Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Классификация органических реакций по механизму

Читайте также:
  1. I. КЛАССИФИКАЦИЯ ПРЫЖКОВ С ПАРАШЮТОМ.
  2. I. КЛАССИФИКАЦИЯ ЭКОЛОГИЧЕСКИХ ФАКТОРОВ
  3. II. Классификация издержек в зависимости от объемов производства.
  4. II. Классификация клеток передних рогов
  5. II. КЛАССИФИКАЦИЯ НА ОСНОВАНИИ ФОРМЫ УПОТРЕБЛЕНИЯ
  6. III классификация и маркировка цветных сплавов.
  7. III. КЛАССИФИКАЦИЯ ОТКАЗОВ ПАРАШЮТОВ, ДЕЙСТВИЯ ПАРАШЮТИСТА ПРИ ИХ ВОЗНИКНОВЕНИИ.

Механизмы реакций органических соединений зависят от того, каким образом разрушаются химические связи.

Ковалентная связь может разрушаться двумя основными способами:

1. Разрыв связи, происходящий с разъединением электронной пары, называется гомолитическим расщепление м.

 

    + . H

 

Промежуточно при этом образуются активные незаряженные частицы, имеющие неспаренный электрон, свободные радикалы. Так как эти частицы не заряжены – реакции, протекающие с их участием, называют гомеополярными или свободно-радикальными. Образование новой химической связи в этих реакциях идет за счет обобщения неспаренного электрона углерода с неспаренным электроном реагента, например:

 

  + Cl: Cl     + Cl .

 

Гомеополярные реакции имеют преимущественное значение для соединений с неполярными или малополярными связями.

2. Разрыв связи, происходящий без разъединения электронной пары, называется гетеролитическим расщеплением.

Гетеролитическое расщепление связи приводит к образованию частиц с противоположными зарядами, поэтому такие реакции называются гетерополярными.

Существуют два вида гетерополярных реакций:

а) электронная пара разрушающейся связи остается у атома углерода.

Например:


Н\ Н\
Н-C:Н ® Н-C -: + Н+

Н/ Н/
КАРБАНИОН
Образующийся отрицательно заряженный карбониевый ион носит название карбаниона. Образование новой связи в этом случае идет за счет обобщения оставшейся свободной пары электронов углерода с реагентом, который должен иметь положительный заряд или обладать секстетом электронов. Реагент в таких реакциях является частицей электрофильной, поэтому механизм реакции тоже называют электрофильным.

Н \ + - Н \

Н-С-: +Вr: Вr Н-С-Вr + Вr -

Н / Н /

б) электронная пара разрушающейся связи отрывается от углерода. Например:
Н\ Н\

H-C:Cl ® H-C + +:Cl-

H/ H/

КАРБКАТИОН
Образуется положительно заряженный углеродный ион, который носит название карбкатиона. Образование новых связей в этом случае происходит за счет обобщения пары электронов реагента, который должен иметь или отрицательный заряд, или неподеленную пару электронов. Например:

Н \ Н\

Н-С+ + К+ОН- Н-С-ОН + К+

Н / Н/

Реагент является частицей нуклеофильной, механизм реакции также называется нуклеофильным.

Все гетерополярные реакции легче протекают для соединений с полярными или легко поляризующимися связями и под действием полярных реагентов.

Кроме классификации по механизму, реакции различаются по типам (направлению реакций), например, замещения (S – substitution), присоединения (A – adduction), отщепления (E – elimination), и по молекулярности, по порядку медленной стадии реакции. определяющей скорость всего процесса (моно-, бимолекулярные и др.). Например:

С2Н5ОН + НBr H2O + C2H5Br протекает по механизму SN2 - бимолекулярная реакция нуклеофильного замещения.

r=K[C2H5OH][HBr]

 

 


Дата добавления: 2015-07-08; просмотров: 199 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ | Положение о зависимости свойств от химического строения. | КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ | ЭЛЕКТРОННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ПРИРОДЕ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ | ОБРАЗОВАНИЕ КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ | Гибридизация электронов углерода. s- и p- связи. | Полярность | Способы получения предельных углеводородов | Лабораторные способы получения алканов | Пространственное строение предельных углеводородов |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Поляризуемость| I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.006 сек.)