Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Сульфирование

 

Сульфирование бензола можно осуществить дымящей серной кислотой (Н24+ SO3).

В этой реакции электрофильным реагентом является трёхокись серы SO3 - нейтральная молекула, в которой три электроотрицательных атома кислорода, связанные с атомом серы, делают последний электрононенасыщенным.

Стадия образования карбокатиона.

Стадия стабилизации карбокатиона. Карбокатион отдаёт протон с образованием аниона бензолсульфоновой кислоты.

Каждая стадия реакции сульфирования обратима, поэтому и весь процесс является обратимым. Применение серной кислоты, богатой олеумом, сдвигает равновесие в сторону образования бензолсульфоновой кислоты.

Причина обратимости реакции сульфирования в том, что энергетические барьеры по обе стороны от s- комплекса приблизительно одной высоты (рис. 7.5).

Рис. 7.5. Энергетическая диаграмма сульфирования бензола

Сравните энергетический барьер отрыва SO3 от s -комплекса Еа (1)обр. с энергетическим барьером отрыва протона от s -комплекса Еа (2).

 

Обратная реакция - превращение бензолсульфоновой кислоты в бензол - достигается обработкой её водяным паром, нагретым до температуры выше 100 оС.

 


Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 234 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Способы получения | Устойчивость сопряженных диенов | Электрофильное присоединение | И 1,4-Присоединение. Кинетический контроль, термодинамический контроль | Диеновый синтез. Реакция Дильса-Альдера | Способы получения | Теплота гидрирования. Энергия резонанса | Строение бензола | Физические свойства | Физические свойства аренов |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Нитрование| Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)