Решение. Обучающие задачи и эталоны их

ОБУЧАЮЩИЕ ЗАДАЧИ И ЭТАЛОНЫ ИХ

РЕШЕНИЯ

Для студентов 2 курса заочного отделения фармацевтического факультета

(III семестр, зимняя

Лабораторно-экзаменационная сессия)

Часть I

Классификация и номенклатура органических соединений. Структурная изомерия.

Обучающая задача №1.

В структурной формуле индометацина

1) выделите все функциональные группы;

2) дайте им название и название соответствующего функционального класса.

При решении задачи следует руководствоваться определением термина «функциональная группа».

Решение

1.Находим гетероатомы – кислород, азот, хлор.

2. Так как в состав функциональной группы не должен входить углеводородный фрагмент, мысленно отделяем его от гетероатома. Атом углерода карбонильной группы С=О не является углеводородным фрагментом, поэтому карбонильная группа остается в составе сложной функциональной группы. Карбонильная группа сама по себе не является функциональной группой, так как входит в состав многих классов соединений. Функциональной группой под названием кетонной группы она является в том случае, если соединена с двумя углеводородными радикалами.

3. Выделяем функциональную группу, заключая её в рамку, нумеруем.

4. Пользуясь таблицей 1, называем каждую функциональную группу и соответствующий ей функциональный класс. Таким образом:

1 – карбоксильная группа, класс карбоновых кислот;

2 – карбоксамидная группа, класс амидов карбоновых кислот;

3 – окси, класс простых жирно – ароматических эфиров;

4 – хлор, класс галогенопроизводных углеводородов.

Заключение: индометацин является гетерофункциональным соединением, относится одновременно к классу карбоновых кислот, карбоксамидов, простых эфиров, галогенопроизводных.

Примечание: следует различать термины «функциональная группа» и «заместитель», так как не всегда это одно и то же. Например, метоксигруппа

– ОСН₃ является заместителем, а функциональной группой в ней является только атом кислорода.

Обучающая задача №2.

Назовите по заместительной номенклатуре соединение:

(2)

При решении этой задачи следует руководствоваться таблицей №6 и определениями терминов:

- функциональная группа;

- характеристическая группа;

- заместитель;

- родоначальная структура;

- локант.

Дата добавления: 2015-07-20