2. Теория химического строения А.М.Бутлерова.

2. Теория химического строения А.М.Бутлерова.

Теория химического строения - учение о строении молекулы, описывающее все те её характеристики, которые в своей совокупности определяют химическое поведение (реакционную способность) данной молекулы.

Основные положения:

1) Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется строением.

2) Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от их расположения.

Строение вещества определяет его свойства.

В орг. химии В неорг. химии

Состав состав строение свойства

Строение

свойства

3) Атомы в молекулах (или группы атомов) взаимно влияют друг на друга от чего собственно зависит реакционная способность в целом.

3. Классификация органических соединений.

1) Углеводороды (СnH2n+2, СnH2n, СnH2n-2)

2)Галогенпроизводные (R-X)

3) Спирты (R-OH)

4) Карбоновые кислоты (R-COOH)

5) Альдегиды и кетоны (R-CH=O, R-CO=R)

6) Эфиры простые и сложные (R-O-R, R-CO-OR)

7) Амины (R-NH2, R2NH, R3N)

8) Элементорганические соединения (алюминийорганические, кремнийорганические и фосфорорганические соединения)

Типы углеродного скелета. Функциональные группы.

1) Соединения с открытой цепью углеродных атомов (алифатические или ациклические). Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи С-С и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи С=С и С≡С.

Ациклические соединения подразделяют так же на соединения с неразветвленной и разветвленной цепью.

2) Циклические соединения – соединения с замкнутой цепью.

В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на 2 группы: алифатические цикличесике, ароматические.

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов (кислород, азот, серу и т.д.).

1. Функциональные группы:
Функциональные группы, содержащие атом кислорода:

· гидроксильная –ОН,

· карбонильная >С=O

· карбоксильная –COOH

· алкоксильная –OR (типа –ОСН₃) и др.

2. Функциональные группы, содержащие атом азота:

· аминогруппа –NH₂

· нитрогруппа –NO₂

· нитрозогруппа –NO

· нитрильная или цианогруппа –CN

· гидразинная –NHNH₂

· амидная –CONH₂ и др.

3. Функциональные группы, содержащие атом серы:

· тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH

· сульфидная >S

· дисульфидная –S–S–

· сульфоксидная >S=O,

· сульфонная >SO₂ и др.

4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:

· Двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–

· ароматические фрагменты –С₆H₅ и др.

58. Алюминийорганические соединения — соединения, содержащие связь Al-C. Общая формула R_nAlX_3-n, где R — органический радикал, X — Hal, H, OR, SR, NR2, RCOO, CN и другие, n = 1-3.

Низшие тризамещенные алкилалюминиевые соединения — бесцветные жидкости, тризамещенные арилалюминиевые соединения — твердые вещества, растворимые в органических растворителях.

Триметилалюминий (CH₃)₃Al

Триэтилалюминий (C₂H₅)₃Al

Трипропилалюминий (CH₃CH₂CH₂)₃Al

Алюминийорганические соединения чувствительны к влаге и кислороду воздуха (соединения с радикалами меньше пентильного на воздухе самовоспламеняются). Некоторые алюминийорганические соединения — электрононенасыщенные соединения, что обусловливает склонность их молекул к ассоциации друг с другом. В образующихся димерах и тримерах атомы алюминия соединены через органические радикалы трехцентровыми мостиковыми связями. Известны алюминийорганические соединения со связями Al-Al.

Алюминийорганические соединения — компоненты катализаторов Циглера-Натты, используемых в синтезе полиолефинов и стереорегулярных диеновых каучуков, катализаторы стереоспецифической полимеризации полярных мономеров, например, ацетальдегида, окисей олефинов, капролактама, а также для синтеза α-олефинов нормального строения. На основе алюминийорганических соединений разработаны методы получения высших жирных спиртов нормального строения, высших жирных кислот, тетраэтилсвинца, а также металлического алюминия высокой чистоты. Алюминийорганические соединения — восстановители при получении карбонилов Mn, Cr, Mo и др.

Мировое производство алюминийорганических соединений составляет десятки тысяч тонн в год (1982).

Кремнийорганические соединения — соединения, в молекулах которых имеется связь между атомами кремния и углерода. Кремнийорганические соединения иногда называют силиконами, от латинского названия кремния «силициум». Кремнийорганические соединения используются для производства смазок, полимеров, резин, каучуков, кремнийорганических жидкостей и эмульсий. Кремнийорганические соединения применяются в косметике, бытовой химии, лакокрасочных материалах, моющих средствах. Отличительной особенностью продукции на основе кремнийорганических соединений от продукции на основе обычных органических соединений являются, как правило, более высокие эксплуатационные качества и характеристики, а также безопасность применения человеком. Кремнийорганические полимеры могут использоваться для изготовления форм в кулинарии. Полимеризация кремнийорганических компаундов и герметиков безопасна для человека и не требует вытяжки.

Получение:

1) взаимодействие реактивов Гриньяра с SiCl4 или Si(OR)4 (под действием эфира и RMgX)

SiCl4 + RMgX RSiCl3 R2SiCl2 R3SiCl R4Si

2) взаимодействие алкилгалогенидов с элементарным кремнием при нагревании

Si + 2CH3Cl (CH3)2SiCl2

Si-Cl + H20 Si-OH

Фосфорорганические соединения — органические соединения, в которых содержится фосфор.

Применения:

· Передача наследственной информации и энергии в живых клетках.

· Боевые отравляющие вещества

· Инсектициды

· Фосфорорганические соединения широко используют в технике, с. х-ве и медицине. Многие из них в качестве комплексонов и экстрагентов применяются при получении цветных и редких металлов; для борьбы с коррозией и отложением солей в техн. водах; в качестве стабилизаторов и пластификаторов полимеров; в качестве мономеров для ионообменных и термостабильных полимеров, присадок для смазочных масел и гидравлич. жидкостей. Многие фосфорорганические соединения- лек. ср-ва, пестициды, фпотореагенты, ПАВ; нек-рыефосфаты и фосфины, в т.ч. обладающие оптич. активностью, применяют для получения металлокомплексных катализаторов. Среди фосфорорганических соединений имеются отравляющие вещества

Фосфорорганические соединения могут быть газами, жидкостями или твердыми в-вами. Для идентификации и изучения их св-в используют все основные физ.-хим. методы, Величины хим. сдвигов определяются гланвым образом электроотрицательностями атомов, связанных с атомом P, и степенью обратного p-дативного взаимод. с ним.

Получение:

Дата добавления: 2015-08-29