Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Многоатомные спирты

Читайте также:
  1. Названия некоторых органических веществ. СПИРТЫ.
  2. Спирты и альдегиды (соединения алифатического ряда)

В многоатомных спиртах атомность исчисляют по количеству гидроксильных групп в молекуле. В ряду многоатомных спиртов большое значение имеют двухатомные спирты, или гликоли (названы так за сладкий вкус), трехатомные спирты (глицерин), а также многоатомные спирты с большим числом углеродных атомов в цепи: эритриты – четырехатомные, пентиты – пятиатомные и т. д. Многоатомные спирты называют также глицитами. Систематическое название многоатомного спирта строится по известным правилам с добавлением соответствующего окончания (- диол, - триол и т. д.) и указанием положения заместителей.

 

Таблица 11 – Номенклатура и физические свойства многоатомных спиртов

 

Формула Номенклатура Тпл., оС Ткип., оС Растворимость, г/100 г Н2О
тривиальная систематческая
HOCH2–CH2OH Этилен- гликоль Этандиол-1,2 –18   Неограниченно
HOCH2CH(OH)CH3 Пропилен- гликоль Пропандиол-1,2   »
HOCH2CH2CH2OH Триметилен-гликоль Пропандиол-1,3 –30   »
HOCH2CH(OH)CH2OH Глицерин Пропантриол-1,2,3     »

 

Устойчивыми являются производные, в которых гидроксильные группы находятся при разных атомах углерода. Вещества с двумя гидроксилами при одном атоме углерода (гемдиолы) неустойчивы при обычных условиях и превращаются в карбонильные соединения, отщепляя воду (правило Эльтекова-Эрленмейера):

 

 

Увеличение числа гидроксильных групп в молекуле спирта приводит к усилению ассоциации молекул вследствие образования межмолекулярных водородных связей как между молекулами спирта, так и между спиртом и молекулами воды в водных растворах. Поэтому температуры кипения и вязкость многоатомных спиртов еще выше, чем одноатомных, и они значительно лучше растворимы в воде (табл. 11).

Способы получения

1. Гидролиз природных жиров:

 

2. Из пропиленовой фракции газов крекинга нефти. В синтезе используется реакция алильного замещения:

 

3. Из газов крекинга нефти получают этиленгликоль:

 

 

4. Восстановление углеводов:

 

Химические свойства. У многоатомных спиртов сохраняются все свойства спиртового гидроксила. Отличия состоят в том, что в реакции участвует одна или более ОН -групп, в результате могут получаться полные или неполные производные. Ряд реакций обусловлен взаимным влиянием гидроксильных групп (например, кислотные свойства).

Кислотные свойства. У многоатомных спиртов кислотные свойства выражены сильнее по сравнению с одноатомными. Отрицательный индукционный эффект вновь появившихся гидроксильных групп вызывает увеличение полярности связи О–Н, что и приводит к увеличению кислотных свойств аналогично влиянию хлора у 2-хлорэтанола:

 

 


Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 101 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: АЛКАНОЛЫ | Способы получения | Реакции фенольного гидроксила | ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ | Способы получения простых эфиров | Реакции виниловых, циклических и бензиловых эфиров | Реакции нуклеофильного замещения | Химические свойства | Взаимодействие тиолов с нитрилами, альдегидами и кетонами |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Реакции элементорганических соединений| Образование сложных эфиров

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.007 сек.)