Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АрхитектураБиологияГеографияДругоеИностранные языки
ИнформатикаИсторияКультураЛитератураМатематика
МедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогика
ПолитикаПравоПрограммированиеПсихологияРелигия
СоциологияСпортСтроительствоФизикаФилософия
ФинансыХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника

Химические свойства получаемого соединения

ВВЕДЕНИЕ | Химические свойства диазосоединений | Механизм реакции диазотирования. | Кислотно-основные свойства диазосоединений. | I стадия синтеза | Описание синтеза, константы полученного соединения, | II стадия синтеза | Описание синтеза, константы полученного соединения, | Техника безопасности | Качественные реакции на йодбензол |


Читайте также:
  1. I. Кислоты, их получение и свойства
  2. II. Красочные свойства ступени, фонизм(от греч.- фон, звук), тембр.
  3. А) Последовательность вычерчивания соединения болтом
  4. А. Реакции присоединения
  5. Агрохимические показатели почвы на ООПТ
  6. Азотсодержащие гетероциклические соединения
  7. Активная кислотность и буферные свойства

В отличие от галогеналкилов простые галогенарилы – весьма нереакционные вещества по отношению к нуклеофильным реагентам. Они не реагируют с едким натром, солями серебра, цианидом, сульфидом и алкоголятами натрия или с аммиаком в тех условиях, в которых протекает реакция замещения с участием галогеналкилов.

Для йодбензола, как и для всех галогенобензолов, характерны реакции электрофильного замещения водородов ядра преимущественно в пара- и орто- положения; при этом пассивирующее влияние атома йода в реакциях замещения проявляется в меньшей степени, чем в случае хлора и брома.

В некоторых случаях при введении заместителей в ядро подвижность йода может резко возрасти. Это происходит, если в орто- или пара- положениях по отношению к йоду находятся электроноакцепторная группа, особенно NO2, а также СООН, CN, SO3H. лёгкость обычного нуклеофильного замещения галогена в этом случае обусловлена тем, что заместитель второго рода в орто- или пара-положении стабилизирует промежуточный σ-комплкс путём частичного перераспределения отрицательного заряда.

Атомы водорода в ядре ароматических галогенпроизводных способны замещаться галогенами, нитрогруппой, сульфогруппой и т.д. Так, при нитровании йодбензола азотной кислотой образуется смесь, содержащая 59% n -нитройодбензола и 41% о -изомера; относительные скорости нитрования бензола, йодбензола, бром- и хлорбензолов составляют:

1: 0,18: 0,030: 0,033. При сульфировании образуются:

n -йодбензолсульфокислота, n -дийодбензол и бензолсульфокислота (при использовании серной кислоты), бис- n -йодфенилсульфон (при использовании олеума или хлорсульфоновой кислоты). При галогенировании образуются n - и о -йодгалогенобензолы и 3,5-дигалогенйодбензол.

Йодбензол, как и другие йодароматические соединения, характеризуются лёгкой окисляемостью с образованием неустойчивых продуктов (Галогенониевых соединений). Так при действии на йодбензол перекиси водорода из надсерной кислоты образуется йодозобензол, при действии озона или органических перекисей – йодобензол, при действии хлора в безводной среде – фенилйододихлорид:

 

 


С металлами йодбензол даёт органические соединения почти с такой же лёгкостью, как и галогенпроизводные жирного ряда:

 

С6Н5I + Mg → C6H5MgI

 

Благодаря этой особенности галоген в ядре может быть замещён различными группировками, например карбоксильной группой.

 
 

 

 


Ароматические йодпроизводные способны давать соединения с расширением октета до децета и более у атома йода. Так, например возможен следующий цикл превращений:

 

Йодбензол используют как промежуточный препарат в органическом синтезе, в частности для синтеза этилбензола и бензойной кислоты.

 

Дийодбензол С6Н4I2, молекулярный вес 329,93 существует в трёх изомерных формах. Все изомеры трудно растворимы в воде, растворимы в спирте, эфире.

 

 

Таблица 1 - Свойства изомеров дийодбензола

 

Изомер орто (1,2) мета (1,3) пара (1,4)
Тпл., 0С     129,4
Ткип., 0С 286-287    
Теплота плавления, кал/г 10,2 11,55 16,21
Диэлектрическая проницаемость, ε 1,27 1,69  

 

о - и м- Дийодбензолы получают из соответствующих диазотированных иоданилинов разложением их НJ; n- дийодбензол образуется вместе с йодбензолом при кипячении бензола с йодом и персульфатом натрия в уксусной кислоте. Дийодбензолы ограниченно применяют в органическом синтезе.

Полийодбензолы – бесцветные или слегка жёлтые с эфирным запахом; хорошо растворяются в большинстве органических растворителей.

[3, с.290]

 

 


Дата добавления: 2015-07-16; просмотров: 454 | Нарушение авторских прав


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Замена диазогруппы на другие группы.| Методы получения соединения

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)