Особенности реакций малых циклов (С3-С4). Средний цикл-5,6,7. Макроцилы-8 и более.

Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

Малые циклы за счет напряжения связей легко вступают в реакции, которые проходят с разрывом цикла:

К циклопропану и циклобутану в присутствии катализатора (никеля или платины) можно присоединить водород:

К средним циклам водород не присоединяется.

В других циклах (начиная с С₅) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С₅ и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

При сгорании малых циклов выделяется больше энергии, чем при сгорании других углеводородов.

13.Алкадиены и полиены. Алкадиены с сопряженными двойными связями. Реакции 1,3-алкадиенов. Особенности реакций присоединения: 1,2-(прямое) и 1,4-(сопряженное) присоединение. Механизмы реакций, кинетический и термодинамический контроль. Перициклические реакции. Циклоприсоединение: циклодимеризация алкенов, реакции Дильса-Альдера.

Углеводороды с открытой цепью, содержащие две двойные связи, называются алкадиенами. В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают следующие типы алкадиенов. Если двойные связи располагаются у одного атома углерода, то они называются алкадиенами – 1,2 или алленами, например:

СН₂=С=СН₂ пропадиен–1,2, аллен

а расположенные таким образом двойные связи называются кумулированными.

Если между двумя двойными связями находится одна одинарная связь, то такие алкадиены называются алкадиенами-1,3 или сопряженными диенами, например,

СН₂=СН–СН=СН₂ бутадиен-1,3.

Алкадиены с изолированными связями - такие алкадиены, у которых две двойные связи разделены двумя или более одинарными углерод-углеродными связями.

При наименовании алкадиенов используют номенклатуру IUPАC и тривиальные названия. Согласно номенклатуре IUPАC, родоначальная структура представляет собой самую длинную углеродную цепь, содержащую обе двойные связи. Нумерация этой цепи начинается с конца, которому соответствует меньшая сумма локантов. Название диена производится от корня родоначальной структуры путем добавления к нему суффикса “диен” с указанием положения двойных связей в цепи, например 3,7–диметилоктадиен–2,5.

За рядом первых алкадиенов устойчиво сохраняются тривиальные названия:

СН₂=СН–СН=СН₂ дивинил

СН₂=С=СН₂ аллен

СН₃СН=С=СН₂ метилаллен

СН₃–СН=СН–СН=СН₂ пиперилен

Полиены - органические соединения, содержащие в молекуле не менее трех изолированных или сопряженных связей C=C. Двойные связи в молекуле полиена могут иметь цис- или транс- конфигурации либо их сочетание. Соединения с кумулированными двойными связями (кумулены)обычно не относят к полиенам.

Дата добавления: 2015-08-27