Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

II. Реакции отличия

Читайте также:
  1. I. Реакции присоединения
  2. II. Реакции замещения с участием терминального атома водорода.
  3. Аналитические реакции на борат-ион.
  4. Аффективные реакции
  5. Аффективные реакции
  6. База данных о лечении реакции горя

Изомерия

 

Для молекулы пилокарпина характерно сложное сочетание оптической и геометрической изомерии, связанной с наличием 2-х ассиметричных атомов углерода в фурановом цикле. Геометрическая изомерия обуславливает возможность цис- и транс- пространственного расположения замещающих групп, а оптическая – наличие оптических антиподов. Фармокологически активен природный α-цис-изомер (т.е. правовращающий).

 

Подлинность

I. общие реакции.

 

  1. химические свойства обусловлены атомом N в п.3.

+общеалкалоидные реактивы → ↓

например: метронидазол + пикриновая кислота → ↓ Тпл.

дибазол + I2 + [Н+] → полийодид ↓ красновато-серебристого цвета

дибазол + ванадат-NH4 + H2SO4 → фиолетово-красное окрашивание

t не > 250С.

 

  1. Осаждение основания.

+NaOH → ↓ основание Tпл.

Основание дибазола слабое, т.к. е`ая плотность атома N в полож.3 смещена в сторону бензольного кольца, что приводит к изменеию основности. Поэтому основание дибазола осаждается из соли не только одними щелочами, но и раствором аммака.

 

  1. на соответствующие соли.

(пилокарпин, клофелин, дибазол)

NO3- + дифениламин à синее окрашивание (нафтизин)

 

II. Реакции отличия

 

1. пилокарпина гидрохлорид.

a. Образование надхромовых кислот (ГФ Х).

K2Cr2O7 + H2SO4 P. à H2Cr2O7 + K2SO4

Смесь надхромовых кислот и пероксида хрома имеет синюю окраску и растворяется в эфире (эфирный слой синеет), но не растворяется в бензоле и хлороформе.

Но! В присутствии пилокарпина смесь извлекается и бензолом, и хлороформом, при этом извлечение имеет сине-фиолетовую окраску.

 

b. Гидроксамовая проба.

 

c. Реакция Легаля.

+ Na2 [Fe(CN)5] NO + NaOHà вишневое окрашивание + HCl изб. àне исчез.

нитропруссид Na

 

d. Реакция Райзмонда.

 

e. Реакция Бальета

 

f. Реакция комплексообразования.

+ CuSO4 à ↓ хлопьевидный, слабо-голубого цвета.

 

g. Метронидазол

На –NO2 гр.

 

h. Клофелин

1. на органически связанный Сl-

+ спиртовый раствор KOH à (t0) KCl + AgCl ↓ бел.

2. Проба Бельштейна – пл. зеленого цвета (медная проволока).

3. на вторичную аминогруппу.

 


Дата добавления: 2015-07-20; просмотров: 335 | Нарушение авторских прав


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Синтез.| Введение

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.006 сек.)