Бензойный альдегид (бензальдегид) С6Н5—СНО. Он является простейшим ароматическим альдегидом и встречает­ся в природе в составе глюкозида амигдалина, который содер­жится в горьком миндале и листьях

Бензойный альдегид (бензальдегид) С6Н5—СНО. Он является простейшим ароматическим альдегидом и встречает­ся в природе в составе глюкозида амигдалина, который содер­жится в горьком миндале и листьях лавровишни.
В промышленности бензойный альдегид получают из толу­ола. Для этого толуол хлорируют при высокой температуре на свету. Первоначальным продуктом хлорирования является бензилхлорид С6Н5СН2С1, при дальнейшем хлорировании которого получается хлористый бензилиден С6Н5СНС12. При на­гревании последнего с водой и небольшим количеством гидро­ксида кальция или серной кислоты идет гидролиз и образуется бензойный альдегид:

Другой способ получения бензойного альдегида --- непосредственное окисление толуола пропусканием при повышен ной температуре паров толуола и воздуха через трубку с катализаторами (оксиды железа):

Реакции альдегидной группы бензальдегида очень похожи на реакции альдегидной группы алифатических альдегидов. Отличительной особенностью ароматических альдегидов является их способность вступать в реакцию бензоиновой конденсации под действием цианид-иона. Первой стадией реакции является присоединением иона СN- к альдегиду с образованием аниона циангидрина, карбанионная форма которого является мягким основанием:

Важной для ароматических альдегидов является реакция с ароматическими аминами, приводящая к анилам (шиффовым основаниям):

Ацетофенон. Он является простейшим жирноароматиче­ским кетовом, легко получаемым по реакции Фриделя-Крафтса:

Бензофенон. Он является представителем чисто аромати­ческих кетонов:

В общем для кетонов ароматического ряда характерны те же реакции, что и для кетонов жирного ряда, хотя последние значительно более активны в этих реакциях. См. алифатические альдегиды и кетоны. Оксипроизводные бензофенона применяются в качестве веществ, защищающих материалы от жесткого ультрафиоле­тового излучения. Их молекулы поглощают жесткие кванты, переходя в возбужденное состояние, а затем возвращают энергию в виде более длинноволнового флуоресцентного излуче­ния. Этим свойством объясняется применение их в качестве сенсибилизаторов в фотохимических процессах.

Дата добавления: 2015-08-28