Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АрхитектураБиологияГеографияДругоеИностранные языки
ИнформатикаИсторияКультураЛитератураМатематика
МедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогика
ПолитикаПравоПрограммированиеПсихологияРелигия
СоциологияСпортСтроительствоФизикаФилософия
ФинансыХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника

Электронное строение цианогруппы (1) и изонитрильной группы (2)

Решение | Решение. | Решение. | Общий подход. | Общий подход. | Решение. | Решение. | Обучающая задача № 1. | Увеличение стабильности анионов в газовой фазе | Решение |


Читайте также:
  1. Aerosmittr. возрождение рок-н-ролльной группы
  2. D-ЭЛЕМЕНТЫ I ГРУППЫ
  3. D-ЭЛЕМЕНТЫ II ГРУППЫ
  4. D-ЭЛЕМЕНТЫ VI ГРУППЫ
  5. D-ЭЛЕМЕНТЫ VII ГРУППЫ
  6. I. Понятие малой группы. Виды и характеристика малых групп
  7. I.Предварительное построение процесса расширения пара.

Атомы азота и углерода в функциональных группах находятся в состоянии sp-гибридизации (два партнера). В карбонитрильной группе (1) тройная связь образована с участием атомов углерода и азота, предоставляющих по одной sp-гибридной орбитали, рZ – и рY-орбиталей, на которых находится по одному электрону; у атома азота на второй sp-гибридной орбитали находится электронная пара. Вследствие большей электроотрицательности атома азота тройная связь полярна с частичным положительным зарядом на атоме углерода. Поэтому карбонитрильная группа является электроноакцептором, проявляя -Iэф. Имея рZ –орбиталь и находясь рядом с sp2-гибридизованным атомом углерода бензольного кольца эта группа вследствие p,p-сопряжения с электронами бензольного кольца проявляет еще -Мэф, усиливающий электроноакцепторный характер.

В изонитрильной группе тройная связь образована путем: 1) перекрывания sp-гибридных орбиталей атомов азота и углерода, предоставляющих по одному электрону (собственно-ковалентная s-связь); 2) путем перекрывания рZ –орбиталей, имеющих по одному электрону образуется одна собственно-ковалентная p-связь; 3) вторая p-связь образуется по донорно-акцепторному механизму: атом азота - донор предоставляет для образования p-связи рY-орбиталь с парой электронов и приобретает полный положительный заряд, атом углерода – акцептор предоставляет только рY-орбиталь без электронов, вследствие чего имеет отрицательный заряд. Вторая sp-гибридная орбиталь атома углерода несвязывающая, имеет электронную пару. Изонитрильная группа как и карбонитрильная группа является электроноакцепторной, проявляя -Iэф и -Мэф, но так как у азота имеется не частичный, а полный положительный заряд, его электроноакцепторное влияние на бензольное кольцо проявляется сильнее.

Заключение. Карбонитрильная и изонитрильная группы являются электроноакцепторами, проявляющими –Iэф и -Мэф, понижающие электронную плотность в бензольном кольце. ЭА-эффект изонитрильной группы выше, чем в карбонитрильной группе.

 

 


Дата добавления: 2015-07-20; просмотров: 284 | Нарушение авторских прав


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Обучающая задача № 2.| III. Пространственное строение органических соединений. Cтереоизомерия.

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)