Тема урока. Фенол, его состав, строение. Физические свойства фенола. Химические свойства: взаимодействие с натрием, раствором щелочи, бромной водой, железа (iii) хлоридом. Взаимное влияние атомов в

Урок 14 (12-19.02.15)

Тема урока. Фенол, его состав, строение. Физические свойства фенола. Химические свойства: взаимодействие с натрием, раствором щелочи, бромной водой, железа (iii) хлоридом. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола

Цели урока: расширить представления учащихся о оксигеновмисни органические соединения на примере фенолов; ознакомить с молекулярными, электронными и структурными формулами фенола и его гомологов, физическими свойствами, обусловленными наличием бензольного кольца и функциональной гидроксильной группы; показать взаимное влияние атомов в молекуле фенола, его влияние на физические и химические свойства фенола; ознакомить учащихся с качественной реакцией на фенолы; расширить знания учащихся о номенклатуре органических соединений на примере изомеров и гомологов фенолов.

Тип урока: изучение нового материала.

Формы работы: фронтальная работа, учебная лекция, работа с учебником (таблицей), демонстрационный эксперимент.

Демонстрация 4. Растворимость фенола в воде при комнатной температуре и нагрева.

Демонстрация 5. Получение натрий фенолята.

Демонстрация 6. Вытеснение фенола с натрий фенолята действием углекислого газа.

Демонстрация 7. Взаимодействие фенола с железа (iii) хлоридом.

Оборудование: медиа-фрагмент о строении фенола.

Ход урока

I. Организация класса

II. Актуализация опорных знаний.

Мотивация учебной деятельности

Фронтальная работа

1) Назовите виды гибридизации атомов углерода.

2) Опишите механизм образования химической связи в бензольном кольце.

3) Как влияет на свойства бензола наличие совмещенного п-связи?

4) возможно наличие функциональных групп в бензольном кольце? Как влиять эти группы на свойства соединений, образовавшихся?

III. Изучение нового материала

Фенол

1. Фенолы

Фенолы - это гидроксисполукы, в молекулах которых один или несколько ОН-групп, соединенных непосредственно с бензольным кольцом.

В фенолах под влиянием п-электронной системы бензольного кольца атом кислорода находится в состоянии sp2-гибридизации. При этом одна из неразделенных электронных пар находится на негибридных р-орбитали и может участвовать в сочетании с ароматическим п-системой.

Рассматриваем схему или пересматриваем медиа-фрагмент о строении молекулы фенола и взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.

2. Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп, присоединенных к кольцу, фенолы делятся на одно-, двух- и многоатомные.

Среди многоатомных фенолов распространенные двухатомные:

Фенолам свойственна структурная изомерия, обусловленная взаимным положением заместителей в бензольном кольце.

Задача. Постройте изомеры состава C8H9 - OH. Назовите их.

3. Физические свойства фенола

Свойства фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Демонстрация 4. Растворимость фенола в воде при комнатной температуре и нагрева

Водный раствор фенола называется карболовой кислотой.

4. Получение фенолов

Фенол в промышленности получают:

1) окислением изопропилбензену (кумола) в гидропероксид с последующим разложением ее серной кислотой:

2) с бензола по способу Рашига:

5. Химические свойства фенола

♦ Сравните распределение электронной плотности и особенности химической связи в молекулах метанола и фенола.

Фенолы более сильными кислотами, чем спирты и вода, поскольку за счет участия неразделенной электронной пары кислорода в сочетании с п-электронной системой бензольного кольца полярность связи O - H увеличивается.

Демонстрация 5. Получение натрий фенолята

Фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочно-земельных металлов, образуя соли - феноляты:

Демонстрация 7. Взаимодействие фенола с железа (iii) хлоридом

Для выявления фенолов используется качественная реакция с железа (iii) хлоридом. Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовую окраску, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Демонстрация 6. Вытеснение фенола с натрий фенолята действием углекислого газа

Фенолы - очень слабые кислоты, поэтому феноляты легко гидролизуются и разрушаются не только сильными, но и очень слабыми кислотами:

* Фенолы не образуют эфиров в реакциях с кислотами. Для этого используются более реакционноспособные производные кислот (ангидриды, хлорангидриды).

Для фенолов не характерны реакции по связи C - O, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неразделенной электронной пары в системе сообщения.

Реакции фенола по бензольному кольцу

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто и пара положениях:

Поэтому фенол значительно активнее бензол вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Нитрование

Под действием азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенол:

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Галогенирование

Фенол легко, при комнатной температуре, взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенолу (качественная реакция на фенол):

IV. Применение полученных знаний

1. Фронтальная беседа

♦ Можно утверждать, что фенолы принадлежат к органическим кислотам?

♦ Исходя из физических и химических свойств фенола, предложите способы его использования.

2. Применение фенолов

Фенол применяется в производстве феноло-формальдегидных смол, в фармацевтической промышленности и в качестве антисептика (карболовая кислота).

Гидрохинон (1,4-диоксибензен) - проявитель в фотографии.

3. Решение задач

1) Вычислить массу азотной кислоты, необходимой для нитрования фенола массой 18,8 г в 2,4,6-тринитрофенола.

2) Натрий фенолят количеством вещества 0,3 моль полностью прореагировал с раствором соляной кислоты массой 120 г с массовой долей вещества 40%. Какая масса фенола образовалась?

3) К смеси фенола с бензола массой 50 г долили бромную воду в избытке. Выпал белый осадок массой 99,3 г. Вычислите массовую долю веществ в исходной смеси.

V. Подведение итогов урока

Учитель обобщает ответы, оценивает работу учеников на уроке.

VI. Домашнее задание

Проработать материал параграфа, ответить на вопросы к нему, выполнить упражнения.

Творческое задание: подготовить сообщение об использовании фенолов и охране окружающей среды от загрязнения фенолами.

Дата добавления: 2015-10-21