Лабораторная работа № 6

ТЕМА: ФЕНОЛЫ.

Фенолы – это окси - (гидрокси) соединения ароматическго ряда, содержащие гидроксильную (окси) группу у углерода ароматического ядра. По числу гидроксильных групп они делятся на одно- и многоатомные. Фенолы «кислее» воды и спиртов, т.е. водород в них подвижнее вследствие р-π - сопряжения неподеленной пары электронов кислорода с π – электронами бензольного кольца, поэтому фенолы дают феноляты при действии водных растворов щелочей:

Фенолы - слабые кислоты, они не окрашивают лакмус в красный цвет, и даже такая слабая кислота, как угольная вытесняет из фенолятов свободные фенолы:

Так влияет ароматическое ядро на гидроксогруппу.

Электронная плотность бензольного ядра увеличивается под влиянием гидроксогруппы и концентрируется в орто- и пара- положениях, поэтому реакции электрофильного замещения облегчаются и идут в орто- и пара- положения.

Студент должен знать:

1. Чем объясняются кислые свойства фенолов.

2. Цветные реакции на фенолы.

3. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола.

4. Получение фенол-формальдегидных смол.

Студент должен уметь:

1. Проводить цветные реакции на фенолы с хлорным железом, с азотной кислотой.

2. Доказывать кислый характер фенола в отличие от спиртов.

3. Получать фенол-формальдегидные смолы.

4. Уметь объяснять, почему фенол легче дает реакции

электрофильного замещения, чем бензол.

Оборудование: пробирки, пробки с газоотводными трубками

Реактивы: фенол, 0,1% FeCI₃, NH₄OH, 2н. NaOH, 2н HCI, конц. HCI, 1%-ные растворы пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола, 40%-ный р-р формалина, насыщ. р-р пикриновой к-ты, р-р белка.

Опыт 14. Растворимость фенола в воде. (Внимание! Фенол не должен попадать на кожу, т.к. он вызывает ожоги,в случае же попадания его на кожу необходимо обожженное место протирать ватным тампоном, смоченным глицерином до восстановления цвета кожи). Поместить в пробирку каплю жидкого фенола, добавить 3 капли воды,взболтать – получается мутная эмульсия, которая расслаивается на раствор воды в феноле внизу и раствор фенола в воде вверху (карболовая вода). Прибавить по каплям воду, встряхивая пробирку, пока не получится прозрачный раствор фенола в воде, который сохранить для последующих опытов.

Опыт 15. Цветные реакции на фенольную группу. К 3 каплям карболовой воды добавить 1 каплю 0,1н. FeCI₃ – появляется фиолетовое окрашивание. Это качественная реакция на фенолы.

Индофеноловая проба на фенол: к 1 капле карболовой воды добавить 3 капли 2н NH₄OH, а затем 3 капли раствора бромной воды. Появляется

синее окрашивание индофенола.

индофенол хиноидная группировка

Опыт 16. Образование трибромфенола. К 3 каплям бромной воды добавить 1 каплю карболовой воды. Наблюдения и выводы записать в тетрадь. Записать схему взаимодействия фенола с бромной водой.

Опыт 17. Доказательство кислотного характера фенола.

К остатку карболовой воды добавить еще 1 каплю фенола, взболтать. К вновь полученной мутной эмульсии добавить 1 каплю 2н. NaOH – образуется прозрачный раствор фенолята натрия. Записать уравнение реакции.

Опыт 18. Разложение фенолята натрия кислотой: К прозрачному раствору фенолята натрия добавить 1-2 капли 2н HCI – жидкость мутнеет вследствие выделения свободного фенола. Записать схему реакции.

Дата добавления: 2015-11-16