Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АрхитектураБиологияГеографияДругоеИностранные языки
ИнформатикаИсторияКультураЛитератураМатематика
МедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогика
ПолитикаПравоПрограммированиеПсихологияРелигия
СоциологияСпортСтроительствоФизикаФилософия
ФинансыХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника

Решение. Общий подход:

Решение. | Обучающая задача № 1. | Увеличение стабильности анионов в газовой фазе | Решение | Общий подход. | Решение. | Решение. | Решение | Решение. | Общий подход. |


Читайте также:
  1. Будь любезен, подумай хорошо, прежде чем принимать решение. Я не намерен терпеть твои перепады настроения и все такое. У меня, в конце концов, может не выдержать сердце.
  2. Глава 21. Решение.
  3. Задача 3. Дифференциальные уравнения с разделяющимися переменными. Найти общее решение.
  4. И тогда, Мудрейший отец, глава клана, принял решение. Он решил отправиться туда, где еще сохранились чистокровные фаэны. В Атлантиду.
  5. Принимаем осознанное решение.
  6. Решение.
  7. Решение.

Общий подход:

В основе получения вещества А лежит реакция Вюрца, которая используется для получения алканов при межмолекулярном взаимодействии галогеналканов с металлическим натрием, а также циклоалканов (с С36) при внутримолекулярном взаимодействии. Взаимодействие 1,3–дигалогеналканов с металлическим натрием приводит к образованию циклопропана и его гомологов. При взаимодействии натрия с 1,4-дигалогеналканом образуется циклобутан.

Алициклические углеводороды с малыми циклами (циклопропан, циклобутан) значительно отличаются по своим химическим свойствам от алканов и остальных групп циклоалканов. В зависимости от характера реагента и условий они ведут себя в одних случаях как насыщенные углеводороды, вступая в реакции радикального замещения (SR), в других случаях – как ненасыщенные соединения, вступая в реакции присоединения, протекающие с раскрытием цикла. Движущей силой реакций присоединения является снятие торсионного напряжения. Способность к раскрытию цикла обусловлена особым строением углерод–углеродных, так называемых t-связей («банановых»), отличных от обычных s-связей. t-Cвязи образуются путем перекрывания sp3-гибридных орбиталей атомов углерода не на прямой, соединяющей ядра атомов, а с внешней стороны от этой прямой. Эффективность такого перекрывания меньше, чем при осевом перекрывании, характерном для s-связи, но больше, чем при боковом (латеральном), характерном для p-связи. Поэтому по энергии, следовательно, по прочности t-связи занимают среднее положение между s- и p-связями.

Образование t-связи энергетически оправдано, так как при этом уменьшается энергия вследствие уменьшения углового напряжения. Квантовомеханическими расчетами показано, что реальные валентные углы циклопропана равны 1040, а не 600, как это было бы в случае s-связей.

Некоторый p-характер углерод–углеродных связей в циклопропане подтверждается также их меньшей (0,151 нм), чем в алканах (0,154 нм), длиной.

Этап 1. На первой стадии из 1,3-дибромалкана под действием металлического натрия происходит образование замещенного циклопропана (А).

1,3-Дибром-2-метилпропан Метилциклопропан

Этап 2. 1. Гидрирование метилциклопропана водородом на никелевом катализаторе. Реакция идет с раскрытием цикла в более жестких условиях, чем в случае алкенов

 

изобутан

2. Г алогенирование метилциклопропана бромом проходит с раскрытием цикла с образованием 1,3–дибромбутана.

 

1,3-Дибромбутан

Примечание: при хлорировании в условиях, способствующих свободнорадикальным реакциям, циклопропан может вступать в реакции замещения:

хлорциклопропан

 

3. Гидробромирование, гидратация гомологов циклопропана проходит как реакция электрофильногоприсоединения с раскрытием цикла по правилу Марковникова, то есть водород (электрофильная частица) присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода с образованием наиболее стабильного карбокатиона.

Химизм реакции:


Дата добавления: 2015-07-20; просмотров: 245 | Нарушение авторских прав


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Решение.| Механизм реакции гидратации.

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)