Альдегид альдегид

По R, S- системе обозначений a-углеродный атом у всех a-аминокислот
L-ряда имеет S-, а у D-ряда – R-конфигурацию (исключение составляет цистеин).

Все аминокислоты, образующиеся при гидролизе природных белков в условиях, исключающих рацемизацию, принадлежат к L-ряду, т.е. имеют пространственное расположение, аналогичное конфигурации L-глицеринового альдегида. Следует отметить, что знак вращения плоскости поляризации поляризованного света [(+) – правовращающий и (–) – левовращающий] раствором аминокислоты не связан с принадлежностью к D- или L-ряду, он определяется экспериментально в поляриметре.

Использование для построения белков животных и растительных организмов только одного вида стереоизомеров a-аминокислот, а именно L-энантиомеров, имеет важнейшее значение для формирования пространственной структуры белков. С этим непосредственно связана стереоспецифичность действия ферментов. Макромолекулы ферментов, построенные из a-аминокислот, т.е. хирального материала, в целом являются хиральными и поэтому вступают во взаимодействие только с теми субстратами, которые также имеют определенную конфигурацию.

Среди белковых аминокислот имеются две аминокислоты (треонин и изолейцин), которые содержат по два асимметрических атома углерода, и поэтому могут существовать в виде четырех стереоизомеров (N = 2² = 4), т.е. двух пар энантиомеров и двух рацематов. Так, для треонина выделены все четыре стереоизомера. Если условно обозначить символом L выделенный из природных белков треонин, то его зеркальное отображение называют D-треонином.

Два других стереоизомера, являющихся диастереоизомерами по отношению к первой паре антиподов, имеют другое название – аллоформы, но также относятся к D- и L-ряду. Отнесение треонина к D- или L-ряду производится по верхнему тетраэдру путем сравнения с глицериновым альдегидом.

Структурные конфигурации четырех стереоизомеров треонина можно представить следующими проекционными формулами:

Дата добавления: 2015-08-13