Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Химические свойства. I. Реакции в нитрогруппе.

Читайте также:
  1. I. Общие свойства хрящевых тканей
  2. I. СВОЙСТВА АТМОСФЕРЫ.
  3. Аксиомы векторного пространства. Линейная зависимость и независимость системы векторов. Свойства линейной зависимости.
  4. Акцент на функциональные свойства и преимущества
  5. Базовые физические свойства горных пород
  6. Биохимические и микробиологические процессы.
  7. Биохимические изменения в плазме крови при ОПН.

I. Реакции в нитрогруппе.

Восстановление соединений

CH3NO2 + 6H CH3NH2 + 2H2O

II. Реакции в радикале.

Происходят за счет подвижных атомов водорода в -положении к нитрогруппе. Такие реакции имеют место только у первичных и вторичных нитросоединений.

1) Взаимодействие со щелочами. Протекает благодаря способности нитросоединений образовывать таутомерные аци-формы.

H O O O

CH3-C-N CH3-CH=N CH3-CH=N + H2O

H O OH ONa

Нитро-форма аци-форма

Нейтральные соединения, но со щелочами образуют соли с выделением воды. Ганч назвал такие соединения псевдокислотами. К псевдокислотам относятся первичные и вторичные нитросоединения.

CH3 O CH3 O O

CH3-CH-N CH3-C=N (CH3)2C=N + H2O

O OH ONa

2) Действие азотистой кислоты

а) первичные нитросоединения с HNO2 образуют нитроловые кислоты.

O O O O

CH3-CH-N + HO-N=O CH3-CH-N CH3-C-N CH3-C-N

O N=O O N-OH O N-ONa O

Нитроэтан нитроловая кислота таутомерная форма

нитроловой кислоты

Нитроловая кислота также способна образовывать таутомерные формы, которые обладают кислотными свойствами и реагируют со щелочами с образованием соли, окрашенной в красный цвет. Это качественная реакция на первичные и нитросоединения.

б) вторичные нитросоединения с HNO2 образуют псевдонитролы.

O N=O O

СH3-CH-N + HO-N=O H2O + CH3-C - N

CH3 O CH3 O

Псевдонитрол

Раствор псевдонитрола в эфире, а также расплав имеют бирюзовую окраску (качественная реакция вторичных нитросоединений).

3) Конденсация нитросоединений с альдегидами и кетонами

O O OH O O

CH3-C + CH3-CH2-N CH3-C-CH-N H2O + CH3-CH=C-N

H O H CH3 CH3 O

уксусный нитроэтан 3-нитро-2-бутанол 2-нитро-2-бутен

альдегид

Нитроолефины используются в производстве полименых материалов.

При избытке альдегида могут образовываться многоатомные нитроспирты.


O

HC

H

O H HO-CH2 O2NOCH2

HC + H-C-NO2 HO-CH2-C-NO2 + 3HONO2 O2NOCH2-C-NO2

H H HO-CH2 O2NOCH2

O нитрометан триоксиметил тетрит (ВВ)

HC (нитрометан)

H

Формальдегид

4) Действие галогенов

СH3-CH2-NO2 + 2Br2 CH3-CBr2-NO2 + 2HBr

нитроэтан 1,1-дибром -1-нитроэтан

3. Отличие химических и физических свойств нитросоединений от свойств изомерных сложных эфиров азотистой кислоты, т.е.

O

R-N R-O-N=O

O

нитропарафинов от алкилнитратов

 


Дата добавления: 2015-07-08; просмотров: 184 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Получение | СПИРТЫ (ОКСИСОЕДИНЕНИЯ) | Отдельные представители | Химические свойства | Химические свойства | III. Реакции окисления и восстановления | Омыление нитрилов | А) Диссоциация в водном растворе | Отличие в свойствах | Отличия в свойствах |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Получение| Получение

mybiblioteka.su - 2015-2018 год. (0.005 сек.)