Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Пояснения к синтезу. Основным методом синтеза ароматических альдегидов – бензальдегидов является

Читайте также:
  1. I. ПОЯСНЕНИЯ К ПОНЯТИЮ
  2. К чему приводят неоднократные пояснения ребенку своей просьбы?
  3. ПОЯСНЕНИЯ
  4. Пояснения к нумерации страниц, таблиц, иллюстраций, перечислений, примечаний, формул, уравнений, приложений и ссылок на источники
  5. ПОЯСНЕНИЯ К ПРИЛОЖЕНИЮ
  6. Пояснения к синтезам азокрасителей
  7. Пояснения к синтезам бензойной кислоты (2.5.2 и 2.5.3)

Основным методом синтеза ароматических альдегидов – бензальдегидов является окисление соответствующих метилбензолов. В качестве окислителей используют кислород на катализаторе, хромовый ангидрид в уксусном ангидриде, галогены. В последнем случае сначала получают дигалогенпроизводные типа АrСНСl2 или АrСНВr2, которые затем гидролизуют.

В настоящей работе для синтеза бензальдегида применяется реакция окисления бензилового спирта бихроматом калия. Процесс проводят в нейтральной среде, что позволяет в значительной степени избежать дальнейшего окисления бензальдегида в бензойную кислоту.

Отгонка бензальдегида из реакционной смеси с водяным паром позволяет избавиться от примеси бензойной кислоты, которая в виде соли остается в перегонной колбе. Для отделения непрореагировавшего бензилового спирта бензальдегид превращают в малорастворимое бисульфитное производное. При этом бензиловый спирт отмывается эфиром.

Для идентификации бензальдегида, определения степени его очистки и характера примесей можно использовать спектроскопические методы исследования, в частности инфракрасную спектроскопию и спектроскопию магнитного резонанса. ИК- и 1Н ЯМР-спектры бензальдегида показаны на рис. 31, 32.

Рис. 31. Инфракрасный спектр бензальдегида

Рис. 32. Спектр 1Н ЯМР бензальдегида

Контрольные вопросы

1. Напишите уравнения побочных реакций, проходящих при окислении бензилового спирта бихроматом калия в нейтральном растворе.

2. Как влияет рН среды на протекание данной реакции?

3. Как действуют на бензиловый спирт другие окислители: перманганат калия, азотная кислота?

4. При проведении каких операций происходит очистка бензальдегида от бензойной кислоты и бензилового спирта?

5. Почему приходится очищать конечный продукт от бензилового спирта, хотя окислитель был взят в избытке?

6. Предложите другие, кроме действия окислителей на спирт, способы получения бензальдегида.

7. Напишите реакции, при помощи которых можно доказать наличие альдегидной группы в бензальдегиде.

8. Найдите характеристические полосы поглощения альдегидной группы в инфракрасном спектре бензальдегида (рис. 31).

9. Изобразите теоретический ЯМР-спектр бензальдегида. Сравните его с экспериментальным (рис. 32) и произведите отнесение сигналов [7].


Дата добавления: 2015-10-21; просмотров: 427 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: О-Хлорбензойная кислота | Пояснения к синтезу | Примечания к синтезу | Азосочетание | Пояснения к синтезам азокрасителей | Основные теоретические положения | Нафталин фталевая кислота | Бензойная кислота (из бензилового спирта) | Пояснения к синтезам бензойной кислоты (2.5.2 и 2.5.3) | Масляный альдегид (бутаналь) |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Пояснения к синтезу| Пояснения к синтезу

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)