Химические свойства. Организме. Продукты технической переработки жиров, понятие о СМС

Организме. Продукты технической переработки жиров, понятие о СМС

(Билет № 14, вопрос 2)

Цели: изучить строение и свойства жиров, как представителей сложных эфиров, рассмотреть биологическую роль жиров и области применения.

При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры.

O

R¹─ C общая формула сложных эфиров

O ─ R²

Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются

в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой

легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различ-

ных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности.

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Для выяснения состава жиров ученые использовали два метода – анализ и синтез. Французский ученый Э.Шеврель установил, что жиры расщепляются и образуют глицерин и различные карбо-

новые кислоты. Второй французский ученый М.Бертло в 1854 г. Осуществил обратный процесс:

при нагревании глицерина с высшими карбоновыми кислотами он получил жиры и воду. На осно-вании этих экспериментов сделали вывод:

Жиры – природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

О Н2С ─ О ─ С R^1 О HС ─ О ─ С R^2 О Н2С ─ О ─ С R^3

общая формула жиров, где R^1, R^2, R^3 – углеводородные радикалы высших жирных кислот. В состав жиров обычно входят однооснов- ные кислоты с нормальной углеродной цепью, содержащей от 4 до 24 атомов углерода. Кислоты, образующие жиры, бывают как пре-дельные, так и непредельные. Чаще всего применяются масляная С3Н7СООН, пальмитиновая С15Н31СООН, стеариновая С17Н35СООН, олеиновая С17Н35СООН, линолевая С17Н31СООН и др. В состав мо-лекулы жира входят три кислотных остатка, образующих три слож- ноэфирные группировки с тремя спиртовыми гидроксилами глице-рина, жиры называют также триглицеридами.

Жиры классифицируют:

I. По происхождению

растительного животного

II. По агрегатному состоянию

жидкие вещества (масла), исключение - твердые вещества, исключение - кокосовое масло (твердое); рыбий жир (жидкий);

образованы высшими непредельными образованы высшими предельными

карбоновыми кислотами – олеиновой, карбоновыми кислотами – стеари-

линолевой, линоленовой (льняное, новой, пальмитиновой (бараний.го-

конопляное, подсолнечное) вяжий, свиной).

Химические свойства

Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Для жиров, содержащих остатки

ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обес-

цвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практи-

ческом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры (маргарин).

О O

Н₂С ─ О ─ С H₂C ─ O ─ C

С_n H_2n-1 C_nH_2n+1

О Pt O

HС ─ О ─ С + 3H₂ → HC ─ O ─ C

CnH_2n-1 C_nH_2n+1

О O

Н₂С ─ О ─ С H₂C ─ O ─ C

C_nH_2n-1 C_nH_2n+1

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

О О

Н₂С ─ О ─ С Н₂С ─ ОН НО ─ С

R¹ R¹

О O

HС ─ О ─ С + 3Н₂О НС ─ ОН + НО ─ C

R² R²

О O

Н₂С ─ О ─ С Н₂С ─ ОН HO ─ C

R³ R³

глицерин карбоновые кислоты

Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону образования

продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов ще-

лочных металлов, например кальцинированной соды Na₂CO₃). В этих условиях гидролиз жиров

протекает необратимо и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мылами. Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением

жиров.

При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот:

О

Н₂С ─ О ─ С Н₂С ─ ОН R¹ ─ COO^-Na⁺

R¹

О

HС ─ О ─ С + 3NaOH НС ─ ОН + R² ─ COO^-Na⁺

R²

О

Н₂С ─ О ─ С Н₂С ─ ОН R³ ─ COO^-Na⁺

R³

Дата добавления: 2015-07-11