По Бренстеду-Лоури, кислоты представляют собой вещества, способные отдавать протон, а основания - вещества, присоединяющие протон. Такой подход известен как бренстедовская кислотность и основность

13 вопрос-

По Бренстеду-Лоури, кислоты представляют собой вещества, способные отдавать протон, а основания - вещества, присоединяющие протон. Такой подход известен как бренстедовская кислотность и основность органических соединений или протонная теория кислот и оснований (протолитическая теория): кислота протон + основание

кислотные и основные свойства органических соединений оцениваются по способности принимать или предоставлять электронную пару с последующим образованием связи. Атом, принимающий электронную пару, является акцептором электронов, а соединение, содержащее такой атом, следует отнести к кислотам. Атом, предоставляющий электронную пару, является донором электронов, а соединение, содержащее такой атом, - основанием.

Факторы:

Кислотность соединений количественно оценивается долей ионизированной формы вещества в растворе (воде) или константой равновесия (К) реакции переноса протона от кислоты к воде как основанию.

Основность соединений оценивают по величине рКа сопряженных с ними кислот. Чем больше величина рКа сопряженной кислоты, тем больше основность соединения.

Суммируя изложенное, отметим, что в настоящее время в оценке кислотно-основных свойств органических соединений есть две теории. Можно ли сказать, что одна из них имеет существенные преимущества перед другой. Однозначного ответа на подобный вопрос не может быть. Да, теория Льюиса имеет более общий характер и охватывает более широкий круг конкретных объектов. Теория Бренстеда-Лоури характеризуется более строгим учетом количественных характеристик кислотности и основности. Предпочтение той или другой теории можно дать лишь с учетом конкретного содержания обсуждаемого вопроса. Если обсуждаются процессы, протекающие с участием водородсодержащих веществ, в которых важную роль играют реакции переноса протона и существенное влияние оказывают водородные связи, видимо, в этих случаях предпочтение надо отдать теории Бренстеда-Лоури. Важным достоинством теории Льюиса является то, что любое органическое соединение может быть представлено как кислотно-основный комплекс. При обсуждении гетеролитических реакций, в которых кислоты Льюиса участвуют как электрофильные реагенты, а основания Льюиса - как нуклеофилы, предпочтение должно быть отдано теории Льюиса. Химики научились умело использовать достоинства каждой из названных теорий.

14 вопрос-

Качественные реакции на многоатомные спирты.

Наиболее известная качественная реакция на многоатомные спирты - взаимодействие их с гидроксидом меди (II). Гидроксид растворяется, образуется хелатный комплекс темно-синего цвета. Обратите внимание на то, что в отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания.

2CH2OH-CH2OH + Cu(OH)2 ------>

CH2OH--- −OH2C

______Cu_____

CH2O− ---HOH2C

ФЕНОЛ (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Хим///

Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты

Взаимодействие с металлическим натрием:

Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета

Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

C6H5OH + 3HNO3конц → C6H2(NO2)3OH + 3H2О

Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

15 вопрос-

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат карбонильную группу С=О. Один из наиб. распространенных типов неорг. и орг. в-в. К ним относятся, напр., СО, СО2, карбонаты, мочевина

В зависимости от характера связанных с карбонильной группой заместителей карбонильные соединения делятся на альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Номенклатура:

1.тривиальная(название идёт от тех кислот, в которые соединения превращаются при их окислении)

2.систематическое(название соответстсвующего углеводорода + суффикс АЛЬ,и ОН,нумерация с карбонильного атома)

Г идратация алкинов (реакция Кучерова)Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов

Присоединение спиртов к альдегидам приводит к образованию п олуацеталей – соединений, в которых атом углерода связан и с гидроксильной (–ОН), и с алкоксильной (–ОR) группами.

OH

I

«R–CH

I

OC2H5 (полуацеталь)

При обработке полуацеталей избытком спирта в кислой среде образуются ацетали – соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными группами (реакция напоминает синтез простых эфиров из спиртов).

Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя:

Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами.

Большинство реакций альдегидов и кетонов протекает по механизму нуклеофильного присоединения (AN) по связи С=О. Реакционная способность в этом случае уменьшается от альдегидов к кетонам:Т.к. углеводородные радикалы у группы С=О затрудняют присоединение к карбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп;углеводородные радикалы за счет +I-эффекта уменьшают положительный заряд на карбонильном атоме углерода, что затрудняет присоединение нуклеофильного реагента

16 вопрос-

— Карб.кислоты -класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми.

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

Ароматические алифатические алициклические гетероциклические.

жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде

Амиды( Амидами называют производные кислот, в которых гидроксильная группа заменена на аминогруппу. Амиды могут быть получены из всех производных кислот )

термин замещенные амиды, может использоваться для описания тех амидов, у которых один или оба связанных с азотом атома водорода замещены другими группами - например, N,N-диметилацетамид. Это соединение может также считаться амином (ацетилдиметиламин).

Сложные эфиры — производные оксокислот (как карбоновых так и минеральных) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов —OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов

В случае эфиров карбоновых кислот выделяются два класса сложных эфиров:

собственно сложные эфиры карбоновых кислот и ортоэфиры карбоновых кислот

Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов

Гидролиз амидов - типичная реакция производных карбоновых кислот. Она протекает как нуклеофильное замещение и катализируется как кислотами, так и основаниями. Важнейшее свойство амидов — способность их к гидролизу в присутствии кислот и щелочей. При этом образуются кислота и аммиак:

Гидролиз эфиров

17 вопрос-

Молочная кислота (лактаты) иначе α-оксипропионовая или этилиденмолочная кислота

CH3C*H(OH)COOHсодержит 1 ассеминтрический атом углерода, в связи сч ем существует в виде пары энантиомеров(три формы,все есть в природе)

Яблочная кислота (оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН2-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота. Бесцветные гигроскопичные кристаллы, отлично растворимые в воде и этиловом спирте. Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина. Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий. Также применяется в медицине. Есть 1 ассиметрический атом углерода существует в виде пары энантиометров.

