Спирти – це органічні сполуки, у молекулах яких містяться одна або кілька функціональних гідроксидних груп, сполучених з вуглеводневим радикалом. Загальна формула спиртів: R – (OH)n

Спирти – це органічні сполуки, у молекулах яких містяться одна або кілька функціональних гідроксидних груп, сполучених з вуглеводневим радикалом. Загальна формула спиртів: R – (OH)n

До найбільш типових, що мають широке застосування, представників відносять: етиловий спирт, або етанол С2Н5ОН; метиловий спирт, або метанол СН3ОН.

Етиловий спирт, етанол, винний спирт, алкоголь – все це назви однієї сполуки, що є основою алкогольних напоїв і найвідоміша із класу спиртів.

Етиловий спирт — безбарвна рідина із слабким «алкогольним» запахом. Густина його 0,789 г/см3. Температура кипіння 78,3°С. З водою змішується в будь-яких пропорціях. Етиловий спирт є гарним розчинником для багатьох органічних, а також неорганічних речовин. Молекулярна формула етилового спирту C2H6O, або C2H5—OH.

Вихідним продуктом для отримання етанолу слугують злаки, картопля, буряки, а також відходи паперового виробництва, і деревина. Сировий етиловий спирт містить у собі багато домішок, у тому числі отруйних масел.

Потім спирт очищують способом перегонки в особливих апаратах. Але і в отриманому таким шляхом спирті – ректифікаті, однак, все ж зберігається частина шкідливих для організму людини речовин.

Для технічних цілей на продаж поступає так званий денатурований спирт (денатурат). Для цього до етилового спирту додають денатуруючі речовини і забарвлюють його невеликою кількістю анілінового барвника. Денатурат – дуже сильнодіюча отрута! Промислові способи добування
У промислових масштабах етиловий спирт добувають трьома способами: спиртовим бродінням цукристих речовин, гідролізом целюлози і синтетичним способом.
Бродіння цукристих речовин
Спосіб бродіння цукристих речовин є найстарішим. Вихідною речовиною для цього способу служать природні продукти, багаті на крохмаль: картопля, зерна пшениці, жита, кукурудзи тощо, а також целюлоза.
Для перетворення крохмалю в цукристі речовини його спочатку піддають гідролізу. З цією метою розтерту картоплю або борошно заварюють гарячою водою, щоб прискорити набухання крохмалю, а потім додають солод, тобто розтерті з водою пророслі зерна ячменю. В солоді міститься особливий фермент (органічна речовина, що відіграє роль каталізатора), під впливом якого відбувається оцукровування (гідроліз) крохмалю, тобто перетворення його в глюкозу. Цей процес сумарно зображають таким рівнянням:
nC6Н10О5 + nН2O = nC6Н12O6
Після закінчення процесу гідролізу до суміші додають дріжджі, під впливом яких глюкоза піддається бродінню, тобто перетворюється на спирт і діоксид вуглецю:
C6H12O6 = 2C2H5—OH + 2CO2?
По закінченню бродіння рідину піддають перегонці і одержують спирт-сирець, який містить близько 90% етилового спирту і різні побічні продукти — пропіловий спирт C3H7—OH, ізобутиловий C4H9—OH і ізоаміловий C5H11—OH (так звані сивушні масла), які надають сирцю неприємного запаху і роблять його отруйним.
Спирт-сирець ректифікують (очищають) розгонкою на спеціальних ректифікаційних колонках і одержують спирт ректифікат (очищений), який містить близько 96% етилового спирту і 4% води. При такому співвідношенні спирт і вода утворюють нероздільно киплячу суміш (азеотроп). Тому методом перегонки не можна одержати 100%-ного спирту. Безводний, або так званий абсолютний, спирт одержують лише для спеціальних цілей обробкою спирту безводним сульфатом міді CuSO4, що поглинає залишки води і перетворюється в мідний купорос CuSO4 • 5H2O, який потім відділяють. У наш час використовують більш сучасні методи. Найпростіший - це осушка над активованими молекулярними ситами (3 чи 4 Анстрем). Найкращий - спочатку обробка металічним натрієм (переважно з ним реагує вода з утворенням NaOH та водню), потім ректифікація. Остаточно зберігають над молекулярними ситами.
Гідроліз целюлози
Картопля і зерно, на переробці яких базується виробництво етилового спирту за попереднім способом, — досить цінні харчові продукти. Тому їх намагаються замінити нехарчовою сировиною. В зв'язку з цим тепер уже знайшов широке застосування спосіб одержання спирту з целюлози, яка за своїм хімічним складом близька до крохмалю.
Цей спосіб ґрунтується на здатності целюлози (клітковини) піддаватися гідролізу під впливом кислот з утворенням глюкози, яку потім зброджують на спирт з допомогою дріжджів. З цією метою відходи дерева (ошурки, стружку тощо) нагрівають в автоклавах з 0,3—0,5%-ною сульфатною кислотою під тиском 7—10 атм. Целюлоза при цьому, подібно до крохмалю, гідролізує:
(C6H10O5)n + nH2O = nC6H12O6
По закінченні процесу кислоту нейтралізують крейдою:
H2SO4 + CaCO3 = CaSO4? + CO2?
Малорозчинний сульфат кальцію відфільтровують, а розчин піддають бродінню, додавши дріжджі. Потім розчин направляють на ректифікаційні колонки для відгонки спирту.
Одержаний таким способом етиловий спирт називають гідролізним. Його застосовують лише для технічних цілей, бо в ньому міститься цілий ряд шкідливих домішок, зокрема метиловий спирт, ацетон тощо.
З одної тонни деревини можна одержати до 200 дм3 спирту. Це означає, що 1 т деревини може замінити 1 т картоплі або 300 кг зерна.
Добування синтетичного спирту
Цей спосіб базується на здатності етилену, при певних умовах, до реакції гідратації, тобто приєднання води з утворенням етилового спирту. Процес проводять у спеціальному контактному апараті під тиском понад 50 атм і температурі 280—300°С в присутності фосфатної кислоти як каталізатора.
Лабораторні методи отримання етанолу
Існує також ще досить багато лабораторних методів отримання етанолу.
Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів
Етанол утворюється при гідролізі галогенозаміщеного етану. Оскільки реакція може проходити в обох напрямках, її проводять у присутності лугів або карбонатів для зміщення рівноваги вправо.
Гідратація етилену
Реакція проводиться аналогічно промисловому методу отримання синтетичного етанолу.
Відновлення карбонільних сполук
Відновлення карбонільної групи до гідроксильної є досить поширеним лабораторним методом отримання спиртів у загальному, в тому числі і етанолу. Відновниками можуть бути різні речовини. Наприклад, при каталітичному відновленні використовують нікель Ренея, платину, паладій. Також для відновлення карбонільних сполук використовують комплексні гідриди металів (наприклад, алюмогідрид Літію, борогідрид Натрію).

