Циклоалканы – это насыщенные, предельные, циклические углеводороды, образующие гомологический ряд с общей формулой СnH2n.

Тема: «Циклоалканы»

Циклоалканы – это насыщенные, предельные, циклические углеводороды, образующие гомологический ряд с общей формулой С_nH_2n.

Часть 1. Основные представители и их названия.

Название	Структурная формула	Линейная формула
Циклопропан
Метилциклопропан
1,1-диметилциклопропан
1,2-диметилциклопропан
1,2,3-триметилциклопропан
Этилциклопропан
Циклобутан
Метилциклобутан
1,2-диметилциклобутан
1,3-диметилциклобутан
Циклопентан
Циклогексан
Метилциклогексан
1-метил- 2-этил-4-изопропилциклогексан

Правила составления названий согласно номенклатуре ИЮПАК описаны в первой лекции!!!

Часть 2. Химические свойства циклоалканов.

1) Реакции присоединения (для малых циклов: С₃-С₄):

А) Реакция гидрирования (+Н₂) протекает в присутствии металлических катализаторов: никеля, платины или палладия.

Пример 1:

В результате реакции гидрирования разрывается цикл с образованием алканов.

Пример 2:

Или схематично:

Рвется связь в цикле между теми атомами углерода, которые содержат минимальное количество атомов водорода.

Б) Реакция гидрогалогенирования (+НCl).

Пример 1:

В данном случае оба атома углерода, при которых разорвалась связь идентичные, поэтому к одному присоединяем водород, к другому хлор (без разницы что к чему).

Схематично:

Пример 2:

В реакции гидрогалогенирования галоген будет присоединяться к тому атому углерода при разрыве цикла, при котором меньше всего атомов водорода, то есть менее гидрогенизированному атому углерода (правило Марковникова).

Схематично:

В) Реакция галогенирования (+Cl₂).

Пример 1:

Схематично:

Пример 2:

Схематично:

2) Реакция замещения (для старших циклов С₅ и более):

Пример 1:

3) Реакция каталитического дегидрирования (-Н₂)

Пример 1:

Или:

4) Реакция горения. Все циклоалканы горят с образованием углекислого газа (СО₂) и воды (Н₂О).

2С₃Н₆ + 9О₂ → 6СО₂↑ + 6Н₂О

С₄Н₈ + 6О₂ → 4СО₂↑ + 4Н₂О

2С₅Н₁₀ + 15О₂ → 10СО₂↑ + 10Н₂О

Часть 3. Способы получения циклоалканов.

1) Реакция каталитического гидрирования:

Или:

2) Реакция Вюрца:

Для удобства написания уравнения реакции получения циклоалканов реакцией Вюрца прописываем в уме (или на черновике) реакцию галогенирования продукта, который необходимо получить – это и будет исходный дигалогеналкан.

Часть 4. Определение углов в молекулах циклоалканов. (Не для контрольной, для зачёта)

Угол в многоугольнике определяем по формуле:

,где n – количество атомов углерода в цикле.

Дата добавления: 2015-10-21