соединений	по	скелета	(последовательность	химически
	строению	угле-	связанных между собой атомов углерода).
	родного скелета	2.	Определить наличие кратных углерод-
				углеродных связей в молекуле органического
				соединения.
				3.	Установить класс органического соединения.
	Классификация	1.	Записать структурную формулу органического
	органических	соединения и выделить в составе соединения
	соединений	по	функциональную группу (группы).
	типу	(виду)	2.	По типу	(виду) функциональной группы
	функциональной	(групп) установить класс органического со-
	труппы			единения.
	Построение	го-	1.	Определить класс органического соединения.
	мологического	2.	Записать общую формулу для органических
	ряда для	любого	соединений данного класса.
	класса органиче-	3.	Построить гомологический ряд для данного
	ских соединений	класса органических соединений.
	Использование	1.	В структурной формуле органического соеди-
	заместительной	нения выделить самую длинную углеродную цепь
	номенклатуры	и пронумеровать атомы углерода, начиная с того
	органических	конца цепи, к которому ближе всего расположен
	соединений		простейший углеводородный радикал.
				2.	Назвать номер углеродного атома, с которым
				связан углеводородный радикал (или радикалы),
				назвать радикалы, начиная с простейшего из них,
				а затем назвать углеводород, которому
				соответствует самая длинная С-С-цепь.
					3. Если в структурной формуле соединения
				содержится несколько радикалов, то перед
				названиями	радикалов	необходимо	указать их
				число греческими числительными (ди-, три-,
				тетра- и т.д.), а цифры,	указывающие положение

					радикалов в цепи, разделить запятыми.
		Построение	1.	Записать структурную формулу углеводо-
	структурных		рода.
	формул		изо-	2.	Рассмотреть все возможные способы со-
	меров			единения атомов углерода между собой с
	углеводородов	образованием прямой	и разветвленных цепей.
					3.	Построить структурные формулы изоме-
					ров данного углеводорода.
		Классификац	1.	Записать уравнение химической реакции.
	ия	реакций	в	2.	Рассмотреть структурные изменения, ко-
	органической		торые	претерпевают	молекулы органического
	химии		по соединения в ходе химических реакций.
	структурному		3.	Определить тип реакций.
	признаку
		Определение	1.	Выделить элементарное звено макромоле-
	метода	синтеза	кулы полимера (ВМС).
	высокомоле-		2.	Сравнить по составу элементарное звено
	кулярных			полимера (ВМС) и исходные мономеры.
	соединений		3.	Определить, сопровождается ли реакция
	(ВМС)			синтеза	отщеплением	простейших веществ:
					H2О, HC1, спирт и т.п.

4. Определить наличие функциональных групп (не менее двух) и кратных связей в молекуле мономеров.

5. Установить метод синтеза полимера

(ВМС).

ТЕМАТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 1. ВВЕДЕНИЕ

1.1. Предмет органической химии Органическая химия - большой и самостоятельный раздел химии

предметом которого являются соединения углерода: их строение, реакционная способность, свойства, методы получения, возможности практического использования.

Основанием для выделения органических соединений в отдельную группу является то, что число известных в настоящее время соединений углерод чрезвычайно велико и во много раз превышает число всех неорганических веществ (если последних известно около 600 тысяч, то число органических соединений превышает в настоящее время 10 млн.). Многообразие соединений углерода представляет собой удивительное и единственное в своем роде явление. При этом между органическими веществами существует более тесная связь, чем между многими неорганическими.

До середины ХIХ в. развитие органической химии протекало в основном как накопление разрозненных экспериментальных фактов. Создание A.M. Бутлеровым теории строения органических соединений позволило объяснить многообразие органических соединений как следствие способности атомов углерода образовывать прочные химические связи как между собой, так и с атомами почти всех элементов периодической системы. Теория строения дала ключ к систематизации химических свойств органических соединений, в основу которой положено их строение.

К настоящему времени органическая химия сложилась в стройную науку, позволяющую планировать и осуществлять синтез практически любых типов органических соединений, а также надежно предсказывать их химические и физико-химические свойства.

1.2. Природные источники углеводородов. Основные способы их переработки

Основными источниками углеводородов являются природный и попутные нефтяной газы, нефть, каменный и бурый угли, горючие сланцы, торф, древесина и др.

Природный газ является смесью разнообразных углеводородов, основные компонентом которой является метан.

Нефть - маслянистая, темная жидкость, легче воды и в ней нерастворима. По химическому составу это смесь углеводородов различных классов - предельные углеводородов, циклоалканов и ароматических. Нефть - основное сырье для химической и нефтехимической промышленности. Главный способ ее переработки - фракционная перегонка. Она осуществляется в так называемых ректификационных колоннах (рис. 1) при температуре 320-350°С,

в результате чего нефть разделяется на фракции в зависимости от их температуры кипения. Так получают различные нефтепродукты, используемые

в основном как горючие и смазочные материалы.

Рис. 1. Схема трубчатой установки для перегонки нефти

Мазут далее перегоняют в вакуумных установках, из остатка его перегонки гудрона - получают смазочные масла, а также битум, используемый при строительстве дорог.

С целью повышения выхода бензина проводят вторичную переработку нефтепродуктов - их крекинг. При высокой температуре (450-550°С) и давлении осуществляют термический крекинг; в присутствии катализаторов, например алюмосиликатов, - каталитический крекинг. При крекинге происходит "дробление" крупных молекул на более мелкие; это можно выразить,например, такими уравнениями:

Важным способом переработки нефтепродуктов является риформинг - превращение алканов и циклоалканов в ароматические углеводороды. При риформинге получают высококачественные сорта бензина.

Важнейшими отраслями промышленности, которые производят органические вещества или перерабатывают органическое сырье, являются: производство каучука, резины, пластмасс, волокон, нефтехимическая промышленность, пищевое, фармацевтическое, лакокрасочное производства. В наш век исключительно большое значение приобрело промышленное производство высокомолекулярных соединений.

Природные органические соединения, в частности, нуклеиновые кислоты белки, гормоны, витамины играют основополагающую роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов.

1.3. Особенности органических соединений

В отличие от неорганических веществ органические соединения имеют ряд характерных особенностей. Прежде всего, атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи и кольца, что не так типично для неорганических соединений. Это одна из причин многообразия органических соединений.

Если ионные (неорганические) соединения легко диссоциируют в воде на ионы и реакции между ними протекают весьма быстро, то органические вещества, содержащие простые (одинарные) связи С-С и С-Н, взаимодействуют между собой очень медленно и реакции часто не проходят до конца.

При нагревании в пределах 400-600°С органические соединения полностью разлагаются и обугливаются, а в присутствии кислорода сгорают.

Важной особенностью органических соединений является и то, что среди них широко распространено явление изомерии (§ 1.7.1).

Особенности атома углерода объясняются его строением: в соответствии с местом, которое углерод занимает в периодической системе, во внешнем электронном слое его атома имеется четыре электрона. Он не проявляет выраженной склонности отдавать или присоединять электроны, занимает в этом отношении промежуточное положение между металлами и неметаллами; для него характерна способность образовывать ковалентные связи. Структура внешнего электронного слоя атома углерода может быть представлена следующим схемами:

Дата добавления: 2015-09-30