http://vk.com/club39937650 Циклические углеводороды -углеродные цепи замкнуты в циклы. Органические вещества, содержащие только атомы углерода в цикле, называются карбоциклическими. Они делятся на

http://vk.com/club39937650
Циклические углеводороды -
углеродные цепи замкнуты в циклы. Органические вещества, содержащие только атомы углерода в цикле, называются карбоциклическими. Они делятся на ароматические и алициклические.

Алициклические (циклоалканы)-СnH2n,n больше,либо равна3 – предельные(насыщенные) углеводороды. Двойных связей нет, все атомы в состоянии sp^3-гибридизации. Практически не растворимы в воде.
За счет своего строения молекула циклопропана более реакционно способна, чем молекула пропана, НО чем длиннее цикл, тем больше молекула походит своими свойствами на алкан соответствующего строения.
!! Учимся давать названия циклоалканам!!

Изомерия:
1)И. углеродного скелета (число атомов углерода в цикле, строение и размещение заместителя).
2)Межклассовая И. (циклоалканы изомерны соответствующим алкенам).
3)Пространственная И. для некоторых замещенных циклоалканов; возникает из-за разного расположения заместителей относительно плоскости цикла.
а)по одну сторону от цикла (цис-изомеры)
б)по разные стороны от цикла (транс-изомеры)

Получение циклоалканов.

1)В промышленности циклоалканы получают из нефти и природного газа.
2)Общим способом получения в лаборатории является нагревание металла (магния или цинка) с дигалогеналканами, в молекулах которых атомы галогена разделены друг от друга минимум тремя углеродами.
Реакция дегалогенирования дигалогенопроизводных:
СH2(Br)-CH2-CH2(Br)+Mg=t= +MgBr2 – так получают короткие циклы
3) Циклогексан и его производные получают каталитическим гидрированием ароматических углеводородов:
+3Н2=t,p,Ni= С6Н12

Характерные реакции.
Циклоалканы, содержащие пять атомов углерода и более, малоактивны, по химическим свойствам они приближены к алканам.

1.Реакции радикального замещения, протекают в тех же условиях, что и реакции замещения у алканов.
1)Галогенирование:
+Br2=свет= С4Н7-Br+HBr
2) Нитрование:
+ HO-NO2=t= C4H7-NO2+ H2O

2.Дегидрирование:
С6Н12 (циклогексан)=t,Pt= С6Н6(бензол)+3Н2

3.Горение:
2С3Н6+9О2=6СО2+6Н2О

4.Гидрирование - присоединение водорода
1)для циклопропана и циклобутана реакция проходит относительно легко:
+ Н2 =50`-60`,Ni=
2)циклопентан и циклобутан тоже подвергается гидрированию, но при более высоких температурах.
+Н2= t 350`,Ni= СН3-СН2-СН2-СН3

!!!Особенность.

5.Реакции присоединения - (только для циклопропана и циклобутана) раскрытие цикла (сходны в этом отношении с непредельными углеводородами), но только при высоких температурах.
1)Галогенирование
+Br2=t= CH2(Br)-CH2-CH2(Br)
2) Гидрогалогенирование.
+ HBr=t= CH3-CH2-CH2(Br)
В необходимых случаях пользуемся правилом «марковки»

Дата добавления: 2015-10-21