Реакція Перкіна

Складні ефіри

Використовуються в харчовій та парфумерній промисловості:

бензилбензоат – фіксатор запахів

Методиздобування

1) Етерифікація карбонових кислот

2) З Hal-ангідридів карбонових кислот

3) З ангідридів карбонових кислот

4) З кетенів

5) Реакція Тищенко

Хімічнівластивості

S_N у ненасиченого атома вуглецю

1. Гідроліз

2. Реакція з аміаком

3. Гідразіноліз

Механізм:

Ряд зменшення реакційної здатності (внаслідок зменшення +d)

½-I½+½+C½<0 ½-I½+½+C½>0 ½-I½+½+C½>0 ½-I½+½+C½>0 ½-I½+½+C½>0 ацилюючий реагент  

+d₂

Аміди карбонових кислот

амід оцтової кислоти, ацетамід

Методиздобування

1) З похідних карбонових кислот

2) З карбонових кислот

3) Гідроліз нітрилів карбонових кислот

Хімічнівластивості

Аміди більші кислоти, ніж основи.

1. Основні властивості

2. Кислотні властивості

фталімід

Ароматичні аміди ще більші кислоти, ніж аліфатичні.

3. Гідроліз

4. Дегідратація

5. Перегрупування Гофмана

Механізм:

Нітрили

бензонітрил динітрил янтарної кислоти

Методиздобування

1) З Hal-похідних та КCN

2) Сплавлінням солей бензолсульфокислот

3) Дегідратація амідів

4) Дегідратація альдоксимів

5) З карбонових кислот (промисловий метод)

Хімічнівластивості

1. Відновлення

2. Гідроліз (S_N)

3. Галогенування (S_N)

4. Амоноліз (S_N)

5. Етерифікація (S_N)

6. С-Н кислотність

акрилонітрил (ціанетилювання)

Гідразиди

ацилгідразид

Методиздобування

1) З похідних карбонових кислот

2)

Хімічнівластивості

1. З HNO₂

азид

Азиди

Хімічнівластивості

1. Гідроліз

Механізм реакції Курціуса (перегрупування)

Гідроксамові кислоти

Здобування

Хімічнівластивості

Перегрупування в первинні аміни – перегрупування Лоссена

ВИСНОВКИ

В ході даної курсової роботи були розглянуті такі питання, як промислові та лабораторні методи здобування та хімічні властивості основних класів функціональних похідних карбонових кислот. В роботі також показані механізми деяких реакцій (S_N у ненасиченого атома вуглецю та механізми перегрупування).

СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ

1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. – Львів: Центр Європи, 2000. – 864 с.

2. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. – М.: Химия, 1974. – Т.1. – 623 с.; Т.2. – 824 с.

3. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – М.: Химия, 1990. – 559 с.

4. Методические указания к самостоятельному изучению механизмов органических реакций в общем курсе “Органическая химия”. – Донецк: ДонГУ, 1990. – 48 с.

5. Учбовий посібник: Програма курсу “Органічна хімія” (для студентів спеціальності 0703 денної форми навчання). Донецьк: ДонНУ, 1999. – 17 с.

Дата добавления: 2015-07-24