Лабораторная работа № 10

ТЕМА: АМИНЫ АЛИФАТИЧЕСКИЕ.

Амины алифатические, аминокислоты и амиды кислот. Амины – это производные аммиака, в котором 1, 2 или все 3 атома водорода замещены на углеводородные радикалы. По числу замещенных атомов водорода они делятся на первичные, вторичные и третичные. Амины содержат аминогруппу NH₂

метиламин диметиламин триметиламин

(первичный) (вторичный) (третичный)

Изомерия аминов зависит от изомерии углеродной цепи, положения аминогруппы в углеродной цепи, от состава радикалов и их количества.

Амины-более сильные основания, чем аммиак, так как алкильные радикалы обладают положительным индуктивным эффектом и усиливают электронную плотность на атоме азота.

Амины - это основания по Льюису,т.к. являются донорами неподеленной электронной пары. С кислотами амины образуют соли с донорно-акцепторной связью.

ИК-спектры: первичные амины имеют характеристические две полосы поглощения при 3500-3300 см-1, вторичные – одну полосу в той же области (валентные колебания); имины С=NH–в области 3400-3200см^-1;

первичные амины 1650^-1580 и 900-650 см^-1, вторичные амины 1650-1550 и 1220-1020см^-1 (деформационные колебания).

Студент должен знать:

1. Изомерию и номенклатуру аминов.

2. Способ получения алифатических аминов из амидов кислот.

3. Характерные свойства аминов: их основные свойства, способность аминов взаимодействовать с азотистой кислотой, получение изонитрила.

4. Свойства мочевины: гидролиз, разложение при нагревании, образование биурета, взаимодействие с азотистой кислотой, бромноватистой щелочью, конденсация с формальдегидом.

5. Свойства аминокислот: отсутствие кислой реакции у глицина, образование комплексной медной соли, действие формальдегида,

Студент должен уметь:

1. Проводить выше перечисленные реакции.

2. Доказывать основность аминов.

3. Записывать уравнения реакций, подтверждающие свойства аминов

Оборудование: пробирки, пробки с газоотводными трубками, лакмусовая бумага, микроскоп.

Реактивы: Ацетамид, бромноватистая щелочь, нитрит натрия, хлороформ, мочевина, баритовая вода, 40%-ный формалин, 2н.H₂SO₄, 0,5н. NaNO₂, 0,2н CuSO₄, 2н. NH₄OH, 0,2 н. аминоуксусная к-та, уксусный ангидрид, 2н. NaOH, этанол, 0,2%-ный р-р индикатора метилового красного, к. HNO₃

Опыт 1. Получение аминов из амидов кислот (гофмановское расщепление). К двум лопаточкам ацетамидадобавить 2мл бромноватистой щелочи, закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой, смесь нагреть, опустив второй конец газоотводной трубки в пробирку с 1 мл дистиллированной воды. Выделяющийся метиламин будет поглощаться этой водой. Раствор полученного метиламина сохранить для следующих опытов.

Опыт 2. Щелочная реакция аминов. Часть раствора метиламина испытать на лакмус:

Опыт 3. Реакция первичного амина с азотистой кислотой. Во вторую порцию раствора метиламина прибавить несколько капель раствора нитрита натрия и несколько капель 2н. H₂SO₄ – выделяются пузырьки азота и образуется метанол – это реакция дезаминирования.

Если первичные амины при взаимодействии с азотистой к5ислотой дезаминируются, то вторичные дают нитрозоамины, а третичные – не взаимодействуют с ней, так распознают амины.

Опыт 4. Получение изонитрила и его гидролиз. Изонитрилы имеют тошнотворный запах, ядовиты. Реакция образования изонитрила – это качественная реакция на первичную аминогруппу, получать его только в вытяжном шкафу: к оставшейся порции метиламина прилить равный объем этанола, 2 капли хлороформа 1 мл конц. р-ра щелочи. Раствор нагреть до появления запаха изонитрила, не вынося из-под тяги провести гидролиз изонитрила, добавив к нему несколько мл 2н. H₂SO₄

Опыт 5. Гидролиз ацетамида. К нескольким кристаллам ацетамида добавить 10 капель 2н. NaOH, нагреть – резкий запах аммиака и посинение лакмусовой бумаги свидетельствует о гидролизе ацетамида. Написать схему реакции.

Опыт 6. Растворимость мочевины и ее нитрата в воде. К 1 лопаточке сухой мочевины добавить каплю воды, испытать полученный р-р на лакмус – мочевина нейтральна на лакмус, однако основные свойства ее можно обнаружить по способности давать соли с кислотами. Добавить к полученному концентрированному раствору мочевины 2 капли конц. HNO₃, встряхнуть – выделяются кристаллы нитрата мочевины (в виде шестиугольных табличек под микроскопом), который хуже растворим, чем сама мочевина.

азотнокислая мочевина,

нитрат мочевины

Дата добавления: 2015-11-16