Застосування етанолу. Етанол як розчинник застосовується у харчовій промисловості, парфумерії, фармації, медицині (екстрагування, виготовлення настоянок тощо), у виробництві барвників, пластмас, лаків, політур, в якості антифризу, для синтезу оцтової кислоти, як пальне. Для промислових потреб етиловий спирт часто виробляють з нафтової та газової сировини каталітичною гідратацією етилену.

За способом С.В. Лєбєдєва з етанолу отримують бутадиен, що використовується у виробництві синтетичного каучуку.

Метанол або Метиловий спирт був уперше добутий у ХVІІ ст., а вивчений у ХІХ ст. Його називають ще деревним спиртом за першим із відомих методів добування, а саме шляхом сухої перегонки деревини. Сучасний метод отримання — каталітичний синтез з оксиду карбону (II) і гідрогену (температура 250?С, тиск 7Мпа, каталізатор суміш оксиду цинку і купруму (II)):
СО + 2Н2 – CH3OH
Фізичні властивості
Метиловий спирт —рідина із слабким запахом схожим на запах звичайного спирту. Густина його 0,792 г/см3. Температура кипіння 64,5°С, замерзання -98°С.Температура самозаймання 464°C.
З водою змішується в будь-яких співвідношеннях. Добрий розчинник для багатьох органічних речовин. Горить синюватим полум'ям. Метиловий спирт отруйна речовина, діюча на нервову і судинну системи людини. При попаданні в організм людини 10 мл метанолу може призвести до важкого отруєння, до сліпоти; попадання 25-30 мл метанолу призводить до смертельного випадку.

Метанол та етанол – дуже подібні рідини, розрізнити їх можна тільки хімічним способом або за температурою кипіння.

Метанол – розчинник. Цю властивість використовують в органічному синтезі та лабораторній практиці. За допомогою хімічних перетворювань із метанолу добувають речовини, що є вихідними для виробництва пластмас, формальдегіду, складних ефірів антифризу.Метанол додають в моторне топливо для підвищення октанового числа.

Застосування
Метиловий спирт застосовується дуже широко. Найбільша його кількість іде на виробництво формальдегіду, який використовується для виготовлення карбамідних і фенолформальдегідних смол. Значні кількості CH3OH використовують у лакофарбовій промисловості для виготовлення розчинників при виробництві лаків. Крім того, його застосовують як добавку до рідкого палива для двигунів внутрішнього згорання.
В Україні метанол й до сьогодні використовується для "денатурації" етанолу. Додавання 5% домішки цього отруйного спирту робить небезпечним вживання "спирту-денатурату". Метанол широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник для проведення реакцій з полярними органічними речовинами,як розчинник для хроматоргафічного розділення та як реагент для отримання метилових ефірів кислот. Метанол широко використовується як паливо для високофорсованих двигунів внутрішнього згоряння,що беруть участь в змаганнях на швидкість і стартовий розгін(драг рейсінг). Хоча метанол має в 1,9 раз меншу теплотворність,ніж бензин, зате в тій же кількості повітря можна спалити в 2,3 рази більшу кількість метанолу,ніж бензину.Це дає 20% виграш в енергії заряду,отже і в потужності двигуна.Враховуючи високе октанове число метанолу можна збільшити степінь стиску в циліндрах двигуна, що додасть ще потужності двигуну і зробить його економічнішим.

Області використання спиртів численні та різноманітні, особливо враховуючи широкий спектр сполук, що відносяться до цього класу. Разом з тим, з промислової точки зору, тільки невелика низка спиртів вносить помітний внесок у глобальну світову економіку.

У світі найбільше значення з спиртів мають метиловий, етиловий, пропіловий, ізопропіловий спирт, а також бутилові, амілові і вищі жирні спирти. З циклічних і ароматичних спиртів: циклогексанол, 2-етилгексанол, фенілетиловий і бензиловий спирти; з гликолей і поліолів: етиленгліколь, пропіленгліколь, діетиленгліколь, гліцерин, пентаеритрит.

Найбільш великотоннажними напрямками використання спиртів є (в довільному порядку):

· проміжні продукти для основного органічного синтезу;

· застосування як палива;

· виробництво розчинників;

· виробництво синтетичних миючих засобів, парфумерії та косметики;

· використання в харчовій і фармацевтичній промисловості.

Дата добавления: 2015-09-29