Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Спирты. Фенолы.

Для соединений общей формулы R-OH характерно наличие одной или нескольких гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом. В зависимости от того в каком гибридном состоянии находится атом углерода, связанный с –ОН группой различают:

СSР3 – OH – спирты

СSР - OH – не существует

Спирты, в зависимости от числа –ОН групп в молекуле, подразделяются на одно-, двух-, трех- и многоатомные, например:

 

 

Одноатомные спирты в зависимости от природы радикала R могут быть алифатические, циклические, ароматические, насыщенные и ненасыщенные.

Спирты также подразделяются на первичные, вторичные и третичные:

Примеры.

Первичные спирты:

Вторичные спирты:

Третичные спирты:

 

Фенолы – это производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на гидроксильные группы, т.е. связаны с углеродом в sp2 гибридном состоянии.

Примеры

 

 

Номенклатура спиртов

 

Для названий спиртов используются три номенклатуры.

1. Тривиальная – название состоит из названия алкильной части и слова спирт.

2. Карбинольная (рациональная) – спирты рассматриваются как производные метилового спирта - карбинола (СН3ОН).

3. Систематическая (IUPAC) – к названию углеводорода самой длинной углеродной цепи, содержащей ОН-группу, добавляется суффикс –ол. Цепь при этом нумеруют с того края, к которому ближе ОН-группа.

Примеры:

 

В полифункциональных соединениях при наличии функциональных групп старше гидроксильной, последняя обозначается приставкой окси- или гидрокси-.

Способы получения спиртов

Существует много различных способов получения спиртов наиболее важные из которых приведены ниже.

1. Кислотная гидратация алкенов позволяет получить этанол, вторичные и третичные спирты, но лишь те, которые образуются в соответствии с правилом Марковникова.

 

 

Механизм реакции электрофильного присоединения (АdE) следующий

 

 

 

К карбкатиону может присоединиться как вода, так и анион серной кислоты с образованием алкилсерной кислоты, гидролиз которой также приводит к спирту.

Гидратацию алкенов можно также проводить в присутствии гетерогенного катализатора, например Al2O3.

2. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов позволяет получать первичные, вторичные и третичные спирты. Реакция может протекать как по механизму нуклеофильного замещения SN1, так и по SN2.

 


Дата добавления: 2015-10-23; просмотров: 250 | Нарушение авторских прав


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Декабрь 1949 г.| Гидролиз водных растворов ароматических диазосоединений.

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.006 сек.)