Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АрхитектураБиологияГеографияДругоеИностранные языки
ИнформатикаИсторияКультураЛитератураМатематика
МедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогика
ПолитикаПравоПрограммированиеПсихологияРелигия
СоциологияСпортСтроительствоФизикаФилософия
ФинансыХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника

Реакции электрофильного замещения бензола.

Реакции нуклеофильного присоединения. | Присоединение воды. | Восстановление до спиртов и углеводородов. | Реакции ароматических альдегидов и кетонов с участием ароматического ядра. | Углеводы. Классификация и номенклатура. Строение, конфигурация и конформация. | Реакции поликонденсации | Аллильное замещение галогенами. | Гомогенное и гетерогенное гидрирование алкенов. | Окисление. | Галогенпроизводные углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения и отщепления. Ароматические галогенпроизводные. |


Читайте также:
  1. X. Жизнь в матрице: уместные реакции на иллюзорные стимулы
  2. X. Жизнь в матрице: уместные реакции на иллюзорные стимулы
  3. Б. Реакции гликолиза
  4. В сложных незнакомых ситуациях время реакции может возрастидо 5,0 с.
  5. Вентиль замещения №2
  6. Воспитание быстроты двигательной реакции и быстроты ответных действий.
  7. Время реакции существенно зависит от значимости сигнала. Реагарование на красный сигнал светофора происходит на 30% быстрее, чем на зеленый2.

Несмотря на то, что бензол по составу является ненасыщенным соединением, для него не характерны реакции присоединения. Типичными реакциями бензольного кольца являются реакции замещения атомов водорода – точнее говоря, реакции электрофильного замещения.

Рассмотрим примеры наиболее характерных реакций этого типа.

1) Галогенирование. При взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.

 

+ Cl2 –AlCl3® (хлорбензол) + H2O

 

Реакции галогенирования осуществляются в присутствии катализатора, в качестве которого чаще всего используют хлориды алюминия или железа.

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

+ HNO3 –H2SO4® (нитробензол) + H2O

 

Серная кислота в данной реакции играет роль катализатора и водоотнимающего средства.

3) Сульфирование. Реакция сульфирования осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом (олеум – это раствор серного ангидрида в безводной серной кислоте). В процессе реакции водородный атом замещается сульфогруппой, приводя к моносульфокислоте.

+ H2SO4 –SO3® (бензолсульфокислота) + H2O

 

 

 

В производных бензола С6Н5Х под влиянием заместителя Х равно­мерность распределения л-электронного облака нарушена, т.е. имеются области повышенной и пониженной электронной плотности. Поэтому на­правление и легкость электрофильной атаки зависят от природы замести­теля.

Заместители в бензольном кольце могут как способствовать реакции замещения (активирующие заместители), так и замедлять скорость реакции (дезактвирующие заместители).

Положение Сильноактивирующие заместители Активирующие заместители Дезактивирующие заместители Сильно дезактивирующие заместители
орто- и пара- замещение OH, NH2, NHR, NRR' Ar, R, OR, NHCOR, OCOR, SR Cl, Br, I нет
мета- замещение нет нет CHO, COR, COOH, COOR, CCl3 NO2, CN, NH3+

 

Дата добавления: 2015-08-27; просмотров: 65 | Нарушение авторских прав

<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Реакции нуклеофильного замещения| Спирты. Строение, изомерия, номенклатура спиртов. Химические свойства. Образование алкоголятов, их строение и свойства. Основность и нуклеофильность спиртов.
mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.006 сек.)