Студент должен знать

1. Функциональные группы кортикостероидов.

2. Общие реакции на терпены и стероиды.

3. Какие реакции используются для обнаружения терпингидрата, бромкамфоры, кортикостерона ацетата, преднизолона.

4. Как из серии предложенных веществ выбрать скипидар и доказать его непредельный характер?

5. Как из серии предложенных веществ выбрать стероиды и определить, есть ли среди них кортикостериды?

6. Особенности каждого подкласса стероидов.

Студент должен уметь:

1. Из серии предложенных веществ выбрать по запаху камфору и бромкамфору по запаху и определить, где какое вещество?

2. Из серии предложенных веществ выбрать скипидар и открыть его.

3. Отличить растворы глюкозы, сахарозы, спиртовый раствор преднизолона раствором Фелинга.

4. Обнаружить кетогруппу в кортикостероидах.

5. Обнаружить альфа-кетольную группу в кортикостероидах.

Опыт 6. Изучение свойств кортикостероидов. Кортикостероидыгормоны коры надпочечников всегда содержат кетогруппу в положении 3, свободную или этерифицированную группу – СОСН₂ОН – в положении 17 и одну или две двойные связи в кольце «А» стеранового ядра. Это определяет общность их химических свойств.

А.Обнаружение кетогруппы: к 0,5 мл спиртового раствора любого кортикостероида прибавить 0,5 мл раствора сульфата фенилгидразина и нагреть на водяной бане в течение 7-10 минут. В результате реакции конденсации должен образоваться продукт желтого цвета.

Б. Обнаружение альфа-кетольной группы – СОСН₂ОН: к0,5 мл спиртового раствора преднизона или преднизолона добавить 0,5млреактива Фелинга и нагреть на водяной бане. В результате окисления альфа-кетольной группы до карбоксильной выделяется красный осадок оксида меди (I).

В.Обнаружение двойных связей: к 0,5 мл спиртового раствора любого кортикостероида добавить 0,5 мл спиртового раствора брома (светло-желтого цвета), хорошо перемешать. Объяснить, почему исчезает окраска брома.

Этими реакциями Вы будете пользоваться при анализе производных кортикостероидов.

Опыт 7. Общая реакция на стероиды (реакция Либермана-Бурхарда): поместить на предметное стекло несколько кристаллов стероида, добавить 3 капли уксусного ангидрида и 2 капли конц. H₂SO_4, перемешать стеклянной палочкой. Через 1-2 минуты должно появиться желтое окрашивание.

Внимание! Препараты стероидов дают с конц. серной кислотой окраски разных цветов – это свойство используется в фарманализе.

Контрольные вопросы, вопросы для самостоятельной работы:

1. Дать определение понятиям «терпены» и «стероиды». Что роднит и что различает эти соединения.

2. Общие реакции на терпены.

3. Указать асимметрические атомы углерода в формулах лимонена, пинена, камфоры.

4. Какие соединения образуются из пинена при стоянии под действием О₂ воздуха и как их обнаружить?

5. Как реагирует камфора с а) гидроксиламином; б) бисульфитом натрия; в) фенилгидразином; г) семикарбазидом.

6. Какие вещества в промышленности получают из пинена?

7. Особенности кортикостероидов. Обнаружение в них кетогруппы, кето-спиртовой группы и двойных связей. Какие из реакций на кортикостероиды характерны и для других стероидов?

8. Общая реакция на стероиды – реакция Либермана-Бурхарда.

Литература:

1. Л.Б.Дзарева Руководство к проведению лабораторных занятий по органической химии. Владикавказ, 2011

2. Э.Т.Оганесян Органическая химия.М. «Академия», 2011, с.329.

3. Под ред. Н.А.Тюкавкиной.Органическая химия. Специальный курс.– М.: Дрофа, 2008. с.363

Дата добавления: 2015-11-16