Ви́нная кислота́ (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота. Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Соли винной кислоты — тартраты. Есть 2 центра хиральности и теоретически возможно сущ в виде 4 стереоизомеров

Лимо́нная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C6H8O7) — кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами. Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.

18 вопрос-

Салициловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C). В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира C7H6O3. Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота — аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная).[1]

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине ( салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.

19 вопрос-

Холи́н (от греч. χολή — жёлчь) — гидроокись 2-оксиэтилтриметиламмония, [(CH3)3N+CH2CH2OH] OH−. Холин обычно относят к витаминам группы В (витамин B4 или Bp), хотя животные и микроорганизмы способны его синтезировать. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте, нерастворимые в эфире, бензоле. Холин легко образует соли с сильными кислотами, его водные растворы обладают свойствами сильных щелочей. Отсутстви е холина в пище приводит к отложению жира в печени, поражению почек и кровотечениям. Холин необходим для лечения заболеваний печени и при атеросклерозе.

В медицине для лечения заболеваний печени применяют хлорид холина. Его вводят также в состав комбикормов сельскохозяйственным животных. Для аналитических целей используют способность холина давать плохо растворимые соли с фосфорновольфрамовой, платинохлористоводородной и некоторыми др. гетерополикислотами.

Ацетилхолин — нейромедиатор, осуществляющий нервно-мышечную передачу, а также основной нейромедиатор в парасимпатической нервной системе. C7H16NO2

Периферическое мускариноподобное действие ацетилхолина проявляется в замедлении сердечных сокращений, расширении периферических кровеносных сосудов и понижении артериального давления, усилении перистальтики желудка и кишечника, сокращении мускулатуры бронхов, матки, желчного и мочевого пузыря, усилении секреции пищеварительных, бронхиальных, потовых и слёзных желез, миоз. Миотический эффект связан с усилением сокращения круговой мышцы радужной оболочки, которая иннервируется постганглионарными холинергическими волокнами глазодвигательного нерва. Одновременно в результате сокращения ресничной мышцы и расслабления цинновой связки ресничного пояска наступает спазм аккомодации.

Адреналин (эпинефрин) (L-1(3,4-Диоксифенил)-2-метиламиноэтанол) — основной гормон мозгового вещества надпочечников, а также нейромедиатор. По химическому строению является катехоламином. Адреналин содержится в разных органах и тканях, в значительных количествах образуется в хромаффинной ткани, особенно в мозговом веществе надпочечников.

Расслабляет гладкие мышцы бронхов Расширяет зрачки, способствует снижению продукции внутриглазной жидкости и внутриглазного давления. Повышает проводимость, возбудимость и автоматизм миокарда.

Витамин В10 (парааминобензойная кислота, ПАБК) В организме человека витамин В10:

- участвует в процессе усвоения белка, а также в производстве красных кровяных телец, снабжающих наши клетки кислородом и дающие им жизнь;- стимулирует синтез интерферона;- способствует профилактике тромбов;- повышает эффективность витамина С и витаминов группы В;- влияет на обменные процессы, происходящие в организме;- обеспечивает нормальное пищеварение;- нормализует работу щитовидной железы;- помогает организму кормящих мам вырабатывать молоко.

Кроме того, n-А. и его производные, например метол, глицин, амидол, а также о-А.,-проявители в фотографии, n- и о-А.-промежут. продукты для крашения меха..

Сульфаниламидные препараты, сульфаниламиды, группа антимикробных лекарственных средств — производных сульфаниловой кислоты.!!! близки по химической структуре парааминобензойной кислоте (ПАБК) — необходимому фактору роста микроорганизмов, при отсутствии которого они не могут размножаться. Основной механизм действия С. п. — конкуренция с ПАБК за связывание с определёнными ферментами в микробной клетке. В результате соединения С. п. с ферментами бактерии теряют способность синтезировать необходимый им витамин — фолиевую кислоту и осуществлять др. превращения веществ, которые в норме протекают с участием ПАБК. Поскольку эти ферменты обладают более высоким сродством с ПАБК, чем с С. п., терапевтический эффект достигается при достаточно больших дозах препаратов.

Сульфаниловая кислота (парааминобензолсульфокислота, n-аминобензолсульфокислота, 4-аминофенолсульфоновая кислота, анилин-4-сульфоновая кислота) — внутренняя соль. C6H7NO3S

20 вопрос-

Аминокисло́ты (аминокарбо́новые кисло́ты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы.

Классификация-

1радикал - Неполярные: глицин, аланин, валин, изолейцин, лейцин, пролин, метионин, фенилаланин,

Полярные незаряженные (заряды скомпенсированы) при pH=7: серин, треонин, цистеин, аспарагин, глутамин,

Полярные заряженные отрицательно при pH<7: аспартат, глутамат

Полярные заряженные положительно при pH>7:

2По функциональным группам

Алифатические, Ароматические: фенилаланин, тирозин, триптофан, (гистидин), Гетероциклически

3 По способности организма синтезировать из предшественников –заменимые-незаменимые

НОМЕНКЛАТУРА

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. (бетта альфа)

Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.(глицин аланин)

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:

21 вопрос-

---

Дата добавления: 2015-11-04